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成才之路 化学 路漫漫其修远兮吾将上下而求索 人教版 选修5 烃和卤代烃 第二章 章末专题复习 第二章 烃类的几个重要规律及应用 2 烃与h2加成每有一个双键加成一个双原子分子 每有一个三键加成两个双原子分子 每有一个苯环加成三个双原子分子 如烃类与h2加成个数比例 烯烃 1 1 炔烃和二烯烃 1 2 苯和苯的同系物 1 3 苯乙烯 1 4 此规律可证明如下 设烃的质量为x 含氢的质量分数为 h 由c o2 co2 4h o2 2h2o 可得 n o2 m 1 h 12 m h 4 m 12 m h 6 显然 在m为定值时 h 越大 消耗氧气的物质的量就越多 3 最简式相同的烃 不论它们以何种比例混合 只要总质量一定 完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的co2和h2o的量均为定值 5 烃完全燃烧时的其他规律 1 若烃分子中n c n h 1 2 则完全燃烧后生成的co2和水的物质的量相等 若烃分子中n c n h 1 1 则完全燃烧后生成的co2和h2o的物质的量之比为2 1 反之可根据完全燃烧生成的co2和h2o的量确定原有机物中c h原子个数比 2 若两种烃无论以何种比例混合只要总物质的量一定 完全燃烧生成的co2为一定值 则这两种烃分子中必含有相同碳原子数 解析 因hc c ch2 ch3与ch2 ch ch ch2的分子式相同 燃烧时的现象相同 两者都含有不饱和键 都能使酸性kmno4溶液褪色 但ch2 ch ch ch2所有原子都在同一平面上 与足量溴水反应时 生成物中4个碳原子上都有溴原子 而hc c ch2 ch3其所有原子并不都在同一平面内 与足量的溴水反应时 生成物中只有2个碳原子上有溴原子 因此选项c d能区分出两者的结构 答案 cd 点评 碳原子数相同的炔烃和二烯烃相比较 原子的空间排列方式不同 解析 本题考查了有机物燃烧的知识 意在考查考生的分析判断及计算能力 两个化合物中只有碳和氢的质量分数相同即二者的最简式相同时 才符合题目要求 符合此条件的只有d选项 答案 d 2 完全燃烧质量相同的 甲烷 丙烷 乙烯 乙炔 苯 间二甲苯时 耗氧量由多到少的顺序是 解析 先将各烃化成chy x的形式 ch4 ch8 3 ch2 ch ch ch5 4 因为等质量的烃燃烧时耗氧量取决于y x的大小 y x越大 耗氧量越多 所以耗氧量由多到少的顺序为 答案 专题归纳1 由相对分子质量推求烃的分子式的方法 1 各类烃的通式 见下表 由相对分子质量推求烃的分子式的方法有机物的空间构型规律总结 2 商值通式 判断在掌握各类烃的通式的基础上 由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的 商值通式 判断法 其规律是 假设某烃的相对分子质量为mr 则有 若mr能被14整除 可推知为烯烃或环烷烃 通式均为cnh2n 其商为碳原子数 若mr 2能被14整除 可推知为炔烃或二烯烃 通式均为cnh2n 2 其商为碳原子数 若mr 2能被14整除 可推知为烷烃 通式为cnh2n 2 其商为碳原子数 若mr 6能被14整除 可推知为苯或苯的同系物 通式为cnh2n 6 其商为碳原子数 12个氢原子相当于1个碳原子的相对原子质量 所以相对分子质量较大的烃 cnhm 其分子式也可能为 cn 1hm 12 2 有机物的空间构型规律总结 1 规律总结 基本结构 4 解题策略烃分子的空间结构尽管复杂多样 但归结为基本模型的组合 就可以化繁为简 把抽象问题具体化 所以一定深刻理解这四种基本模型的结构特点 并能进行恰当的组合和空间想象 同时要注意碳碳双键和苯环结构中的120 键角 克服书写形式带来的干扰 另外在审题时 还应特别注意 可能 一定 最多 最少 所有原子 碳原子 等关键词和限制条件 解析 桶烯结构中有两种氢原子 一氯代物有两种 a正确 桶烯结构中含有碳碳双键 能发生加成和加聚反应 b正确 桶烯分子式为c8h8 与苯乙烯互为同分异构体 c正确 桶烯是一个立体结构 所有原子不可能共面 d错 答案 d 解析 该分子可改写为 根据乙烯 苯的结构为平面形 乙炔为直线形 ch4 或 ch3 四面体及单键旋转 双键 或三键 不旋转 根据a b两个图示 当a b中用虚线所围的两个面完全重合时原子共面的最多 此时所有的碳原子都共面 但碳原子共直线的只有a图虚线所围的平面中有5个碳原子共直线 但由于分子中有 ch3 则 ch3中3个h原子不会同时共面 故所有的原子就不会全部共面 答案 c 变式训练3 双选 下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是 a 溴苯b 对二甲苯c 氯乙烯d 丙烯解析 b d选项中均含有 ch3 依据甲烷的结构可知化合物中所有的原子一定不在同一平面上 由苯的结构 乙烯的结构可知a c符合 答案 ac 4 常温下 一种烷烃a和一种单烯烃b组成混合气体 a或b分子最多只含有4个碳原子 且b分子的碳原子数比a分子的多 1 将1l该混和气体充分燃烧 在同温同压下得到2 5lco2气体 试推断原混和气体中a和b所有可能的组合及其体积比 并将结果填入表中 2 120 时取1l该混和气体与9l氧气混和 充分燃烧后 当恢复到120 和燃烧前的压强时 体积增大6 25 试通过计算确定a和b的分子式 解析 1 1l碳原子数为n的烷烃或单烯烃充分燃烧后均得到nlco2 由题意 1l混合气体充分燃烧后生成2 5lco2 且b分子的碳原子数比a分子的多 可推断 混合气体只能是由碳原子数小于2 5的烷烃 ch4和c2h6 和碳原子数大于2 5的单烯烃 c3h6和c4h8 组成 它们有四种可能的组合 再根据每种组合中混合烃的平均碳原子数为2 5 借助十字交叉法可确定a和b的体积比 其结果见上表 2 一种解法是写出四种烃单独燃烧的方程式 并分别求出1l烃燃烧前后气体体积的变化 根据 1 的结果 求算每种不同组合的混合气体燃烧前后气体体积的变化 将之与试题给出的数据对照 即可确定混合气体各组分的分子式 见上面的答案 另一种解法是先根据燃烧前后混合气体体积变化求出混合烃的平均氢原子数 然后对照 l 的结果 判定混合气体各组分的分子式 根据 1 中可能组合和平均值的含义可知 单烯烃中氢原子数大于6 5的只能是c4h8 所以只讨论 两组可能组合即可 ch4和c4h81 1可知平均氢原子数为6 c2h6和c4h83 1可知平均氢原子数为6 5故只有组合 符合题意即a c2h6b c4h8 答案 1 专题归纳在有机合成中 利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键 能得到烯烃 炔烃等 利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键 c o 碳碳单键等 现总结如下 1 卤代烃在有机化学中的重要性 承前启后的作用 卤代烃在有机合成中的作用 1 在烃分子中引入官能团 如引入羟基等 2 改变官能团在碳链上的位置 由于不对称的烯烃与hx加成时条件不同 会引起卤素原子连接的碳原子不同 又有卤代烃在naoh的水溶液中可发生取代反应生成醇 在naoh的醇溶液中要发生消去反应生成含不饱和键的化合物 这样可通过 卤代烃a 消去 加成 卤代烃b 水解 这样就会使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团 如 oh 的位置发生改变 3 增加官能团的数目 在有机合成中 许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应 消去小分子hx后而生成含不饱和碳碳双键或碳碳三键的化合物 再与x2加成
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