高考化学一轮巩固 5.1认识有机化合物课件 新人教版选修5.ppt

有机化学基础 第1课时认识有机化合物 一 有机化合物的分类1 按碳的骨架分类 原子或原子团 单 双 三 4 常见官能团异构 三 有机化合物的命名1 烷烃的习惯命名法 ch3ch2ch2ch2ch3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2 烷烃的系统命名法 3 写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷 在某烷前写出支链的位次和名称 原则是 先简后繁 相同合并 位号指明 阿拉伯数字用 相隔 汉字与阿拉伯数字之间用 连接 如 2 中两种有机物分别命名为3 4 二甲基 6 乙基辛烷 2 3 5 三甲基己烷 3 烯烃和炔烃的命名 例如 命名为 4 甲基 1 戊炔 4 苯的同系物命名 苯作为母体 其他基团作为取代基例如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 二甲苯有三种同分异构体 可分别用邻 间 对表示 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号 选取最小位次给另一个甲基编号 四 有机物分离提纯常用的方法 1 蒸馏和重结晶 液态 热稳定性 沸点 固态 很小 很大 吸附作用 硅胶 活性炭 c 解析 结构相似 组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质互称为同系物 a错误 相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体 b错误 分子式相同的有机物可能是同一种物质 也可能互为同分异构体 d错误 2 下列有机物的命名正确的是 b 解析 a项 应为2 甲基丁烷 c项 应为对二甲苯 d项 应为2 甲基丙烯 3 某有机物的核磁共振氢谱如图所示 则该有机物可能是 d 解析 a b两项分子中均只有两种不同化学环境的氢原子 c项中有3种不同化学环境的氢原子 其个数比为1 4 6 d项分子中有三种不同化学环境的氢原子 其个数比为1 2 3 故d项符合题意 b 5 下列有机化合物中 有的有多个官能团 1 可以看作醇类的是 填编号 下同 2 可以看作酚类的是 3 可以看作羧酸类的是 4 可以看作酯类的是 答案 1 bd 2 abc 3 bcd 4 e 一 同分异构体的书写与数目的判断1 同分异构体的书写规律 1 烷烃烷烃只存在碳链异构 书写时要注意全面而不重复 具体规则如下 成直链 一条线先将所有的碳原子连接成一条直链 摘一碳 挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链 连接在剩余主链的中间碳上 往边移 不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接 但不可放在端点碳原子上 摘多碳 整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链 多支链 同邻间当有多个相同或不同的支链出现时 应按连在同一个碳原子 相邻碳原子 相间碳原子的顺序依次试接 2 具有官能团的有机物一般按 碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写 3 芳香族化合物两个取代基在苯环上的位置有邻 间 对3种 2 同分异构体数目的判断方法 1 基元法如丁基有四种结构 则丁醇 戊醛 戊酸都有四种同分异构体 2 替代法如二氯苯 c6h4cl2 有三种同分异构体 则四氯苯也有三种同分异构体 将h与cl互换 又如ch4的一氯代物只有一种 新戊烷的一氯代物也只有一种 3 等效氢法一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同 符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境 称为等效氢原子 连在同一个碳原子上的氢原子 连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子 处于镜像对称位置上的氢原子 4 定一移二法对于二元取代物 或含有官能团的一元取代物 同分异构体的判断 可固定一个取代基的位置 移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目 3 四同 比较 例1 2013海南 2 丁烯是石油裂解的产物之一 回答下列问题 1 在催化剂作用下 2 丁烯与氢气反应的化学方程式为 反应类型为 2 烯烃a是2 丁烯的一种同分异构体 它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷 则a的结构简式为 a分子中能够共平面的碳原子个数为 a与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 练1 分子式为c8h10的芳香烃 其一氯代物的种类不可能为 a 3种b 4种c 5种d 6种 d 解析 用掉一个苯环后 其残余部分或为1个侧链 或为2个侧链 采用循序列举法 知其一氯代物最少为2个 对二甲苯 最多为5个 乙苯 例2 2013浙江 下列说法正确的是 d 解析 a项 有机物的名称是2 2 4 5 四甲基 3 3 二乙基己烷 错误 b项 苯与苯甲酸的分子式分别为c6h6和c7h6o2 可写成c6h6co2 等物质的量时 耗氧量相等 错误 c项 苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 错误 d项 酚醛树脂是由甲醛和苯酚缩聚而成的 练2 下列有机物命名正确的是 b 解析 此题考查有机物的命名 有机物命名时 应遵循数值和最小原则 故a应命名为 1 2 4 三甲苯 a错 c应命名为 2 丁醇 c错 炔类物质命名时 应从离三键近的一端编号 故d应命名为 3 甲基 1 丁炔 d错 知识归纳 判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名 其核心是准确理解命名规范 命名要符合 一长 一近 一多 一小 也就是主链最长 编号起点离支链最近 支链数目要多 支链位置号码之和最小 有机物的名称书写要规范 对于结构中含有苯环的 命名时可以依次编号命名 也可以根据其相对位置 用 邻 间 对 进行命名 二 有机化合物分子式 结构式的确定1 有机物分子式的确定 2 确定有机物分子式的规律 1 最简式规律 2 常见相对分子质量相同的有机物 同分异构体相对分子质量相同 含有n个碳原子的饱和一元醇与含 n 1 个碳原子的饱和一元羧酸和酯相对分子质量相同 均为14n 18 含有n个碳原子的烷烃与含 n 1 个碳原子的饱和一元醛 或酮 相对分子质量相同 均为14n 2 其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物 3 商余法 推断有机物的分子式 设烃的相对分子质量为m m 12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时 将碳原子数依次减少一个 每减少一个碳原子即增加12个氢原子 直到饱和为止 4 根据题给特殊条件确定有机物分子式 含氢量最高的烃为甲烷 通常情况下 烃的含氧衍生物为气态的是甲醛 对于烃类混合物 平均每个分子中所含碳原子数小于2 则该烃类混合物中一定含有甲烷 同温 温度高于100 同压下 烃燃烧前后 气体体积不变 则烃分子中氢原子数为4 通常情况下 若为气态烃 则烃分子中碳原子数 4 3 有机物结构的确定 1 红外光谱根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团 从而确定有机物结构 2 核磁共振氢谱根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种数及个数比 从而确定有机物结构 3 有机物的性质根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团 从而确定有机物结构 例3 为测定某有机化合物a的结构 进行如下实验 一 分子式的确定 1 将有机物a置于氧气流中充分燃烧 实验测得 生成5 4gh2o和8 8gco2 消耗氧气6 72l 标准状况下 则该物质中各元素的原子个数比是 2 用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量 得到如图 所示质谱图 则其相对分子质量为 该物质的分子式是 3 根据价键理论 预测a的可能结构并写出结构简式 二 结构式的确定 4 核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值 信号 根据峰值 信号 可以确定分子中氢原子的种类和数目 例如 甲基氯甲基醚 clch2och3 有两种氢原子如图 经测定 有机物a的核磁共振氢谱示意图如图 则a的结构简式为 答案 1 2 6 1 2 46c2h6o 3 ch3ch2oh ch3och3 4 ch3ch2oh 练3 化合物a经李比希法测得其中含c72 0 h6 67 其余的为氧 质谱法分析得知a的相对分子质量为150 现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法 方法一 核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量 如乙醇 ch3ch2oh 的核磁共振氢谱有3个峰 其面积之比为3 2 1 现测出a的核磁共振氢谱有5个峰 其面积之比为1 2 2 2 3 方法二 利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团 现测得a分子的红外光谱如下图 已知 a分子苯环上只有一个取代基 且a能发生水解反应 试填空 1 a的分子式为 2 写出a所有可能的结构简式 3 a的芳香类同分异构体有多种 请按要求写出其中两种的结构简式 分子中不含甲基的芳香酸 遇fecl3溶液显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛 任写一种 解析 根据a的相对分子质量及各元素的含量可得出a的分子式为c9h10o2 a的苯环上只有一个取代基 则苯环上有3种氢原子 且个数比为1 2 2 则取代基上还有两种氢原子 且个数比为2 3 结合其他信息 可推知a的结构 例4 核磁共振氢谱 h nmr 是研究有机物结构的有力手段之一 在所研究的化合物分子中 每一结构的h nmr谱中都给出了相应的峰 信号 谱中峰的强度与结构中的h原子数成正比 例如 乙醛的结构 其h nmr谱中有两个信号 其强度之比为3 1 1 分子式为c3h6o2的二元混合物 如果在h nmr谱上氢原子的峰有两种情况 第一种情况峰给出的强度为3 3 第二种情况峰的强度为3 2 1 由此推断该混合物的组成可能是 填结构简式 2 在化合物的h nmr谱上 有三种氢原子峰 而测得化合物ch3ch chcl时却得到氢原子给出的信号峰6个 从原子在空间的排列方式不同 试写出ch3ch chcl分子的空间异构体 练4 某有机化合物a的相对分子质量大于110 小于150 经分析得知 其中碳和氢的质量分数之和为52 24 其余为氧 请回答 1 该化合物分子中含有 个氧原子 2 该化合物的相对分子质量 分子量 是 3 该化合物的分子式是 4 该化合物分子中最多含 个官能团 解析 1 设a分子中氧原子数为n 依据题意 110 1 52 24 16 n o 150 1 52 24 16 则3 3 n o 4 5 又原子数目为整数 所以 该化合物分子中含有4个氧原子 2 mr a 16 4 1 52 24 134 3 设化合物的分子式为cnhmo4 mr a 134 用烃基部分的相对质量除以14 即 134 16 4 14 5 知烃部分为c5h10 易得其分子式为c5h10o4 1 辛烷值常用来表示汽油的质量 汽油中异辛烷的爆震程度最小 一般将其