高中化学 1.4.2 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定课件 新人教版选修5.ppt

第一章认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 第2课时元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定 1 元素分析 李比希法 现代元素分析法 元素分析仪 三 元素分析与相对分子质量的确定 德国化学家李比希 1803 1873 化学史话 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献 李比希法 定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法 将准确称量的样品置于一燃烧管中 再将其彻底燃烧成二氧化碳和水 用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂 附在石棉上粉碎的氢氧化钠 及高氯酸镁的吸收管内 前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠 后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁 这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量 由此即可计算样品中的碳和氢的含量 如果碳与氢的百分含量相加达不到100 而又检测不出其他元素 则差数就是氧的百分含量 本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行 且对仪器装置稍加改装后 即能连续检测其他元素 李比希元素分析法 的原理 用无水cacl2吸收 用koh浓溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算c h含量 计算o含量 得出实验式 将一定量的有机物燃烧 分解为简单的无机物 并作定量测定 通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数 然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比 即确定其实验式 又称为最简式 例1 5 8g某有机物完全燃烧 生成co213 2g h2o5 4g 含有哪些元素 思考 能否直接确定该有机物的分子式 实验式和分子式有何区别 c3h6o 实验式和分子式的区别 实验式 表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子 分子式 表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子 表示物质的真实组成 例2 实验测得某碳氢化合物a中 含碳80 含氢20 求该化合物的实验式 又测得该化合物的相对分子质量是30 求该化合物的分子式 答案 实验式是ch3 分子式是c2h6 确定有机化合物的分子式的方法 方法一 由物质中各原子 元素 的质量分数 各原子的个数比 实验式 由相对分子质量和实验式 有机物分子式 方法二 1mol物质中各原子 元素 的质量除以原子的摩尔质量 1mol物质中的各种原子的物质的量 知道一个分子中各种原子的个数 有机物分子式 练习2 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品 吗啡分子含c71 58 h6 67 n4 91 其余为o 已知其分子量不超过300 试求 吗啡的分子量 吗啡的分子式 分析 可先假设分子中只含1个氮原子 可通过n的百分含量和n的原子量 计算出吗啡的最小分子量 解 吗啡最小分子量 而又知吗啡分子量不超过300 故可知吗啡分子量即为285 一个吗啡分子中碳原子数为氢原子数为氮原子数为1氧原子数为故吗啡的分子式为 练习3 某含c h o三种元素组成的未知有机物a 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52 16 氢的质量分数为13 14 1 试求该未知物a的实验式 分子中各原子的最简单的整数比 2 若要确定它的分子式 还需要什么条件 c2h6o 相对分子质量 思考 确定相对分子质量的方法有哪些 1 m m n 2 m1 dm2 d为相对密度 3 m 22 4l mol g l 22 4g mol 标况下气体 相对分子质量的确定 质谱法 有机物分子 高能电子束轰击 带电的 碎片 确定结构 碎片的质荷比 质荷比 碎片的相对质量 m 和所带电荷 e 的比值 由于分子离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间最长 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 质谱法作用 测定相对分子质量 测定相对分子质量的方法很多 质谱法是最精确 最快捷的方法 它是用高能电子流等轰击样品分子 使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子 这些不同离子具有不同的质量 质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异 其结果被记录为质谱图 2 质谱法 核磁共振仪 质谱仪 质荷比 乙醇的质谱图 最大分子 离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间越长 因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 质谱仪 例3 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法 其方法是让极少量的 10 9g 化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化 少量分子碎裂成更小的离子 如c2h6离子化后可得到c2h6 c2h5 c2h4 然后测定其质荷比 设h 的质荷比为 某有机物样品的质荷比如右图所示 假设离子均带一个单位正电荷 信号强度与该离子的多少有关 则该有机物可能是 a甲醇b甲烷c丙烷d乙烯 b 质谱仪 练习4 某有机物的结构确定 测定实验式 某含c h o三种元素的有机物 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64 86 氢的质量分数是13 51 则其实验式是 确定分子式 下图是该有机物的质谱图 则其相对分子质量为 分子式为 c4h10o 74 c4h10o 核磁共振氢谱 氢原子种类不同 所处的化学环境不同 特征峰也不同 红外光谱 作用 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用 测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 四 分子结构的鉴定 当用红外线照射有机物时 分子中的化学健或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 红外光谱仪 1 红外光谱 ir 核磁共振仪 2 红外光谱的应用原理 红外光谱法确定有机物结构的原理是 1 红外光谱 ir 例4 下图是一种分子式为c4h8o2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 c o c c o 不对称ch3 ch3ch2cooch3或ch3cooch2ch3 练习5 有一有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 c o c 对称ch3 对称ch2 ch3ch2och2ch3 核磁共振仪 核磁共振仪 核磁共振中的核指的是氢原子核 氢原子核具有磁性 如用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同 在谱图上出现的位置也不同 且吸收峰的面积与氢原子数成正比 可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少 2 核磁共振氢谱 结构分析 核磁共振法 h nmr 作用 测定有机物中h原子的种类 信号个数 和数目 信号强度之比 峰面积 吸收峰数目 氢原子类型 例5 分子式为c2h6o的两种有机化合物的1h核磁共振谱 你能分辨出哪一幅是乙醇的1h nmr谱图吗 分子式为c2h6o的两种有机物的1h核磁共振谱图 核磁共振氢谱 c 7 下列有机物在h nmr上只给出一组峰的是 a hchob ch3ohc hcoohd ch3cooch3 a 练习 6 下图是某有机物的1h核磁共振谱图 则该有机物可能是 a ch3ch2ohb ch3ch2ch2ohc ch3 o ch3d ch3cho 问题探究 1 下列有机物中有几种h原子以及个数之比 种 种 种 种 ch3 ch2 oh 2 分子式为c3h6o2的二元混合物 分离后 在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰给出的强度为1 1 第二种情况峰给出的强度为3 2 1 由此推断混合物的组成可能是 写结构简式 ch3cooch3 ch3ch2cooh hoch2coch3 hcooch2ch3 拓展视野 诺贝尔化学奖与物质结构分析 2002年 引入了核磁共振光谱学观察到了dna 蛋白质等大分子的真面目 美国芬恩 日本田中耕一 瑞士维特里希 一 研究有机化合物的基本步骤 分离提纯 元素定量分析以确定实验式 测定相对分子质量以确定分子式 波谱分析确定结构