陕西省汉中市陕飞二中高三化学总复习 第2章第二节 芳香烃课件 新人教版.pptVIP

第二节芳香烃 课堂互动讲练 探究整合应用 知能优化训练 第二节芳香烃 课前自主学案 学习目标 学习目标 1 了解苯的结构特点和化学性质 2 了解苯的同系物的结构与性质的关系 3 简单了解芳香烃的来源及其应用 课前自主学案 一 苯的结构与化学性质1 苯的结构 平面正六边形 碳碳 单键和碳碳双键 2 苯的化学性质 思考感悟如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替 提示 苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性kmno4溶液褪色 苯的邻位二元取代物只有一种 这几点都说明苯分子中的碳碳间不是单双键交替的结构 二 苯的同系物1 组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物 其分子中只有一个 侧链都是 通式为 烷基 苯环 烷基 cnh2n 6 n 6 2 常见的苯的同系物 3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似 但由于苯环和烷基的相互影响 使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同 1 氧化反应 苯的同系物大多数能被 氧化而使其褪色 酸性kmno4溶液 2 取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为 产物2 4 6 三硝基甲苯 tnt 是一种烈性炸药 三 芳香烃的来源及其应用1 芳香烃分子里含有一个或多个 的烃 2 来源 1 1845年至20世纪40年代 是芳香烃的主要来源 2 20世纪40年代以后 通过石油化学工业中的催化重整获得 3 应用简单的芳香烃 如苯 甲苯等可用于合成炸药 染料 药品 农药 合成材料等 苯环 煤 1 2011年武汉高二检测 关于苯的下列说法中不正确的是 a 组成苯的12个原子在同一平面上b 苯环中6个碳碳键键长完全相同c 苯环中碳碳键的键能介于c c和c c之间d 苯能与溴水发生取代反应解析 选d d项苯与溴水只能萃取 不能发生取代反应 2 下列物质中 在一定条件下既能发生加成反应 也能发生取代反应 但不能使kmno4酸性溶液褪色的是 a 丙烯b 苯c 甲苯d 丙炔解析 选b 丙烯 甲苯 丙炔都可使酸性kmno4溶液褪色 而苯在一定条件下可与h2 cl2发生加成反应 也可与br2在febr3催化作用下发生取代反应 但不能使酸性kmno4溶液褪色 课堂互动讲练 1 在用凯库勒式表示苯的分子结构时 绝不能认为苯环是碳碳间以单 双键交替构成的环状结构 实际上 苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于碳碳单 双键之间的特殊的键 这可以从以下事实中得到证明 1 苯分子中的碳碳键的键长和键能都相等 且相邻各键之间的键角均为120 2 是同一种物质而非同分异构体 2 苯环发生溴代反应的条件 1 用液溴而不是溴水 2 用febr3作催化剂 3 苯比烷烃易取代 比烯烃难加成 难氧化 2011年西安高二检测 苯分子的结构中 不存在c c键和c c键的简单交替结构 下列事实中 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯分子中碳碳键的键长均相等 苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷 经实验测得邻二甲苯只有一种结构 苯在febr3存在的条件下同液溴可发生取代反应 但不因化学变化而使溴水褪色 可以作为依据的有 a b c d 思路点拨 解答本题时要注意以下三点 1 c c和c c的键长不相等 2 c c易被氧化能发生加成反应 3 邻二甲苯只有一种结构 说明6个碳碳键等同 解析 若苯环分子中存在c c和c c的交替结构 则c c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能与溴水发生加成反应 c c和c c的键长不相等 则邻二甲苯应有两种 故 均可作为苯环中不存在单 双键交替结构的依据 而 无法证明苯中不存在单 双键交替结构 综合起来可以说明苯分子结构中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊的化学键 答案 a 误区警示 苯分子中每个碳原子与和它相连的原子形成平面三角形 因此所有原子都在同一个平面上 形成平面正六边形结构 由于6个碳原子形成的共价键 其键能 键长 键角完全相同 因此苯环的凯库勒式 是不科学的 但沿用已久 故现在仍然使用 但绝不能认为苯环中存在单 双键交替结构 变式训练1下列关于苯的说法中 正确的是 a 苯的分子式为c6h6 它不能使酸性kmno4溶液褪色 属于饱和烃b 从苯的凯库勒式 看 苯分子中含有碳碳双键 应属于烯烃c 在催化剂作用下 苯与液溴反应生成了溴苯 发生了加成反应d 苯分子为平面正六边形结构 6个碳原子之间的价键完全相同 解析 选d 从苯的分子式c6h6看 其氢原子数远未达饱和 应属于不饱和烃 而苯不能使酸性kmno4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键 苯的凯库勒式 并未反映出苯的真实结构 只是由于习惯而沿用 不能由其来认定苯分子中含有双键 因而苯也不属于烯烃 在催化剂作用下 苯与液溴反应生成溴苯 发生的是取代反应而不是加成反应 苯分子为平面正六边形结构 其分子中6个碳原子之间的价键完全相同 由于苯分子结构上的特殊性 也就决定了苯性质的特殊性 苯分子中的电荷分布非常对称 苯分子很稳定 不能使酸性kmno4溶液褪色 而苯分子中的含h量很少 和其他烃相比有很大的不饱和程度 应该能使溴水褪色 但是苯不能 恰恰苯还能发生取代反应 这又相似于饱和烃 这些都归结于苯分子结构的特殊性 在苯的同系物中 由于苯环和烃基存在着相互影响作用 使得甲苯 二甲苯等苯的同系物的取代反应更加容易 也更易被氧化 因此我们便利用这些性质来区别苯和苯的同系物 苯与苯的同系物在分子组成 结构和性质上的异同 特别提醒 1 苯的同系物被酸性kmno4溶液氧化 被氧化的是侧链 说明苯环上的烃基比烷烃活泼 这是因为苯环对烷烃基影响的结果 2 可用酸性kmno4溶液鉴别苯和苯的同系物或烷烃与苯的同系物 3 苯及其同系物与卤素单质反应生成卤代苯时 是在催化剂条件下发生的取代反应 而饱和烃与卤素单质发生取代反应时是在光照条件下 如甲苯与溴单质反应时 如果是在催化剂 febr3 条件下 则是苯环上的氢原子被溴原子取代 如果是在光照条件下 则是甲基上的氢原子被取代 下列说法中 正确的是 a 芳香烃的分子通式是cnh2n 6 n 6 且n为正整数 b 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物c 苯和甲苯都不能使酸性kmno4溶液褪色d 苯和甲苯都能与卤素单质 硝酸等发生取代反应 解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物 而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环 且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物 苯的同系物的通式为cnh2n 6 n 7 且n为正整数 苯和甲苯都能与卤素单质 硝酸等发生取代反应 但甲苯能使酸性kmno4溶液褪色而苯不能 这是由于苯环与侧链之间的影响所致 答案 d 误区警示 1 在苯环上连有侧链后 由于苯环对侧链的影响 使得侧链比较活泼而能被酸性kmno4溶液氧化 在有机物中由于结构上的差别而引起的性质差异是很普遍的 在学习中一定要注意到这样的差别 2 并不是所有苯的同系物都能使酸性kmno4溶液褪色 如 由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子 所以不能使酸性kmno4溶液褪色 变式训练2鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是 a 液溴和铁粉b 浓溴水c 酸化的kmno4溶液d 在空气中点燃解析 选c 苯和苯的同系物的共同性质 与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应 在空气中燃烧现象相似 与h2能发生加成反应 不同点 苯的同系物能被kmno4酸性溶液氧化 而苯不能 则答案选c项 探究整合应用 如图中a是制取溴苯的实验装置 b c是改进后的装置 请仔细分析 对比三个装置 回答以下问题 2 写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式 写出b的试管中所发生反应的化学方程式 2 装置a和c均采用了长玻璃导管 其作用是 3 在按装置b c装好仪器及药品后要使反应开始 应对装置b进行的操作是 应对装置c进行的操作是 4 装置b c较好地解决了a中加装药品和使装置及时密封的矛盾 方便了操作 a装置中这一问题在实验中造成的后果是 5 b中采用了洗气瓶吸收装置 其作用是 反应后洗气瓶中可能出现的现象是 6 b装置也存在两个明显的缺点 使实验的效果不好或不能正常进行 这两个缺点是 解析 苯在铁粉作用下 可与液溴发生取代反应生成 同时生成hbr 故可用agno3溶液 hno3酸化 来检验反应生成的hbr 进而证明确实发生了取代反应 但该反应放热 br2 苯又易挥发 br2与h2o反应 生成hbr hbro 会干扰有关的实验现象 此外 苯 br2进入空气中会造成污染 同时也使反应物的利用率降低 答案 1 2fe 3br2 2febr3hb