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文档简介
第五节醛酸酯 1 填一填 下列说法正确的是 乙醛能被弱氧化剂 新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液 氧化 所以也能被kmno4酸性溶液氧化 使高锰酸钾酸性溶液褪色 乙醇能发生氧化反应生成酸 乙醛不能发生还原反应 乙醛和水的混合溶液可以用分液漏斗分离 福尔马林是纯净物 答案 2 选一选 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香 其结构简式如下所示 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 a 在加热和催化剂作用下 能被氢气还原b 能被高锰酸钾酸性溶液氧化c 在一定条件下能与溴发生取代反应d 不能与氢溴酸发生加成反应 答案 d 二 羧酸与酯1 羧酸 1 概念由烃基与 相连构成的有机化合物 2 乙酸的化学性质 酸的通性乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸强 在水溶液里的电离方程式为 酯化反应ch3cooh和ch3choh发生酯化反应的化学方程式为 羧基 2 酯 1 概念羧酸分子中的 oh被 or 取代后的产物 简写为rcoor 官能团为 2 酯的性质 物理性质密度 比水 气味 低级酯是具有 的液体 溶解性 水中难溶 乙醇 乙醚等有机溶剂中易溶 小 香味 化学性质 水解反应ch3cooc2h5在稀硫酸或naoh溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为 3 填一填 在阿司匹林的结构简式 下式 中 分别标出了其分子中的不同的键 将阿司匹林与足量naoh溶液共同加热时 发生反应时断键的位置是 1mol阿司匹林与naoh反应最多消耗 molnaoh 答案 3 4 选一选 某中性有机物c8h16o2在稀硫酸作用下加热得到m和n两种物质 n经氧化最终可得m 则该中性有机物的结构可能有 a 1种b 2种c 3种d 4种 答案 b 有机反应类型 2 显色反应 1 某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应 2 苯酚遇fecl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应 常用于苯酚或酚类物质的鉴别 苯酚遇fecl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应 常用于淀粉与碘单质的相互检验 某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色 这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应 通常用于蛋白质的检验 某有机物的结构简式为 它可发生的反应类型有 取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚a b c d 精讲精析 该有机物中含有醇羟基 酚羟基 羧基 所以可以发生取代 消去 酯化 中和 氧化反应 能水解的官能团是酯基 x 有苯环能发生加成反应 所以该物质不能发生水解反应和加聚反应 答案 c 写出上述反应的反应类型 是 是 是 是 答案 取代反应消去反应加成反应消去反应 醛基的还原性 2 反应原理 r cho 2ag nh3 2ohrcoonh4 2ag 3nh3 h2o 3 实验现象 试管内壁出现光亮的银镜 4 注意事项 试管内壁必须洁净 使用水浴加热 银氨溶液现用现配 不可久置 银镜可用稀hno3浸泡洗去 量的关系 1mol cho可生成2molag 2 与新制cu oh 2悬浊液反应 1 新制cu oh 2悬浊液的配制 现用现配 取10 的naoh溶液2ml 滴入2 的cuso4溶液4 6滴 2 反应原理r cho 2cu oh 2r cooh cu2o 2h2o 3 实验现象 有砖红色沉淀生成 4 注意事项 必须使naoh溶液过量 将混合液加热至沸腾 才有明显的砖红色沉淀 量的关系 1mol cho可生成1molcu2o 2012 珠海北大附中检测 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香 其结构简式如下所示 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 a 在加热和催化剂作用下 能被氢气还原b 能被高锰酸钾酸性溶液氧化c 在一定条件下能与溴发生取代反应d 不能与氢溴酸发生加成反应 答案 d 2 从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物 现有试剂 kmno4酸性溶液 h2 ni ag nh3 2oh 新制cu oh 2悬浊液 能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有 a b c d 解析 该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基两种 酸性kmno4溶液均可以与这两种官能团反应 h2 ni均可以与这两种官能团发生加成反应 ag nh3 2oh只能与醛基反应 不能与碳碳双键反应 新制cu oh 2悬浊液只能与醛基反应 不能与碳碳双键反应 答案 a 酯化反应类型 1 一元羧酸与一元醇间的酯化反应 2012 黄冈中学期末 天然气化工是重庆市的支柱产业之一 以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料pbt 1 b分子结构中只有一种氢 一种氧 一种碳 则b的结构简式是 b的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 写结构简式 2 f的结构简式是 pbt属 类有机高分子化合物 3 由a d生成e的反应方程式为 其反应类型为 4 e的同分异构体g不能发生银镜反应 能使溴水褪色 能水解且产物的碳原子数不等 则g在naoh溶液中发生水解反应的化学方程式是 精讲精析 1 甲醇在铜做催化剂的条件下可被氧化成甲醛 结合b的化学式 可推断b应为三分子甲醛发生自身加成的产物 葡萄糖具有羟基和醛基两种官能团 根据b的化学式不难写出其含有这两种官能团的同分异构体 2 3 由机理分析 碳碳三键与羰基在碱性条件下可以反应 a d e 明显就是要运用这个机理 结合f 根据碳原子守恒 d中必须含有二个碳 即为乙炔 此反应属于加成反应 e f应为碳碳三键的加成反应 f pbt是通过与二元羧酸发生聚合反应 则pbt应为酯 4 g能在碱性条件下发生水解 说明为酯类物质 又能使溴水褪色 说明含有碳碳双键 不能发生银镜反应 说明不是甲酸形成的酯 则只能是丙烯酸和甲醇形成的酯 3 利用从冬青中提取的有机物a合成抗结肠炎药物y及其他化学品 合成路线如下 根据上述信息回答 1 d不与nahco3溶液反应 d中官能团的名称是 b c的反应类型是 2 写出a生成b和e的化学反应方程式 3 a的同分异构体i和j是重要的医药中间体 在浓硫酸的作用下i和j分别生成 鉴别i和j的试剂为 4 a的另一种同分异构体k用于合成高分子材料 k可由制得 写出k在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 解析 1 d由b氧化得到 d能发生银镜反应 这是醛基的特有反应 故d中含有醛基 c的结构为ch3och3 结合乙醇脱水生成ch3ch2och2ch3的反应 可以推断出 b为甲醇 ch3oh b c的为取代反应 3 比较i和j与浓硫酸作用后的产物可以看出 i具有酚的性质 j不具有 故可以用fecl3或溴水鉴别 4 该反应实质是置换反应 酯化反应过程中羧酸去羟基 醇去氢 故可不难写出其聚合物的结构简式 答案 1 醛基取代反应 主要有机物之间的转化关系 有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料 其结构简式为 按下图转化关系可以合成甲 其中试剂乙可由相对分子质量为26的烃与水加成制得 回答下列问题 1 试剂乙的名称是 b c的反应类型是 2 质谱图显示a的相对分子质量是80 5 a分子中氧元素的质量分数为19 88 碳元素的质量分数为29 81 其余为氢元素和氯元素 且a的核磁共振氢谱上有三个吸收峰 峰面积的比例为2 2 1 则a的结构简式为 3 写出下列反应的化学方程式 d e的反应 c与f的反应 4 e的一种同分异构体 水解产物有两种 一种能使溴水褪色 另一种在滴加饱和溴水后 有白色沉淀生成 该物质的结构简式为 精讲精析 1 相对分子质量是26的烃是乙炔 与水加成生成乙醛 试剂乙是乙醛 反应类型是卤代烃消去反应 2 o 80 5 19 88 16 1 c 80 5 29 81 12 2 80 5 16 12 2 40 5 说明该分子中只有1个cl原子 还有5个h原子 该物质的化学式为c2h5ocl 由核磁共振氢谱可知其结构为clch2ch2oh 3 由a是clch2ch2oh可知b是clch2ch2och2ch2cl c是clch2ch2och ch2 4 能水解 说明是酯 能使溴水褪色 说明含有双键 另一种加饱和溴水有沉淀 说明是苯酚 该同分异构体的结构为 答案 1 乙醛消去反应 2 clch2ch2oh 4 2012 云浮中学高三一模 已知芳香族化合物a的分子式为c9h9ocl 经光谱测定其苯环上只有一个侧链并且侧链中有一个甲基 e的结构简式为 a及各有机物的关系为 1 a的结构简式为 b中含氧官能团的名称为 2 反应b c的化学方程式为 3 写出d的一种可能的结构简式为 4 a e和g h的反应类型分别为 和 反应 在一定的条件下 1mole最多可以与 mol氢气发生加成反应 g的结构简式为 解析 为加成反应 为消去反应 为酯化反应 属于取代反应 为苯的硝化取代反应 答案 b 高考题组二醛2 2011 江苏高考 改编 紫罗兰酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一种天然香料 它经多步反应可合成维生素a1 下列说法不正确的是 a 紫罗兰酮可使酸性kmno4溶液褪色b 1mol中间体x最多能与3molh2发生加成反应c 可以用银镜反应鉴别 紫罗兰酮和中间体xd 紫罗兰酮与中间体x互为同分异构体 解析 a项 紫罗兰酮含有碳碳双键 可使酸性kmno4溶液褪色 正确 b项 中间体x中含有2个碳碳双键和1个醛基 1mol中间体x最多能与3molh2发生加成反应 正确 c项 中间体x具有醛基 故可以用银氨溶液鉴别 紫罗兰酮与中间体x 正确 d项 紫罗兰酮比中间体x少1个碳原子 它们不是同分异构体 d项错误 答案 d 3 2011 浙江高考 节选 化合物有多种同分异构体 写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 1 能发生银镜反应 2 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 解析 能发生银镜反应则分子内一定存在 cho 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 则苯环上的基团处于对位 故可能的同分异
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