高考化学一轮复习专题八-有机化学基础试题　全套.docx

课时34常见有机化合物【课时导航】课时34 常见有机化合物【课时导航】复习目标1. 了解有机物分子中的官能团及其性质，能正确表示它们的结构。2. 能对有机化合物进行分类并命名。3. 了解同分异构现象，能正确书写同分异构体。4. 了解分子式的确定方法，了解确定化合物结构的化学方法和某些物理方法。知识网络问题思考问题1：含有碳元素的化合物一定是有机化合物吗?官能团相同的物质一定是同一类有机物吗?具有同一通式的有机物一定属于同系物吗?请分别举例说明。问题2：苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间有何关系?【课前自测】1. 填空或判断正误。(1)(2014北京卷)CH2CHCHCH2的名称是。(2)(2014重庆卷)某物质结构简式是，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为。(3)(2013上海卷)写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称： 。(4)(2013浙江卷)按系统命名法，化合物的名称是2，3，5，5-四甲基-4，4-二乙基己烷()(5)(2015北京卷)和苯乙烯互为同系物()(6)(2013天津卷)和互为同系物()(7)(2014常州模拟)有机物的分子式是C24H40O5()(8)(2014镇江模拟)有机物的核磁共振氢谱图中，有4组特征峰()(9)(2013福建卷)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(10)(2014南京、盐城模拟)有机物分子中含有2个手性碳原子()(11)(2014天津卷)化合物和分子中，共平面的碳原子数相同()2. (2014新课标卷)四联苯的一氯代物有()A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种3. (2014浙江卷)下列说法正确的是()A. 乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B. 乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C. 淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D. CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用 1H-NMR来鉴别4. (2013新课标卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右下图。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A. 香叶醇的分子式为C10H18OB. 不能使溴的四氯化碳溶液褪色C. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D. 能发生加成反应不能发生取代反应【自主学习】考点1：有机物的分类【基础梳理】1. 有机物的概念有机物是指含有元素的化合物(但CO2、CO、碳酸盐、氰酸盐等是无机物)。2. 高分子化合物(1)天然的高分子化合物：、和天然橡胶。(2)高分子材料三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。按来源分：天然高分子材料、合成高分子材料。按性质分：功能高分子材料、复合材料。3. 有机物的分类4. 有机物的结构特点(1)同分异构现象和同分异构体同分异构现象：化合物具有相同的，但因不同而产生了性质上的差异的现象。同分异构体的类别异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同CH2CHCH2CH3和官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和(2)同系物结构。分子组成上相差一个或若干个原子团。5. 有机物分子结构的确定(1)化学法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去KMnO4酸性溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理法质谱测相对分子质量。红外光谱测化学键或官能团。核磁共振氢谱测氢原子种类及个数比。微课37有机物的分类与官能团类别官能团饱和一元化合物的分子式通式典型代表物结构名称名称结构简式烃烷烃CnH2n+2甲烷CH4烯烃双键CnH2n乙烯CH2CH2炔烃CC三键CnH2n-2乙炔CHCH芳香烃苯及其同系物的通式：CnH2n-6苯烃的衍生物卤代烃X卤素原子CnH2n+1X溴乙烷CH3CH2Br醇OH(与链烃基相连)羟基CnH2n+2O乙醇CH3CH2OH酚OH(与苯环直接相连)羟基苯酚醚醚键CnH2n+2O乙醚C2H5OC2H5醛醛基CnH2nO乙醛CH3CHO酮羰基CnH2nO丙酮CH3COCH3羧酸羧基CnH2nO2乙酸CH3COOH酯酯基CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5硝基化合物NO2硝基硝基苯氨基酸NH2、COOH氨基、羧基甘氨酸H2NCH2COOH【举题说法】有机物的分类与性质【例题1】(2015信阳模拟)下列有机化合物的分类不正确的是()ABCD苯的同系物芳香族化合物不饱和烃醇【答案】A【解析】A中没有苯环，不是苯的同系物。【题组训练1】1. (2015山西校级模拟)下列有机物分类不正确的是()A芳香烃B醇类C CCl4卤代烃D 芳香化合物2. 下列有关常见有机物的说法正确的是()A. 乙烯、苯、纤维素均属于烃类化合物B. 天然氨基酸能与强酸或强碱溶液反应C. 石油的蒸馏、裂化属于化学变化D. 油脂、聚氯乙烯均属于高分子化合物3. 下列说法正确的是()A. 甲苯是饱和烃，氯乙烯是不饱和烃B. 石油的裂化产品能使溴水褪色C. 蛋白质在CuSO4溶液中发生盐析D. 油脂属于高分子化合物4. 下列物质不属于糖类，但与葡萄糖具有相同的最简式，既能发生水解反应又能发生银镜反应的是()A. 甲醛 B. 甲酸钠 C. 麦芽糖 D. 甲酸甲酯同分异构体【例题2】芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是()A. 5 B. 4 C. 3 D. 2【答案】A【解析】芳香族化合物C7H6O2能与NaHCO3溶液发生反应有CO2气体产生，则此物质为，的同分异构体可以是酯，也可以是既含CHO又含OH的化合物，依次组合可得：、四种。包括A在内，共5种。【题组训练2】5. (2016安徽江南十校联考)下列有机物的同分异构体种类最多的是(不考虑立体异构)()A. 丙烷的一氯代物B. 甲苯的二氯代物C. 分子式为C4H11N且N原子只形成单键的有机物D. 分子式为C5H10O2且含有酯基的有机物6. (2012新课标卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A. 5种B. 6种C. 7种D.8种7. (2016河北邯郸质检)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有多少种(不含立体异构)()A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种8. (2015河北唐山模拟)有机物 的一元取代物有()A. 3种B. 4种C. 6种D. 8种有机物结构与性质【例题3】(2016邢台期末)奎宁酸和莽草酸是某些高等植物特有的脂环族有机酸，常共存在一起，其结构简式如下图所示。下列说法不正确的是()A. 奎宁酸的相对分子质量比莽草酸的大18B. 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别奎宁酸和莽草酸C. 等物质的量的奎宁酸和莽草酸分别与足量Na反应，同温同压下产生H2的体积比为54D. 等物质的量的两种酸分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相同【答案】B【解析】奎宁酸的分子式为C7H12O6，莽草酸的分子式为C7H10O5，奎宁酸的相对分子质量比莽草酸大18，A正确；奎宁酸和莽草酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错；羟基和羧基都能与Na反应生成H2，C正确；一分子的奎宁酸和莽草酸均含有1个羧基，故消耗NaOH的物质的量相同，D正确。【题组训练3】9. (2015唐山一模)有甲()、乙()两种有机物，下列说法不正确的是()A. 可用新制的氢氧化铜区分这两种有机物B. 甲、乙互为同分异构体C. 1 mol甲与H2在一定条件下反应，最多消耗3 mol H2D. 等物质的量的甲、乙分别与NaOH溶液反应消耗NaOH的量相同10. (2015南昌十校联考二模)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如右图所示，关于该有机物的下列叙述正确的是()分子式为C12H20O2能使酸性KMnO4溶液褪色能发生加成反应，但不能发生取代反应它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH1 mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为3 molA. B. C. D. 11. (2014全国大纲版)从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()12. (2015福建卷节选)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如下图所示。下列关于M的说法正确的是(填字母)。a. 属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色c. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色d. 1 mol M完全水解生成2 mol醇【核心突破】有机物中羟基(OH)上的氢电离难易程度：羧酸酚醇NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇C2H5OH生成H2不反应不反应不反应酚生成H2中和反应反应，不生成CO2不反应羧酸CH3COOH生成H2中和反应反应生成CO2反应生成CO2【随堂检测】1. (2015邯郸模拟)有机化合物的结构可用键线式表示，如CH2CHCH2Br可表示为，则有机物 的二氯代物有()A. 2种B. 4种C. 5种D. 6种2. (2015合肥模拟)某酯A，其分子式为C6H12O2，已知又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A结构可能有()A. 5种B. 4种C. 3种D. 2种3. (2015广东模拟)利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如下图所示。下列叙述正确的是()A. 利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B. 利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C. 1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应D. 利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应4. (2015商丘期末)有机物A的结构简式如右图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是()可以使酸性高锰酸钾溶液褪色可以和NaOH溶液反应在一定条件下可以和乙酸发生反应在一定条件下可以发生消去反应在一定条件下可以和新制Cu(OH)2反应在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物A. B. C. D. 【参考答案】【参考答案】问题思考问题1含有碳元素的化合物不一定是有机化合物。有机化合物是含碳化合物，但一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物等看成是无机物。具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：(1)、CH3CH2OH虽都含有官能团OH，但二者属于不同类型的有机物，前者为酚，后者为醇；(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类。具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如：(1)和均符合CnH2n-6O的通式，但前者属于酚类，后者属于醇类，它们不是同系物；(2)CH2CH2和均符合CnH2n的通式，它们分别属于烯烃和环烷烃，不是同系物；(3)CH3COOCH3和CH3CH2COOH均符合CnH2nO2的通式，它们分别属于酯和羧酸，是同分异构体，不是同系物。问题2共同点：分子组成中都含有碳、氢元素，分子结构中都含有苯环。不同点：苯的同系物为含有一个苯环，满足通式CnH2n-6(n6)的烃；芳香烃是指分子中含有苯环的烃；芳香族化合物是指分子中含有苯环的有机化合物。可见苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间关系可表示为基础梳理【考点1】1. 碳2. 淀粉纤维素蛋白质4. (1)分子式结构CH3CH(CH3)CH3CH3CHCHCH3CH3OCH3(2)相似CH2趁热打铁，事半功倍。请同学们及时完成配套检测与评估中的练习。【课后检测】专题八有机化学基础课时34常见有机化合物一、 单项选择题1. (2013新课标卷)下列叙述错误的是()A. 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B. 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C. 乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷D. 甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4-二氯甲苯2. 下列对物质的分类存在错误的是()A. 食用醋、石油、医用酒精都属于混合物B. 塑料、合成橡胶、不锈钢都属于合成材料C. 羊毛、蚕丝、羽绒都属于天然材料D. 酒精、甲烷、葡萄糖都属于有机化合物3. (2014海南卷)右图所示为一种天然产物，具有一定的除草功效，下列有关该化合物的说法正确的是()A. 分子中含有四种含氧官能团B. 该化合物能用酸性高锰酸钾溶液鉴别是否含有碳碳双键C. 该化合物能与FeCl3发生显色反应D. 该化合物能和NaHCO3反应放出CO24. 分子式为C7H16的烷烃中，含有3个甲基结构的同分异构体的数目是()A. 2 B. 3 C. 4 D. 55. (2014洛阳三模)下面是三种有机物的结构简式： 对羟基桂皮酸 布洛芬 阿司匹林下列说法错误的是()A. 三种有机物中只有阿司匹林能发生水解反应B. 三种有机物都能发生酯化反应C. 三种有机物都能与氯化铁发生显色反应D. 三种物质在一定条件下，均可以与H2发生加成反应6. (2015武汉模拟)关于某有机物的性质叙述正确的是()A. 1 mol该有机物可以与3 mol Na发生反应B. 1 mol该有机物可以与3 mol NaOH发生反应C. 1 mol该有机物可以与6 mol H2发生加成反应D. 1 mol该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应，产生的气体在相同条件下体积相等7. 双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A(结构简式如下图)的叙述正确的是()A. 双酚A的分子式是C15H14O2B. 双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1223C. 双酚A与对甲基苯酚是同系物D. 双酚A有两种官能团8. 肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业中可以通过下列反应制得：+CH3CHO+H2O，下列说法不正确的是()A. 肉桂醛的分子式为C9H8OB. 检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色C. 1 mol肉桂醛在一定条件下与H2加成，最多消耗5 mol H2D. 肉桂醛中所有原子可能在同一平面上9. (2016山东青岛期末)下列两种化合物的结构或性质描述正确的是() A. 两种物质的分子式均为C10H14O2，互为同分异构体B. 两种物质均能发生加成和取代反应C. 两种物质都有甲基、苯环和羧基D. 两种物质都含有双键，因此都能使溴的四氯化碳溶液褪色10. (2015河北衡水点睛大联考)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：下列关于NM-3和D-58的叙述错误的是()A. 都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B. 都能与溴水反应，原因不完全相同C. 都不能发生消去反应，原因相同D. 遇FeCl3溶液都显色，原因相同二、 非选择题11. (2014安徽卷改编)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1) AB为加成反应，则B的结构简式是；BC的反应类型是。(2) H中含有的官能团名称是；F的名称(系统命名)是。(3) EF的化学方程式是 。(4) TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是。12. (2014江苏卷改编)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：A B C DE 非诺洛芬请回答下列问题：(1) 非诺洛芬中的含氧官能团为和(填名称)。(2) 反应中加入的试剂X的结构简式为，X的分子式为。(3) B的一种同分异构体满足下列条件：. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应. 分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：。13. (2015广东茂名一模)对乙烯基苯甲酸是重要的医药中间体，广泛应用于合成感光材料。对乙烯基苯甲酸可通过如下反应合成。反应：+CH2CH2+HI(1) 下列关于化合物和化合物的说法正确的是(填字母)。A. 化合物能与新制的Cu(OH)2反应B. 均可发生酯化反应和银镜反应C. 化合物能使KMnO4溶液褪色 D. 1 mol化合物最多能与5 mol H2反应(2) 化合物的分子式为，化合物在催化剂条件下生产高分子化合物的化学方程式为。(3) 化合物可由芳香族化合物通过消去反应获得，和Cu共热的产物能发生银镜反应，写出化合物的结构简式：。(4) 化合物是化合物的同分异构体，且化合物遇FeCl3溶液显紫色，苯环上的一氯代物只有2种，写出化合物的结构简式：(写一种)。【课后检测答案】专题八有机化学基础课时34常见有机化合物1. D【解析】苯与浓硝酸在浓硫酸催化下加热发生硝化反应得到硝基苯，A项正确；苯乙烯分子全部加氢可得乙基环己烷，B项正确；乙烯与溴加成得到1，2-二溴乙烷，C项正确；甲苯在光照条件下发生甲基上的取代反应而非苯环上的取代反应，D项错误。2. B【解析】食用醋中含有水和乙酸，石油中含有烷烃、环烷烃、芳香烃等物质，医用酒精含有乙醇和水，都属于混合物，A正确；三大合成材料是：塑料、合成纤维、合成橡胶，不锈钢属于铁的合金，属于金属材料，B错；羊毛是羊身上长的，蚕丝是蚕吐的丝，羽绒是动物的毛，都属于天然材料，C正确；含碳的化合物属于有机化合物(一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等除外)，酒精、甲烷、葡萄糖属于有机物，D正确。3. C【解析】根据有机物的结构简式可知，该有机物结构中含有三种含氧官能团：酚羟基(OH)、酯基(COO)和醚键(O)，A项错误；能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有碳碳双键和酚羟基，B项错误；该化合物含有酚羟基(OH)，能与FeCl3溶液发生显色反应(溶液显紫色)，C项正确；虽然酚羟基(OH)具有酸性，但是其酸性弱于H2CO3，故不能和NaHCO3反应放出CO2，D项错误。4. B【解析】含有3个甲基即只有一条支链，分析可知支链可为一个甲基(2种结构)或一个乙基(1种结构)，故符合条件的同分异构件共有三种，B正确。5. C【解析】只有阿司匹林中含COOC，可发生水解反应，而另两种物质不能水解，A正确；三种有机物都含有羧基都能发生酯化反应，B正确；三种物质中，只有对羟基桂皮酸含有酚羟基，其余两种不含有酚羟基不能与氯化铁发生显色反应，C错；三种物质均含苯环，在一定条件下，均可以与H2发生加成反应，D正确。6. D【解析】根据结构，含有羟基和羧基，1 mol该有机物可以与2 mol Na发生反应，A错；酯基和羧基与氢氧化钠反应，1 mol 该有机物与2 mol NaOH发生反应，B错；含有一个苯环、双键，1 mol 该有机物可以与4 mol H2发生加成反应，C错；1 mol 该有机物与足量Na反应生成1 mol H2，与NaHCO3反应产生1 mol CO2气体，D正确。7. B【解析】A项，双酚A的分子式为C15H16O2，错误；B项，找出对称面，如图，、位置上的氢原子数目分别为2、4、4、6，正确；C项，含有的官能团数目不同，不属于同系物，错误；D项，只有酚羟基，错误。8. B【解析】肉桂醛中的碳碳双键以及醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别，B项错误。9. B【解析】两种物质的分子式均为C10H12O2，A错；中有羧基能发生酯化反应，中有酯基能发生水解反应，均属于取代反应，两种物质中均有苯环，都能发生加成反应，B正确；中含有的是酯基，C错；两种物质都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D错。10. C【解析】由结构可知，都含有酚羟基，具有酸性，所以都能与NaOH溶液反应，但NM-3中含羧基、酯基，也能与NaOH溶液反应，则原因不完全相同，A正确； 由苯酚能与溴水发生取代反应，双键与溴水发生加成反应可知，NM-3中含酚羟基和碳碳双键，D-58 中含酚羟基，则都能与溴水反应，原因不完全相同，B正确；酚羟基和羧基上的OH都不能发生消去反应，D-58中含醇OH，且与OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，所以不能发生消去反应，原因不完全相同，C错；二者均含有酚羟基，则遇FeCl3溶液都显色，原因相同，D正确。11. (1)加成反应(2) 羰基、酯基、碳碳双键2-丁炔酸乙酯(3)CH3C(4)【解析】试题分析：AB中为两个乙炔进行加成得到B()，然后继续与甲醇加成得到C；DE，可以看出在乙炔基末端插入，生成羧基物质E(CH3CCCOOH)，然后与乙醇酯化，得到F；C+FG。(4) TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且有OCH3，共有3个O，故有3个OCH3结构；又因为还有一个C，故3个OCH3结构连在一个C上，得到该物质的结构。12. (1) 醚键羧基(2) C8H8O2(3)【解析】(3) 根据条件得出该同分异构体含有甲酸酚酯基、2个苯环和1个碳原子，由对称性可得结构。13. (1) AC(2) C9H8O2n(3) (4) 或【解析】(1) 化合物中含有羧基，具有酸性，能与新制的Cu(OH)2反应，A正确；化合物 和化合物 均有羧基，均能发生酯化反应，没有醛基不能发生银镜反应，B错；化合物 中含有碳碳双键，能使KMnO4溶液褪色，C正确；1 mol化合物 中的苯环消耗3 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，羧基不消耗氢气，最多消耗4 mol H2，D错。(3) 化合物 可由芳香族化合物通过消去反应获得，可能是醇类也可能是卤代烃，和Cu共热的产物能发生银镜反应，说明是醇，且醇羟基在端位碳原子上，结构简式：。(4) 化合物除了苯环含有3个碳原子、2个不饱和度、2个氧原子，化合物遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有2种，则另一取代基在苯环的对位，含有剩余的3个碳原子、1个氧原子、2个不饱和度，化合物的结构简式为或。课时35常见的有机反应【课时导航】课时35 常见的有机反应【课时导航】复习目标1. 了解加成反应、氧化反应、取代反应和消去反应等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。2. 了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等的典型代表物的组成、结构特点和性质以及它们的相互联系。知识网络问题思考问题1：发生消去反应的卤代烃分子结构条件和实验条件分别是什么?问题2：有哪些脱水的反应?【课前自测】1. 判断下列说法是否正确，正确的划“”，错误的划“”。(1)(2015福建卷)油脂的皂化反应属于加成反应()(2)(2015广东卷)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应()(3)(2015广东卷)向稀的苯酚水溶液中滴加饱和溴水生成白色沉淀()(4)(2014福建卷)乙醇可由乙烯通过加成反应制取()(5)(2015浙江卷)在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应()(6)(2014新课标 卷)SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同()(7)(2014山东卷)苹果酸的结构简式为，苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种()2. (2011新课标卷)下列反应属于取代反应的是()CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2CH2+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OC6H6+HNO3C6H5NO2+H2OA. B. C. D. 3. (2015海南卷)下列反应不属于取代反应的是()A. 淀粉水解制葡萄糖B. 石油裂解制丙烯C. 乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D. 油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠4. (2015上海卷)卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()A. B. C. D. 【自主学习】考点1：有机反应类型与重要的有机反应【基础梳理】1. 重要的有机反应类型及规律反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代： CH4+Cl2 CH3Cl+HCl烯烃的卤代：卤代烃的水解： CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 酯化反应： +C2H5OH+H2O糖类的水解：C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)二肽的水解：苯环上的卤代：+Cl2+HCl苯环上的硝化：+HONO2(浓)+H2O苯环上的磺化：+H2O加成反应烯烃的加成：炔烃的加成：苯环加氢：+3H2消去反应醇分子内脱水生成烯烃： C2H5OH卤代烃脱HX生成烯烃： CH3CH2Br+NaOH加聚反应单烯烃的加聚： CH2CH2共轭二烯烃的加聚：异戊二烯聚异戊二烯(天然橡胶) (此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)(续表)反应类型重要的有机反应缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：n+nHOCH2CH2OH+2nH2O羟基酸之间的缩聚： +nH2O氨基酸之间的缩聚： +2nH2O苯酚与HCHO的缩聚： n+nHCHO+nH2O氧化反应催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O(注意配平)醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O还原反应醛基加氢：CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基还原为氨基：2. 常见的取代反应(1)卤代反应：烷烃的卤代，苯的卤代，苯酚的卤代，醇和氢卤酸反应生成卤代烃。烷烃的卤代：CH4+Cl2烯烃的卤代：CH2CHCH3+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl苯环上的卤代：+Cl2+Br2+Cl2(2)硝化反应：苯系芳烃的硝化，苯酚的硝化。+3HNO3(3)磺化反应：苯的磺化。+H2SO4(浓)+H2O(4)酯化反应：酸和醇在浓硫酸的作用下，生成酯和水的反应。包括醇和羧酸或无机含氧酸的酯化，纤维素与乙酸或硝酸的酯化。CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(5)水解反应：有机化合物通过断键分别结合水中的氢原子和羟基(OH)的反应。卤代烃、酯、二糖和多糖、蛋白质能发生水解反应。a. 卤代烃的水解CH3CH2Br+b. 二肽的水解：+H2Oc. 酯的水解反应： ， 。皂化反应：+3NaOH3C17H35COONad. 双糖和多糖的水解反应糖类的水解(稀硫酸的条件下)：C12H22O11()+H2OC6H12O6()+C6H12O6()C12H22O11()+H2O2C6H12O6()(C6H10O5)n()+nH2OnC6H12O6()(C6H10O5)n()+nH2OnC6H12O6()(6)醇与浓的氢卤酸反应：C2H5OH+HBr(7)成醚反应：两个醇分子间脱水生成醚。2C2H5OH3. 常见的加成反应(1)与氢气的加成反应(还原)：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应。烯、二烯、炔的催化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；醛、酮催化加氢；油脂的加氢硬化。烯加氢：CH2CH2+H2苯环的加氢：+3H2醛加氢：CH3CHO+H2(2)烯、炔等与卤素单质的加成反应CH2CH2+Br2CHCH+2Br2(3)与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应，如：乙炔氯乙烯。CH3CHCH2+HClCHCH+HClCH2CHCl(4)与水的加成反应，如：烯烃水化生成醇。CH2CH2+H2OCH3CH2OH(工业制醇)(5)共轭二烯的加成(1，4-加成)：1，4-加成：1，3-丁二烯分子中两个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连，在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。CH2CHCHCH2+Cl2CH2ClCHCHCH2Cl(6)醛、酮在一定条件下能与氢氰酸、氨、氨的衍生物以及其他含有-H的醛、酮等发生加成反应，例如：+HCN4. 常见的氧化反应(1)醇被氧化：羟基的OH键断裂，与羟基相连的碳原子的CH键断裂，去掉氢原子形成CO键。羟基所在碳原子上无H不能被氧化。2CH3CH2OH+ 2CH3CH(OH)CH3+ (2)醛催化氧化：醛基的CH键断裂，醛基被氧化成羧基2CH3CHO+O22CH3COOH(3)有机物的燃烧、不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、酚等有机物使酸性KMnO4溶液褪色。CH4+2O2CO2+2H2O(4)醛类及含醛基的化合物与新制Cu(OH)2或银氨溶液的反应。醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO+ 醛基发生银镜反应：CH3CHO+ (5)苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。5. 还原反应去氧、加氢是有机化学里的还原反应。有机物与氢气的加成反应都是还原反应，包括醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。硝基苯可被还原为苯胺。醛基加氢：CH3CHO+H2硝基还原为氨基：微课38显色反应：某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应(1)苯酚遇FeCl3溶液显紫色。(2)淀粉遇碘单质显蓝色。这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。(3)某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色，这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。【举题说法】【例题1】(2014山西模拟)下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生催化氧化的是()A. 3-戊醇 B. 2-甲基-1-丁醇 C. 2-甲基-2-丁醇D. 2-戊醇【答案】D【解析】醇能发生消去反应生成2种烯烃，则结构不对称，与OH相连C的两个邻位C上都有H，又能发生催化氧化，与OH相连C上有H。3-戊醇为CH3CH2CH(OH)CH2CH3，消去产物只有一种，A错；2-甲基-1-丁醇为CH3CH2CH(CH3)CH2OH，消去产物只有一种，B错；2-甲基-2-丁醇为CH3CH2C(OH)(CH3)CH3，不能发生催化氧化，C错；2-戊醇为CH3CH2CH2CH(OH)CH3，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生催化氧化，D正确。【题组训练1】1. (2015太原模拟)结构简式为的有机物，不能发生的反应是()A. 消去反应 B. 加成反应 C. 酯化反应 D. 银镜反应2. (2015合肥模拟)某有机物的结构为，在一定条件下此有机物可能发生的反应有()中和反应银镜反应消去反应酯化反应加成反应水解反应A. B. C. D. 3. (2015邯郸模拟)已知-紫罗兰酮的结构简式是，关于该有机物的说法正确的是()A. 其分子式为C13H18OB. 能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色C. 属于芳香族化合物D. 能发生加成反应、取代反应、水解反应【核心突破】有机反应类型的判断(1)有机反应类型的特征取代反应特征：AB+CDAC+BD加成反应特征：a. 双键加成：+XYb. 开环加成： CH2CH2O消去反应特征：X-Y+氧化、还原反应特征：a. 氧化反应：“去氢加氧”；b. 还原反应：“加氢去氧”。考点2：常见有机物之间的相互转化关系【基础梳理】【例题2】(2014南昌模拟)菠萝酯常用作化妆品香料，其合成方法如下：下列说法不正确的是()A. 原料生成中间产物的反应属于取代反应B. 菠萝酯可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色C. 中间产物生成菠萝酯所需的另一反应物是CH2CHCOOHD. 中间产物和菠萝酯都能与氢氧化钾溶液反应【答案】C【解析】原料生成中间产物，酚羟基上的H被取代，则发生取代反应，A正确；菠萝酯中含碳碳双键，能与溴水发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，B正确；中间产物生成菠萝酯，发生酯化反应，另一反应物为醇，所以另一反应物是CH2CHCH2OH，C错；中间产物含羧基，菠萝酯中含酯基，均能与氢氧化钾溶液反应，D正确。【题组训练2】4. 下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A. 反应是加成反应 B. 只有反应是加聚反应C. 只有反应是取代反应 D. 反应是取代反应5. (2014广东模拟)CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热6. (2015山西大同联考)有机物A、B的分子式均为C10H10O5，均能发生如下变化。根据题意回答下列问题：已知：a. A、B、C、D等均能与NaHCO3反应；b. 只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A苯环上的一溴代物只有两种；c. F能使溴水褪色；d. H不能发生银镜反应；e. E是一种新型可降解生物的高分子材料。(1)有机物D官能团的名称是 ；的反应类型是。(2)写出有机物C、E的结构简式：、。(3)写出反应的化学方程式：。(4)D的同分异构体有多种，写出同时满足下列要求的所有同分异构体的结构简式：。能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应且能水解苯环上的一卤代物只有2种 【核心突破】有关酯化反应归纳(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3OCH2CH2OCH3+2H2O(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：HOOCCOOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCH2CH3+2H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O(普通酯)+2H2O(环酯)nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OHHOH+(2n-1)H2O(高聚酯)【随堂检测】1. (2015江西模拟)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A. 由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B. 由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C. 由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷D. 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇2. 下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()A. CH2CHCH2CH2Cl B. CH3CH2ClC. CH3Br D. 3. (2013福建卷)已知：，为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：()AMBCD(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有(填字母)。a. 苯b. Br2/CCl4c. 乙酸乙酯d. KMnO4酸性溶液(2)M中官能团的名称是，由CB的反应类型为。(3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和(填结构简式)生成。(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是(任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点：a. 分子中含OCH2CH3b. 苯环上只有两种不同化学环境的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学