高考化学一轮复习 专题10第4单元 有机高分子化合物 有机合成与推断课件 苏教版.ppt

第四单元有机高分子化合物有机合成与推断 专题十烃的衍生物生命活动中的物质基础 高分子化合物和有机合成 2013高考导航 一 有机高分子化合物1 高分子化合物的组成 1 单体 在聚合反应中 形成高分子化合物的小分子化合物 2 链节 高分子化合物中不断重复的基本结构单元 3 聚合度 的数目 链节 单体 链节 聚合度 2 合成高分子化合物的基本反应 1 加聚反应 含有碳碳双键 或碳碳叁键 的相对分子质量小的化合物分子 在一定条件下 互相结合成相对分子质量大的高分子反应 如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 2 缩聚反应 反应中形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的聚合反应 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 二 传统高分子材料与功能高分子材料1 传统高分子材料 1 高分子化合物的分类 天然 塑料 合成橡胶 合成纤维 2 常见的塑料 4 常见合成橡胶 考点一加聚反应与缩聚反应的比较 特别提醒加聚反应特点是高分子化合物链节与单体的化学组成相同 生成物只有高分子化合物 一般形成线型结构 缩聚反应特点是单体不一定含有不饱和键 但必须含有两个或两个以上的反应基团 如 oh cooh nh2 x等 缩聚反应的结果 不仅生成高聚物 而且还有小分子生成 所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同 即时应用 其单体为 2 nomex纤维是一种新型阻燃纤维 其结构简式如下 合成该纤维的两种单体的结构简式分别为 5 某种蛋白质的结构片段如下 解析 由高聚物确定单体是有关高分子化合物考查的常考题型 重点抓住教材中涉及的不饱和键的加成 以及 cooh与 oh cooh与 nh2或 oh 苯酚与甲醛之间的缩合 由 1 3 6 观察该高聚物的结构特点 可知属于加聚聚合物 对于 6 结合题给信息和醇 醛 酸的连续催化氧化只是官能团变化 碳链不变 可推知醇a为丙烯醇 2 4 5 为缩聚反应生成的高聚物 2 5 为羧基和氨基之间的缩聚 在碳氮单键处断开 对应加上羟基和氢原子即可 4 类似于苯酚与甲醛的缩聚反应 属于含有活泼h的物质与羰基的缩合 考点二有机合成与推断1 基本原则 1 任务 2 原则 起始原料要廉价 易得 低毒性 低污染 应尽量选择步骤最少的合成路线 原子经济性高 具有较高的产率 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 2 有机合成中官能团的转化 1 官能团的引入 2 官能团的消除 通过有机物加成可消除不饱和键 通过消去 氧化或酯化可消除羟基 通过加成或氧化可消除醛基 通过消去或取代可消除卤原子 3 官能团的转变 利用官能团的衍生关系进行转变 通过不同的反应途径增加官能团的个数 如 通过不同的反应 改变官能团的位置此外 我们还可以利用不同的有机反应增长或减短有机物的碳链 4 官能团的保护在有机合成 尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中 多个官能团之间相互影响 相互制约 当需要某一官能团反应或拼接碳链时 其他官能团或者被破坏或首先反应 造成制备困难甚至失败 因此 在制备过程中要把分子中已经存在的某些官能团用恰当的方法保护起来 在适当的时候再将其转变过来 从而达到有机合成的目的 特别提醒有机合成中可通过加成 取代 消去 氧化 还原等反应实现官能团的引入 消除及转化 分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化 同时要考虑它对其他官能团的影响 即时应用 回答下列问题 1 在空气中久置 a由无色转变为棕色 其原因是 2 c分子中有2个含氧官能团 分别为 和 填官能团名称 3 写出同时满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简式 4 若c不经提纯 产物敌草胺中将混有少量副产物e 分子式为 c23h18o3 e是一种酯 e的结构简式为 解析 本题考查有机官能团的名称 性质及有机合成知识 意在考查考生综合利用有机化学知识的能力 1 a中有酚羟基 在空气中被氧化而由无色变为棕色 2 c中含氧官能团的名称为醚键和羧基 3 与金属钠反应放出氢气 表明分子中有羟基或羧基 取代基在萘环的同一个苯环上 能发生水解反应 表明分子中有酯基 其中一种水解产物能发生银镜反应 表明是甲酸酯 要符合另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢 则根据萘环 合成所需产物 答案 1 a被空气中的o2氧化 2 羧基醚键 下列有关判断错误的是 a 3 氯 3 甲基己烷在naoh醇溶液中加热最多可生成三种烯烃b 最多有三种烯烃可通过加成反应制得2 甲基丁烷 解析 本题应首先弄清楚各选项中反应的反应类型 然后根据相应反应类型的原理 确定产物或反应物是什么 a项中反应属于消去反应 由于分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子 且有三种不同的氢原子 因此发生消去反应时最多可得到三种烯烃 a项正确 ch2 c ch3 ch2ch3 ch3 2c chch3 ch3 2chch ch2三种烯烃通过催化加氢均可生成2 甲基丁烷 b项正确 c项中单体应有两种 c项错 苯酚的一溴代物最多有邻 间 对三种 d项正确 答案 c 名师指津 透视有机反应类型与产物的关系 1 取代反应 烃分子中氢原子种类数等于烃的一取代物数目 例如 烷烃分子中有几种氢原子 其一氯代物就有几种 苯环上有几种氢原子 一硝基取代物就有几种 2 加成反应 对称烯烃与hx x cl br 加成只生成一种产物 3 消去反应 醇的消去反应 卤代烃的消去反应 邻位碳原子上有几种氢原子 就能生成几种烯烃 4 酯化反应 二元醇与二元羧酸发生酯化反应 可以生成环酯 也可以生成聚酯 5 苯酚与卤素的取代反应 若是定量分析1mol苯酚消耗br2的量 中学化学中通常只考虑酚羟基邻位 对位上的氢原子被取代的情况 若是分析苯酚的卤代物最多有多少种时 则还要考虑酚羟基间位上的取代情况 2012 北京海淀区高三抽样 某芳香族化合物a的分子中含有c h o n四种元素 现以苯为原料合成a 并最终制得f 一种染料中间体 转化关系如下 一些非主要产物已略去 试剂 是酸性高锰酸钾溶液 试剂 是fe hcl aq 试剂 和试剂 可以对调 f具有两性 3 写出由b制d的化学方程式 4 写出同时满足下列要求的d的同分异构体的结构简式 属于芳香族化合物 分子中有两个互为对位的取代基 其中一个取代基是硝基 1 由已知信息可推出m为氯苯 n为甲苯 由n制a的目的是在n中引入硝基 再结合f的结构可推知a中的硝基在甲基的对位 由此可写出a的结构简式 2 根据b d f的转化关系及f的结构简式知e为ch3oh ch3oh中碳原子形式的化学键全部是单键 故它不是平面形分子 如果试剂 和试剂 对调 即先把硝基还原成氨基 再将甲基氧化成羧基 根据题中信息知苯胺易被氧化 因此在氧化甲基的过程中氨基也会被氧化 所以试剂 和试剂 不能对调 f中含有氨基和酯基 其中氨基显碱性 3 由b到d发生的是酯化反应 4 根据1mol该有机物与naoh溶液完全反应时能够消耗2molnaoh知d的这种同分异构体中含有酚酯基 5 f发生水解反应 名师指津 四招 突破有机合成题 1 全面获取有效信息 题干中 转化关系图中有关物质的组成 结构 转化路径均是解决问题必不可少的信息 在审题阶段必须弄清楚 2 确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物 反应物或某些中间产物的结构等 在解题过程中应抓住这些信息 对比物质转化中官能团的种类变化 位置变化等 掌握其反应实质 3 熟练掌握经典合成线路 在合成某一种产物时 可能会存在多种不同的方法和途径 应当在节省原料 产率高的前提下 选择最合理 最简单的方法和途径 4 规范表述 即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来 力求避免书写官能团名称时出现错别字 书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况 确保答题正确 有一种广泛应用于汽车 家电产品上的高分子涂料 是按下列流程生产的 图中的m c3h4o 和a都可以发生银镜反应 n和m的分子中碳原子数相等 a的烃基上一氯取代位置有三种 试写出 1 物质的结构简式 a m 物质a的同类别的同分异构体为 2 n b d的化学方程式 3 n b生成d浓硫酸的作用 4 反应类型 x y 常见错误 错因分析 出错原因主要是学生未能抓住解决问题的关键 不能有效地利用题目的信息 解本题的关键是m的结构简式的确定 题给条件中m的信息较为丰富 m能发生银镜反应 表明其分子中含有 cho 又m的分子式为c3h4o 除去 cho外 其烃基为c2h3 只可能为ch2 ch 再加上m是丙烯催化氧化的产物 且还可以继续氧化为n 因此m一定是ch2 ch cho 它氧化后的产物n为ch2 chcooh 根据d的化学式及生成它的反