【创新设计】高考化学总复习 第9章 第1讲 有机物的结构与分类.ppt

第9章 一举双得的课前预案 一气贯通的课堂学案 一卷冲关的课后练案 第1讲 一 有机化合物的组成和分类1 有机化合物通常指含元素的化合物 组成元素除碳外 通常还含有 氮 硫 卤素 磷等 氧 碳 氢 2 有机化合物的分类 1 按组成分 烃 如ch3ch3 ch ch 烃的衍生物 ch3ch2cl 2 按碳的骨架分类 3 按官能团分类 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 有机物主要类别 官能团和典型代表物 c2h5br oh cooh 二 有机化合物的结构特点1 有机化合物中碳原子的成键特点 1 碳原子最外层有个电子 可与其他原子形成个共价键 2 碳原子之间也能形成键 键 键等多种共价键 3 多个碳原子之间可以形成碳 也可以形成状结构 链状碳骨架上还可以带有 碳原子再通过结合其他原子形成共价化合物 单 双 叁 链 环 支链 共价键 4 4 2 同系物 1 结构相似 官能团的和相同 2 分子组成上相差一个或若干个 ch2原子团 种类 数目 分子式结构 2 同分异构体的类别 ch3 ch ch ch3 ch3 o ch3 思考 感悟 2 是同系物吗 提示 不是 二者结构不相似 前者 oh与苯环上的碳原子直接相连 后者 oh与苯环侧链上的碳原子相连 前者为酚 后者为醇 三 有机化合物的命名1 烃基甲基 乙基 正丙基 异丙基 2 烷烃的命名 ch3 ch2ch3 ch3ch2ch2 3 其他有机物的系统命名 4 苯的同系物的命名 1 2011 湖州模拟 下列有关说法不正确的是 a 具有相同通式的有机物不一定互为同系物b 分子组成相差一个或若干个ch2原子团的化合物一定互为同系物c 分子式为c3h8与c6h14的两种有机物一定互为同系物d 两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14 解析 结构相似 分子组成相差一个或若干个ch2原子团的化合物互为同系物 故b错误 同系物一定有相同的通式 而通式相同 不一定为同系物 如均符合通式cnh2n的ch2 ch2与就不是同系物 a正确 c3h8与c6h14只能代表烷烃 故二者互为同系物 c正确 相邻同系物相对分子质量相差14 d正确 答案 b 2 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了s 诱抗素制剂 以保证鲜花盛开 s 诱抗素的分子结构如图 下列关于该分子说法正确的是 a 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基b 含有苯环 羟基 羰基 羧基c 含有羟基 羰基 羧基 酯基d 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基 解析 本题考查有机物基础知识中的官能团与键线式表示法 分子中含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基 不含有苯环和酯基 故b c d错误 答案 a 3 下列各组物质不属于同分异构体的是 a 2 2 二甲基丙醇和2 甲基丁醇b 邻氯甲苯和对氯甲苯c 2 甲基丁烷和戊烷d 甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析 甲基丙烯酸的结构简式为 分子式为 c4h6o2 甲酸丙酯的结构简式为 其分子式为 c4h8o2 因此二者不是同分异构体 答案 d 4 将0 2mol某烷烃完全燃烧后 生成的气体缓慢通过盛有0 5l2mol l 1的naoh溶液中 生成的na2co3和nahco3的物质的量之比为1 3 则该烷烃为 a 甲烷b 乙烷c 丙烷d 丁烷 则0 2mol烷烃中碳原子的物质的量为 0 2mol 0 6mol 0 8mol 则1mol烷烃中含碳原子4mol 该烷烃为丁烷 答案 d 5 将下列命名与物质的结构简式对应起来 1 1 2 二溴乙烷 2 3 乙基 1 戊烯 3 2 甲基 2 4 己二烯 4 2 甲基 2 丁醇 5 对二甲苯 1 2 3 4 5 答案 ceabd 6 如图是由4个碳原子结合成的5种有机物 氢原子没有画出 1 写出有机物 a 的系统命名法的名称 2 有机物 a 有一种同分异构体 试写出其结构简式 3 上述有机物中与 c 互为同分异构体的是 填代号 4 任写一种与 e 互为同系物的有机物的结构简式 5 上述有机物中属于烯烃的有 填代号 6 a b c d e 五种物质中 4个碳原子一定处于同一平面的有 填代号 解析 a e 5种有机物的结构简式和名称分别为 分析每个问题时注意以下几个方面 用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链 互为同分异构体的物质要求分子式相同 结构不同 互为同系物的有机物要求结构相似 即属于同类物质 组成上相差若干个ch2原子团 分子中含有碳碳双键的烃为烯烃 答案 1 2 甲基丙烷 2 ch3ch2ch2ch3 3 b e 4 5 b c 6 b c 1 烷烃的命名 1 烷烃系统命名的步骤为 选主链 称某烷 编位次 定支链 取代基 写在前 标位置 短线连 不同基 简到繁 相同基 合并算 2 烷烃命名的五个原则 最长原则 应选取最长的碳链做主链 最多原则 若存在多条等长碳链时 应选取含支链最多的碳链做主链 最近原则 应从离支链最近的一端对主链碳原子编号 最简原则 若不同的支链距主链两端等长时 应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号 最小原则 若相同的支链距主链两端等长时 应以支链位次之和最小为原则 对主链碳原子进行编号 以上原则 简要记为 长 多 近 简 小 如 命名为 3 4 二甲基 6 乙基辛烷 2 烯烃和炔烃的命名 1 选主链 将含有的最长碳链作为主链 称为 某烯 或 某炔 2 编号定位 从距离最近的一端对主链碳原子编号 3 写名称 将支链作为取代基 写在 某烯 或 某炔 的前面 并用阿拉伯数字标明的位置 例如 3 苯的同系物的命名 1 习惯命名法 如称为甲苯 称为乙苯 二甲苯有三种同分异构体 其名称分别为 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2 系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号 以某个甲基所在的碳原子的位置为1号 选取最小位次号给另一甲基编号 则邻二甲苯也可叫做1 2 二甲苯 间二甲苯叫作1 3 二甲苯 对二甲苯叫做1 4 二甲苯 2 系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号 以某个甲基所在的碳原子的位置为1号 选取最小位次号给另一甲基编号 则邻二甲苯也可叫做1 2 二甲苯 间二甲苯叫作1 3 二甲苯 对二甲苯叫做1 4 二甲苯 4 含有官能团的其他有机物的系统命名 以官能团为核心 1 选主链 碳原子数最多且含官能团的碳链为主链 2 编号定位 距离官能团最近的一端为起点 3 定名称 注明取代基及官能团的位置 例1 下列有机物命名正确的是 解析 本题考查有机物的命名 意在考查考生对有机物命名方法的理解和应用能力 a项应为1 2 4 三甲苯 c项应为2 丁醇 d项应为3 甲基 1 丁炔 答案 b 1 1 下列有机物命名正确的是 a 3 3 二甲基丁烷b 3 甲基 2 乙基戊烷c 2 3 二甲基戊烯d 3 甲基 1 戊烯 解析 判断有机物的名称是否正确 可按相应的名称依据命名规则写出结构简式 然后再依命名规则重新命名 看是否与原名称相同 a项 结构为 根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则 应命名为2 2 二甲基丁烷 a不正确 b项 结构为 主链碳原子为6而不是5 命名为戊烷不正确 应为3 4 二甲基己烷 b不正确 c项 未指明双链位置 因此无法确定其结构 则c名称不正确 d项 结构为 符合命名原则 答案 d 解析 b中应命名为3 甲基 1 丁烯 c中应命名为2 丁醇 d中应命名为2 4 6 三硝基苯酚 答案 a 1 同分异构体的书写方法 1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时应注意要全面而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 2 具有官能团的有机物 一般书写的顺序 碳链异构 位置异构 官能团异构 先写出不带官能团的烃的同分异构体 然后在各条碳链上依次移动官能团的位置 有两个或两个以上的官能团时 先上一个官能团 再上第二个官能团 依次类推 3 芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻位 间位 对位3种 2 常见的几种烃基的异构体数目 1 c3h7 2种 结构简式分别为 2 c4h9 4种 结构简式分别为 3 同分异构体数目的判断 1 基元法 如丁基有四种 则丁醇 戊醛 戊酸等都有四种同分异构体 2 替代法 如二氯苯 c6h4cl2 有三种同分异构体 四氯苯也有三种同分异构体 将h替代cl 又如ch4的一氯代物只有一种 新戊烷 c ch3 4 的一氯代物也只有一种 3 等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法 其规律有 同一碳原子上的氢原子等效 同一碳原子上的甲基氢原子等效 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 特别提醒 同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间 也存在于有机物和无机物之间 如尿素 co nh2 2 有机物 和氰酸铵 nh4cno 无机物 互为同分异构体 例2 2011 河北衡中调研 分子式为c8h16o2的有机物a 能在酸性条件下水解生成b和c 且b在一定条件下能转化成c 则有机物a可能的结构有 a 1种b 2种c 3种d 4种 解析 由题意 a能水解生成b和c 且b在一定条件下能转化成c 得b为一元醇 c为一元酸 且二者的碳原子数 碳链结构完全相同 即b为 c3h7 ch2oh c3h7 有2种结构 所以a可能的结构有2种 答案 b 2 1 例2中若b与c相对分子质量相等 有机物a的分子式为c7h14o2 写出有机物a可能的结构简式 解析 饱和一元醇与饱和一元羧酸相对分子质量相同 则醇为丁醇 酸为丙酸 丁基有四种同分异构体 乙基无同分异构体 答案 a的结构简式为 ch3ch2cooch2ch2ch2ch3 2 2 2011 全国课标高考 分子式为c5h11cl的同分异构体共有 不考虑立体异构 a 6种b 7种c 8种d 9种 解析 分子式为c5h12的烷烃有正戊烷 异戊烷和新戊烷三种同分异构体 其中正戊烷的一氯代物有ch3ch2ch2ch2ch2cl ch3ch2ch2chclch3 ch3ch2chclch2ch33种同分异构体 异戊烷的一氯代物有 ch3 2chch2ch2cl ch3 2chchclch3 ch3 2cclch2ch3 ch2clch ch3 ch2ch34种同分异构体 新戊烷的一氯代物只有一种 为 ch3 3cch2cl 总共有8种 c正确 答案 c 1 有机物分子式的确定 1 元素分析 用化学方法鉴定有机物的分子的元素组成 如燃烧后c co2 h h2o n n2 2 有机物分子式的确定 气体的相对密度 化学反应 3 确定有机物分子式的规律 最简式规律 最简式相同的有机物 无论多少种 以何种比例混合 混合物中元素质量比例相同 要注意的是 a 含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式 2 有机物结构式的确定 1 有机物分子不饱和度的确定 2 确定有机物结构式的常用方法 3 确定有机物分子中含有的官能团 常见官能团的化学检验方法 物理方法 质谱中最大的离子质量就是相对分子质量 红外光谱用于判断官能团 核磁共振氢谱中峰的个数等于有机物分子中氢原子种数 峰面积之比等于不同种类的氢原子个数之比 特别提醒 最简式只能确定有机物中所含各元素的原子个数最简比 一般不能直接确定有机物的分子式 只有特殊情况下最简式才是分子式 例3 2011 天津高考 节选 已知 冠心平f是降血脂 降胆固醇的药物 它的一条合成路线如下 1 a为一元羧酸 8 8ga与足量nahco3溶液反应生成2 24lco2 标准状况 a的分子式为 2 写出符合a分子式的所有甲酸酯的结构简式 3 b是氯代羧酸 其核磁共振氢谱有两个峰 写出a的结构简式及b c的反应方程式 3 a与cl2在红磷 少量 存在条件下发生取代反应 生成氯代羧酸b b的核磁共振氢谱有两个峰 则b为 从而推知a为 ch3 2chcooh b与c2h5oh在浓h2so4 加热条件下发生酯化反应 答案 1 c4h8o2 3 1 若例3中不限定b的核磁共振氢谱有两个峰 则a的结构简式可能有几种 b的结构简式可能为 答案 若不限定 则a的结构简式可为 3 2 某有机样品3 1g完全燃烧 燃烧后的混合物