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文档简介

第五节合成高分子化合物_有机合成与推断1(2013山东高考)聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:dabce已知反应:rcnrcoohrcnrch2nh2(1)能与银氨溶液反应的b的同分异构体的结构简式为_。(2)d的结构简式为_;的反应类型为_。(3)为检验d中的官能团,所用试剂包括naoh水溶液及_。(4)由f和g生成h的反应方程式为_。解析:(1)b的分子式是c4h8o,能与银氨溶液反应,则含有醛基,丙基有两种,所以b的同分异构体有ch3ch2ch2cho、(ch3)2chcho。(2)生成d的反应是oh被cl取代的反应,所以d是ch2clch2ch2ch2cl。分析d和ch2(cn)ch2ch2ch2cn的结构知反应是取代反应。(3)加naoh溶液,d中的氯原子水解产生cl,然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验cl。(4)f是hooc(ch2)4cooh,g是h2n(ch2)6nh2,则两者发生缩聚反应生成h。答案:(1)ch3ch2ch2cho、(ch3)2chcho(2)ch2clch2ch2ch2cl取代反应(3)稀hno3、agno3溶液(4)nhooc(ch2)4coohnh2n(ch2)6nh2(2n1)h2o2肉桂醛f()在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的:已知两个醛分子在naoh溶液作用下可以发生反应,生成一种羟基醛:请回答:(1)d的结构简式为_;(2)反应中符合原子经济性的是_(填序号);(3)写出有关反应的化学方程式:_,判断有关反应的类型:_;(4)e物质的同分异构体中,苯环上有两个取代基,其中一个是羧基的有_种;(5)下列关于e的说法正确的是_。a能与银氨溶液反应b能与金属钠反应c1 mol e最多能和3 mol 氢气反应d核磁共振氢谱中有6个峰解析:(1) 水解得到苯甲醇(),苯甲醇在铜作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成d(苯甲醛)。(2)加成反应得到一种产物,原子利用率最高,b与d的反应是两种醛的加成反应,生成羟基醛e,故符合原子经济性的是、。(3) 水解得到苯甲醇:naohnacl。反应是羟基醛失去1分子水,发生消去反应生成烯醛。(4)e的结构简式为:。符合条件的同分异构体,两个取代基邻、间、对三种结构。(5)观察e的结构,分子内含有苯环、羟基和醛基,可以发生银镜反应,能够与金属钠反应,1 mol e最多能和 4 mol氢气反应,分子内含有7种氢原子,核磁共振氢谱中有7个峰。答案:(1) (2)(3) naohnacl消去反应(4)3(5)a、b3(2012海南高考)化合物a是合成天然橡胶的单体,分子式为c5h8。a的一系列反应如下(部分反应条件略去):已知: 回答下列问题:(1)a的结构简式为_,化学名称是_;(2)b的分子式为_;(3)的反应方程式为_;(4)和的反应类型分别是_,_;(5)c为单溴代物,分子中有两个亚甲基,的化学方程式为_;(6)a的同分异构体中不含聚集双烯(c=c=c)结构单元的链状烃还有_种,写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式_。解析:从c5h8可推知其不饱和度为2,是合成天然橡胶单体,框图中还有暗示,则a为异戊二烯。分解a、b合成的产物: ,则a为,b为。反应与溴反应,且产物只增加了2个溴原子,为碳碳双键的加成反应,但经反应后却增加了2个碳碳双键,所以反应只能是消去反应的结果。反应的条件有些怪,不会是加成反应,且题中提示产物c为单溴代物,且有两个亚甲基,则只能是取代。还只能是在环上与酯基相连的那个碳上才符合题目要求,则c的结构简式为;这个结构在氢氧化钠水溶液下水解再酸化,反应就简单了。(6)小题中异构体要注意立体异构,这在后面的提问中做出了明确的提示。但题中并没有要求只写二烯烃异构,因而还是注意炔类的异构。这些异构体的碳链结构为:共7种,除本身外还有6种。答案:(1) 2甲基1,3丁二烯(异戊二烯)(2)c5h8o2(3)2naoh2nabr(4)加成反应取代反应(5) 2h2oc2h5ohhbr(6)64(2013浙江高考)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药柳胺酚。已知:回答下列问题:(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是_。a1 mol柳胺酚最多可以和2 mol naoh反应b不发生硝化反应c可发生水解反应d可与溴发生取代反应(2)写出ab反应所需的试剂_。(3)写出bc的化学方程式_。(4)写出化合物f的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的f的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子; 能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图。ch3choch3coohch3cooch2ch3解析:根据题意,可推出a为,b为,c为,d为,e为,f为。(1)a项,1 mol柳胺酚最多可与3 mol naoh反应;b项,柳胺酚可发生硝化反应;c项,柳胺酚结构中有肽键,可发生水解反应;d项,柳胺酚可与溴发生取代反应。(2)ab反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。答案:(1)c、d(2)浓hno3/浓h2so4(3) 2naohnaclh2o(4) (5) 、 (任意三种即可)(6) 5(2012福建高考)对二甲苯(英文名称pxylene,缩写为px)是化学工业的重要原料。(1)写出px的结构简式_。(2)px可发生的反应有_、_(填反应类型)。(3)增塑剂(dehp)存在如图所示的转化关系,其中a是px的一种同分异构体。b的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则b的结构简式是_。d分子所含官能团是_(填名称)。c分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,dehp的结构简式是_。(4)f是b的一种同分异构体,具有如下特征:a是苯的邻位二取代物;b.遇fecl3溶液显示特征颜色;c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出f与nahco3溶液反应的化学方程式_。解析:(1)对二甲苯的结构简式为。(2)对二甲苯能够与氯气发生取代反应,苯环上的甲基可以被氧化,且苯环能与氢气发生加成反应。(3)根据题意,b的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,可知b为;d能发生银镜反应,含有醛基;根据c分子的1个碳原子连接乙基和正丁基,可知dehp的结构简式为。(4)根据题意,f中含有苯环,有两个取代基,含有酚羟基,含有羧基,则f为,f与nahco3溶液发生的反应为nahco3co2h2o。答案:(1) (2)取代反应氧化反应(或其他合理答案)(3)醛基(4) nahco36.烃a是一种重要的基本化工原料,用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以a为原料合成药物中间体e和树脂k的路线。已知:i.rbrrmgbrrch2ch2oh.rchorch2cho(1)a中官能团的结构简式是_。(2)bc的化学方程式为_。(3)e的分子式为c4h8o。下列关于e的说法正确的是_(填字母序号)。a能与金属钠反应b分子中4个碳原子一定共平面c一定条件下,能与浓氢溴酸反应d与ch2=chch2och2ch3互为同系物(4)gh涉及到的反应类型有_。(5)i的分子式为c4h6o2,其结构简式为_。(6)jk的化学方程式为_。(7)写出与e具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式:_(不考虑顺反异构,不考虑oh连在双键碳上的结构)。解析:a是ch2ch2,b是,d是ch2chmgbr,e是ch2chch2ch2oh,f是ch3ch2oh,g是ch3cho。由中信息可知,h是ch3chchcho,i是ch3chchcooh,j是ch3chchcooch3,k是。(3)e分子中有oh,可与金属钠反应;由乙烯结构可知,e分子中有3个碳原子一定共平面;醇oh可与hbr发生取代

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