《现代有机合成》PPT课件.ppt

近代有机合成 主讲 翁玲玲 ComtemporaryOrganicSynthesis 有机合成化学既是一门基础理论学科 又是一门与实践密切有关的应用性科学 并且与其它相关学科也不着紧密的联系 有机合成的迅速发展与新理论 新反应 新试剂和新技术有密切关系 近代有机合成 课程 是反映当代有机合成进展的一门专业课程 通过学习了解近代有机合成的思路和手段 新型反应的发展 新试剂的特点及其应用等方面知识 增强有机合成知识 开阔思路 提高有机合成的技巧 培养他们在从事新化合物的设计和合成 天然化合物的结构改造 合成工艺路线的选择和改进等工作中具有分析问题 解决问题的独立工作能力 为进一步从事科研和教学工作奠定较为扎实的基础 潜在功能基 LatentFunctionalGroup 消毒防腐药 利凡诺 胃胺 一 末端双键成单羰基化合物 或二醇 1 甲代丙烯基作为潜在的丙酮基 可的松 18 19 双去甲孕甾酮 去氧罗汉松酸 deoxypodocarpicacid 2 丙烯基作为潜在的乙酸基 刺酮生物碱 3 丙烯基作为潜在的醛基 桥状天然产物 生物碱Veatchine和garryine合成的中间体 Aconitine中间体 贝壳松 16 烯 19 酸中间体 Atisine全合成 二萜生物碱类合成 赤霉酸中间体 洪达木 hunteria 白坚木 aspidospermia 生物碱合成 二 内部双键成双羰基化合物 1 环己烯到环戊烯醛 羟基醛 斑蝥素 cantharidin 的全合成 藜芦生物碱 可的松全合成 赤霉酸类 2 甲基环己烯到乙酰环戊烯 18 19 双去甲孕甾酮 16 去氢孕甾酮 康丝碱 conessine 全合成 3 环合成杂环 利血平中间体 五环吲哚衍生物 育亨宾 士的宁 阿吗灵的四环中间体 4 苯酚醚及二氢苯酚醚裂解成酯 士的宁全合成 石松子碱 三 酮的裂解 1 环己酮转变为环戊酮 花侧柏烯 cuparene 2 a 羟基酮裂解为醛酸 假荆芥内酯 dl nepetalactone 罗汉松酸 podocarpicacid 3 二酮类裂解成二羧酸 酸甾酮 四 酚醚作为潜在功能基 1 酚醚还原成环己烯酮 甾体合成 还原芳香A环合成19 去甲甾体 甾体全合成B C D三环中间体 甾体A B C三环化合物 制备18 去甲高甾体 2 酚醚还原用于三环萜合成 a 芒柄花萜醇 a onocerin 贝克松烯 Kaurene 全合成萜类生物碱 加山萸碱及维特钦 3 酚制得螺环化合物 3 2 1 二环辛烷中间体 松香烯全合成 五 杂环作为潜在双功能基 1 呋喃环作为潜在的双羰基化合物 氢化漆酚 hydrourshiol 全合成 顺式茉莉酮 cis jasmone 全合成 VtB6的合成 利用呋喃开环反应 方便地合成了前列腺素E1的前体 2 吖内酯作为潜在酰胺 Cyclopenine全合成 3 噻唑作为潜在四碳单元 乙基丙基丁基己基甲烷 巴拿马蚁重要组分3 7 11 三甲基三十一烷制备 大环烃的合成 多酮衍生物 4 异噁烷为潜在环己烯酮 孕甾酮的合成 甾族化合物的合成 对异噁唑进行适当的改造 可制得多酮 异噁唑的环化性能可构成芳环 用这个方法类似的制备了二氢菲和八氢菲的衍生物 异噁唑环转化为吡啶环 5 二氢噁唑为潜在羧基 格氏试剂 GrignardReagents 一 Reactions 制备烃 醇 醚 酸及其它有机金属化合物 1 与含活泼氢化合物反应生成烃类 2 与有机卤代物反应生成碳原子数较多的烷 烯烃等 3 与羧酸 无水 及羧酸盐反应生成叔醇 醛 酮等 4 与环氧乙烷类反应生成伯醇 5 与亚硝基或硝基化合物反应生成胲 6 与甲醛 或其它醛类 反应生成醇类 7 与CO2 CS2 SO2反应生成羧酸 硫羟羧酸 亚磺酸等 8 与O2 S反应生成醇 硫醇 9 与酸酐反应 10 与腈类 异腈反应生成醛 酮 11 与酰胺反应生成烃 醛 酮等 12 与酯反应生成醇 醛 酮等 13 与酰卤反应生成醇 酮等 14 与无机卤化物反应 TwoquotationsHewhoknowsandunder standsGrignardreactionshasafairgraspoforganicchemistry EverychemisthascarriedouttheGrignardreactionatleastonceinhislifetime 1 MethodsofActivation 1 1Iodine ActivatedMagnesiumTurnings Mg I2 1 2ActivatedMagnesiumbyEntrainment 1 3FinelyPowderedActivatedMagnesium 2 Application 2 1Alipha