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第课时 45 第十三章 有机物分子式和结构式的确定 烃的衍生物 有机物分子式和结构式确定的基本方法1 有机物分子式的确定 1 分子式确定途径 m 22 4 标准状况下 m dmr m m1a1 m2a2 2 有机物组成元素的判断一般来说 有机物完全燃烧后 各元素对应产物为cco2 hh2o clhcl 某有机物完全燃烧后若产物只有co2和h2o 则其组成元素可能为c h或c h o 欲判定该有机物中是否含氧元素 首先应求出产物co2中碳元素的质量及h2o中氢元素的质量 然后将碳 氢元素的质量之和与原有机物质量比较 若两者相等 则原有机物的组成中不含氧 否则 原有机物的组成中含氧 3 确定分子式的方法 实验式法 由各元素的质量分数 求各元素的原子个数之比 实验式 相对分子质量 求分子式 注意 一般无机物的最简式即分子式 化学式 而一般有机物 分子式 实验式 n 物质的量关系式 由密度或其他条件 求摩尔质量 求1mol分子中所含各元素原子的物质的量 求分子式 化学方程式法 利用化学方程式求分子式 由于x y z相对独立 借助通式进行计算 解出x y z 最后求出分子式 燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式 商余法 已知相对分子质量 耗氧量 电子数 均可据ch2的相对分子质量 耗氧量 电子数确定有机物的分子式 如 烃的相对分子质量是128 则128 14 9 2 因此烃的分子式为c9h20 变形亦可得到c10h8 等量变换 在有机物中根据某个等量关系 可以变换有机物的分子式 得到另一与之具有某种相同量的有机物 2 有机物结构式确定 1 确定有机物结构式的一般步骤 根据分子式写出它可能具有的同分异构体 利用该物质的性质推测其可能含有的官能团 最后从所写同分异构体中筛选出该物质的结构 2 确定有机物结构式的特殊方法某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则直接可由分子式确定结构式 例如c2h6 根据价键规律 只有一种结构ch3 ch3 又如ch4o 根据价键规律 只有一种结构ch3 oh 3 有机物官能团种类 数目 位置的判断 根据有机物的性质推断官能团的种类有机物的官能团往往能发生特征反应和具有特殊的化学性质 这些都是有机结构推断的突破口 a 能使溴水褪色的有机物可能含有 c c 或 cho b 能使酸性kmno4溶液褪色的物质可能含有 c c cho oh 苯的同系物等 c 能发生银镜反应或与新制cu oh 2悬浊液煮沸后产生红色沉淀的物质一定含有 cho d 能与na反应放出h2的物质含有 oh 醇羟基或酚羟基 或 cooh e 能与na2co3溶液作用放出co2或使石蕊试液变红的有机物中含有 cooh f 能水解的有机物中可能含有酯基 g 能发生消去反应的为醇或卤代烃 h 遇fecl3溶液显色或遇浓溴水产生白色沉淀的有机物一定含有酚羟基 或为卤代烃 根据性质和有关数据推断官能团的数目 d 根据某些产物推断官能团的位置a 由醇氧化成醛 或羧酸 oh一定在链端 即含 ch2oh 由醇氧化成酮 oh一定在链中 即含 若醇不能被氧化 则与 oh相连的碳原子上无氢原子 即含 b 由消去反应的产物可推测 oh 或 x 的位置 c 由取代反应的产物的种数可推测碳链结构 d 由加氢后碳链结构可推测 或 的位置 c c 例1 1 有机物a只含c h o三种元素 其相对分子质量为62 a经催化氧化生成d d经催化氧化可以生成e e可使kmno4酸性溶液褪色 也能洗去溅在衣服上的蓝墨水 且a与e在一定条件下可以生成环状化合物f 则a的结构简式是 a与e反应生成f的化学方程式是 2h2o 2 对有机物b的组成 结构 性质进行观察 分析 得实验结果如下 b为无色晶体 微溶于水 易与na2co3溶液反应 完全燃烧166g有机物b 得到352gco2和54gh2o 核磁共振氢谱显示b分子中只有两种不同结构位置的氢原子 b的相对分子质量在100 200之间 则b的分子式为 结构简式 为 c8h6o4 1 由a o d o e可知a为醇 d为醛 e为羧酸 又因为e能使kmno4酸性溶液褪色 也能洗去衣服上的蓝墨水 故e为草酸 因此a为 解析 有机物b中 n c n h n o 8mol 3 2 mol 4mol 4 3 2 因为有机物b的相对分子质量在100 200之间 故其分子式为c8h6o4 b能与na2co3溶液反应 并且分子中有2种不同的h原子 其结构简式为 hooc cooh 166g有机物b中氧元素的物质的量为 变式1 海葵毒素是从海洋生物中分离出来的一种剧毒物质 科学家用了8年才完成海葵毒素的合成 其结构简式如图所示 me表示甲基 实验测得海葵毒素含氮元素的质量分数为0 01569 已知c o n原子个数之比是43 18 1 试通过计算确定海葵毒素的分子式 答案 由图可知 一个海葵毒素分子中含氮原子数为3 mr 3 14 0 01569 2677 一个分子中c o h的数目为c 43 3 129 o 18 3 54 h 2677 129 12 3 14 54 16 1 223海葵毒素的分子式是c129h223o54n3 不等式讨论法不等式讨论法解题的要点是根据题目的已知条件和间接条件 运用化学知识列出不等式 然后依据化学条件 用逻辑推理法求得合理的解 例2 某有机化合物a的相对分子质量大于110 小于150 经分析得知 其中碳和氢的质量分数之和为52 24 其余为氧 请回答 1 该化合物分子中含有几个氧原子 为什么 2 该化合物的相对分子质量是 3 该化合物的化学式 分子式 是 4 该化合物分子中最多含个co官能团 4个氧原子 原因见解析 134 c5h10o4 1 1 设分子中含n个o原子 依题意有 110 16n1 0 5224 150 解得 3 28 n 4 48 由于n只能为正整数 所以n 4 2 由mr 16n1 52 24 代入n 4 即可求出mr 134 解析 3 由mr 134及氧的相对质量 可以求出碳 氢两元素在分子中的相对原子质ss量和为134 64 70 故有 5 10 故c h组成为c5h10 利用 相对分子质量等效 c 12h 有c4h22o4 但不符合c h成键特征 故分子式为c5h10o4 4 该化合物中氢原子的个数比饱和烃少2个 即它的不饱和键 双键 最多为1个 而 含有1个官能团 解析 官能团含有一个双键 即该化合物最多 变式2 有机化合物a广泛存在于水果肉中尤以苹果 葡萄 西瓜 山楂类最多 已知 a中碳和氢的质量分数之和为40 3 其余为氧 其相对分子质量大于110 小于150 a与乙酸或丙醇在浓硫酸 加热的条件下生成有香味的产物 1mola与足量的钠能产生1 5mol气体 a在一定温度下脱水得到产物b 不是环状化合物 b可以和溴水发生加成反应 试回答 1 a的分子式为 2 对a的结构可作出的判断是 a 肯定有碳碳双键 b 有两个

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