高考化学二轮复习 专题十三 有机化学基础精品课件.ppt

专题十三有机化学基础 有机化合物 有机化合物 有机化合物 规律与方法 一 有机化合物的命名1 烷烃的命名烷烃的系统命名可概括为 选主链 称某烷 编号位 定支链 取代基 写在前 注位置 短线连 不同基 简到繁 相同基 合并算 2 烯烃和炔烃的命名 1 选主链 将含有或的最长碳链作为主链 称为 某烯 或 某炔 2 编号定位 从距离或最近的一端对主链碳原子进行编号 3 定名称 将支链作为取代基 写在 某烯 或 某炔 的前面 并用阿拉伯数字标明或的位置 如戊炔 3 苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果两个氢原子被两个甲基取代后 则生成二甲苯 由于取代基位置不同 二甲苯可有三种同分异构体 根据甲基在苯环上的位置不同 可用 邻 间 对 来表示 间二甲苯 4 醇的命名 1 将含有与 oh相连的碳原子的最长碳链作为主链 称 某醇 2 从距离 oh最近的一端对主链碳原子编号 3 将取代基写在前面 并标出 oh的位置 写出名称 如 二 同分异构体的类型 书写与判断1 同分异构体的种类 1 官能团位置异构 如与 2 官能团位置异构 如与 3 官能团异构 类别异构 常见的官能团异构 2 同分异构体的书写规律 1 具有官能团的有机物 一般的书写顺序 官能团位置异构 官能团位置异构 官能团类别异构 2 芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面 烷基的类别与个数 即官能团位置异构 若有2个侧链 则存在邻 间 对三种位置异构 3 酯 r 是烃基 按 r中所含碳原子数由少到多 r 中所含碳原子数由多到少的顺序书写 4 书写同分异构体时注意常见原子的价键数 在有机物分子中碳原子的价键数为4 氧原子的价键数为2 氮原子的价键数为3 卤原子 氢原子的价键数为1 不足或超过这些价键数的结构都是不存在的 三 重要的有机反应类型与主要有机物之间的关系 有机物合成的常用方法 1 有机合成中官能团的引入 消除及改变 1 官能团的引入 引入 x a 饱和碳原子与x2 光照 发生取代反应 b 不饱和碳原子与x2或hx发生加成反应 c 醇羟基与hx发生取代反应 引入 oh a 卤代烃水解 b 醛或酮加氢还原 c 与h2o加成 引入 cho或酮 a 醇的催化氧化 b 与h2o加成 引入 cooh a 醛基氧化 b cn水化 c 羧酸酯水解 引入 coor a 醇酯由醇与羧酸酯化 b 酚酯由酚与羧酸酐反应 引入高分子 a 含的单体加聚 b 酚与醛缩聚 二元羧酸与二元醇 或羟基酸 酯化缩聚 二元羧酸与二元胺 或氨基酸 酰胺化缩聚 2 有机合成路线 1 应用特征现象进行推断 1 使溴水褪色 则表示物质中可能含有 或 2 使kmno4酸性溶液褪色 则该物质中可能含有 cho 或苯的同系物 3 遇fecl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀 表示物质中含有酚羟基 4 加入新制cu oh 2悬浊液并加热 有砖红色沉淀生成 或加入银氨溶液有银镜出现 说明该物质中含有 cho 5 加入金属钠 有h2产生 表示物质可能有 oh或 cooh 6 加入nahco3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红 表示物质中含有 cooh 有机推断题的突破口 2 应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 1 若醇能被氧化成醛或羧酸 则醇分子中含 ch2oh 若醇能被氧化成酮 则醇分子中含 若醇不能被氧化 则醇分子中含 2 由消去反应的产物可确定 oh 或 x 的位置 3 由加氢后的碳架结构可确定 或 的位置 4 由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯 可确定该有机物是含羟基的羧酸 并根据酯的结构 确定 oh与 cooh的相对位置 难点解读 掌握重点突破难点有机化学的考查特点鲜明 题型变化不大 复习中要注意 有机物的性质 有机化学反应类型 有机方程式的书写 限定条件的同分异构体的找法 考点1同分异构现象和同分异构体 例1 2009 全国 理综 30 化合物a相对分子质量为86 碳的质量分数为55 8 氢为7 0 其余为氧 a的相关反应如下所示 已知r chchoh 烯醇 不稳定 很快转化为r ch2cho 根据以上信息回答下列问题 1 a的分子式为 2 反应 的化学方程式是 3 a的结构简式是 ch3coochch2 4 反应 的化学方程式是 答案 5 a有多种同分异构体 写出四个同时满足 能发生水解反应 能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式 6 a的另一种同分异构体 其分子中所有碳原子在一条直线上 它的结构简式为 6 由a的同分异构体分子中所有碳原子在一条直线上知 a结构简式中含有官能团 符合要求的a的同分异构体为 1 请仔细阅读以下转化关系 a是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分 是由碳 氢 氧元素组成的酯类化合物 b称作冰片 可用于医药和制香精 樟脑等 c的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子 d中只含一个氧原子 与na反应放出h2 f为烃 请回答 1 b的分子式为 2 b不能发生的反应是 填序号 a 氧化反应b 聚合反应c 消去反应d 取代反应e 与br2加成反应 3 写出d e e f的反应类型 d e e f 4 f的分子式为 化合物h是f的同系物 相对分子质量为56 写出h所有可能的结构 c10h18o be 取代反应 消去反应 c5h10 5 写出a c的结构简式并用系统命名法给f命名 a c f的名称 6 写出e d的化学方程式 ch3 2chch2cooh 3 甲基 1 丁烯 解析 a是酯类化合物 由转化关系可推c是羧酸 d是醇 且d中只含一个氧原子 则d是一元醇 c是一元羧酸 c分子中有4种氢原子且相对分子质量是102 可推c是 2 苄佐卡因是一种医用麻醉药品 学名对氨基苯甲酸乙酯 它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得 请回答下列问题 1 写出a b c的结构简式 a b c 答案 2 用1h核磁共振谱可以证明化合物c中有 种氢处于不同的化学环境 4 3 写出同时符合下列要求的化合物c的所有同分异构体的结构简式 e f g除外 化合物是1 4 二取代苯 其中苯环上的一个取代基是硝基 答案 4 e f g中有一化合物经酸性水解 其中的一种产物能与fecl3溶液发生显色反应 写出该水解反应的化学方程式 答案 4 依题意知是f的水解 考点2有机反应类型 例2 下图中x是一种具有水果香味的合成香料 a是直链有机物 e与fecl3溶液作用显紫色 请根据上述信息回答 1 h中含氧官能团的名称是 b i的反应类型为 羧基 消去反应 2 只用一种试剂鉴别d e h 该试剂是 3 h与j互为同分异构体 j在酸性条件下水解有乙酸生成 j的结构简式为 4 d和f反应生成x的化学方程式为 溴水 答案 3 氧氟沙星是常用抗菌药 其结构简式如图所示 下列对氧氟沙星叙述错误的是 a 能发生加成 取代反应b 能发生还原 酯化反应c 分子内共有19个氢原子d 分子内共平面的碳原子多于6个解析 氧氟沙星分子内共有20个氢原子 故c项错误 答案 c 4 环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料 工业上有不同的合成路线 以下是其中的两条 有些反应未注明条件 完成下列填空 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 x y 3 写出反应 的化学方程式 4 与环氧氯丙烷互为同分异构体 且属于醇类的物质 不含及结构 有 种 答案 1 取代反应加成反应 考点3有机推断与合成 例3 是一种医药中间体 常用来制备抗凝血药 可通过下列路线合成 1 a与银氨溶液反应有银镜生成 则a的结构简式是 2 b c的反应类型是 5 由g的结构简式看出 含有苯环结构 酯基 醇羟基和碳碳双键 因此a b d均正确 1molg最多可与4molh2反应 c错 2 有机推断的解题思路解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的相互转变关系 在复习衍变关系时 不仅要注意物质官能团间的衍变 还要注意在官能团衍变的同时 还有一些量的衍变 如分子内碳原子 氢原子 氧原子数目的衍变 物质的相对分子质量的衍变等 这些量的衍变往往是推断题的关键所在 同时从质变和量变进行有机推断是今后高考的方向 烃及烃的衍生物间主要的相互关系如下 另外 通过给予的知识信息加以推断也是近几年高考题目中常见题型 解此类题的方法是 通过认真阅读题目 接受题目中给予的新信息 并能理解新信息 联系以前学过的旧知识 进行综合分析 迁移应用 3 有机合成的基本路线可以概括为 按照上述方法进行合成路线的设计称为正向分析法 有时需要采用逆向合成分析法 可表示为 解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法 还是正推 逆推双向结合 这要由题目给出的条件决定 近几年考题中出现的问题多以逆推为主 使用该方法的思维途径是 1 首先确定所要合成的有机物属何类型 以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系 2 以题中要求最终产物为起点 考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得 若甲不是所给已知原料 需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得 一直推导到题目中给定的原料为终点 3 在合成某一种产物时 可能会产生多种不同的方法和途径 应当在兼顾原料省 产率高的前提下选择最合理 最简单的方法和途径 5 化合物h是一种香料 存在于金橘中 可用如下路线合成 2 b和c均为一氯代烃 它们的名称 系统命名 分别为 3 在催化剂存在下1molf与2molh2反应 生成3 苯基 1 丙醇 f的结构简式是 4 反应 的反应类型是 5 反应 的化学方程式为 6 写出所有与g具有相同官能团的g的芳香类同分异构体的结构简式 探究点一有机物分子式和结构简式的确定 探究点二有机物的组成 结构与性质 专题十三 要点热点探究 专题十三 要点热点探究 2 在中学学过的知识里b不可能发生的反应是 填序号 a 取代反应b 加成反应c 氧化反应d 还原反应e 水解反应f 显色反应 3 等物质的量c分别与足量的na 浓溴水 naoh nahco3反应时消耗na br2 naoh nahco3的物质的量之比是 4 写出c与足量的na2co3反应的化学方程式为 5 写出符合下列条件的阿魏酸的一种同分异构体的结构简式 在苯环上只有两个取代基 在苯环上的一氯取代物只有两种 1mol该同分异构体与足量nahco3反应生成2molco2气体 6 写出利用阿魏酸在一定条件下生成抗氧化性的高分子化合物的方程式 探究点三有机物的推断 变式题 芳香酯类化合物a b互为同分异构体 均含c h o三种元素 相同状况下 a b蒸气对氢气的相对密度是97 分子中c h原子个数相同 且c h原子个数之和是氧原子数的5倍 1 a的分子式是 已知 各有机物间存在如下转化关系 探究点四有机物的合成 例4 2011 江苏化学卷 敌草胺是一种除草剂 它的合成路线如下 变式题 探究点五有机化学实验 答案 1 三颈瓶球形冷凝管 或冷凝管 2 ad用玻璃棒摩擦容器内壁加入晶种 3 小于d 4 趁热过滤 5 c 解析 1 a为三颈瓶 b为冷凝管 2 缓慢冷却溶液 缓慢蒸发溶剂 有利于得到较大