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萜类和甾族化合物 terpenoidsandsteroids 第十八章 一 萜类 一 定义及分类 萜类化合物 terpenoids 是指由两个或两个以上异戊二烯分子头尾相连而成的聚合物及其衍生物 异戊二烯规则 分类 根据分子中所含异戊二烯单位的数目分 二 单萜类化合物 单萜类化合物又可分为链状 单环及双环单萜三类 1 链状单萜 2 环状单萜 1 单环单萜 萜烷 薄荷醇 三个手性碳 薄荷醇有三个不同的手性碳原子 有四对对映异构体 自然界存在的是 薄荷醇 薄荷醇的优势构象 薄荷醇又称薄荷脑 医疗上用作清凉剂和驱风剂 清凉油 人丹等药品中均含有此成份 2 双环单萜 a 蒎烯 蒎烯 蒎烯 为主 b 樟脑 樟脑 莰酮 樟脑分子中有两个手性碳原子 理论上应有四个异构体 但实际只存在两个 及 樟脑 樟脑 樟脑 桥环需要的船式构象限制了桥头两个手性碳的构型 c 龙脑与异龙脑 异龙脑 isoborneol 是龙脑的差向异构体 三 倍半萜和二萜 1 倍半萜 麝子油烯 含有三个异戊二烯单位的萜类化合物 2 二萜 由四个异戊二烯单位构成的萜类化合物 叶绿素的组成部分 因而称为植物醇 phytol 五个双键 均为反式构型 维生素A的制剂贮存过久 会因构型转化而影响其活性 二 甾族化合物 一 基本骨架及编号 甾体母核编号 实线 构型 上 虚线 构型 下 甾体母核 二 甾族化合物的命名 2 甾族化合物 Steroids 的命名 甾族化合物的命名相当复杂 通常用与其来源或生理作用有关的俗名 其系统命名首先需要确定母核的名称 然后在母核名称的后面标明取代基的位置 数目 名称及构型 甾体母核上所连的集团的空间有不同的取向 构型不同 位于环平面上方的原子或基团 实线表示 为 构型 位于环平面下方的原子或基团 虚线表示 为 构型 波纹线表示构型待定 17 甲基 17 羟基 雄甾 4 烯 3 酮 甲基睾丸素 雌二醇 雌甾 1 3 5 10 三烯 3 17b 二醇 11 17 21 三羟基 孕甾 4 烯 3 20 二酮 氢化可的松 18 去甲基 孕甾 4 烯 3 20 二酮 三 甾族化合物的构型和构象 胆甾烷分子中有8个手性碳原子 理论上可有256 28 种不同构型的光学异构体 1 甾族化合物碳架的构型 绝大多数天然或人工合成的甾族化合物 其基本母核的构型分别属于正系或别系 正系 5 型
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