营养与食品卫生学-第二章植物化学物长医LH.ppt

第二章植物化学物 植物的初级代谢产物主要是碳水化合物 蛋白质和脂肪 其主要作用是进行植物细胞的能量代谢和结构重建 植物的次级代谢产物中除维生素外均是非营养素成分 现已把它们统称为植物化学物 植物次级代谢产物对健康具有有益和有害的双重作用 第一节植物化学物概述 一 类胡萝卜素是水果和蔬菜中广泛存在的植物次级代谢产物 通常将类胡萝卜素分成无氧和含氧两种类型 对人体营养有意义的大约在40 50种 根据个人膳食特点 人类血清中含有不同比例的类胡萝卜素 主要以无氧型类胡萝卜素的形式存在 如 和 胡萝卜素和番茄红素 类胡萝卜素具有抗癌 抗氧化 免疫调节 降胆固醇作用 一 植物化学物的分类 二 植物固醇 phytosterols 主要存在于植物的种籽及其油料中 如 谷固醇 sitosteroI 豆固醇 stigmasterol 和菜油固醇 campesterol 从化学结构来看植物固醇与胆固醇的区别是前者增加了一个侧链 人每日从膳食中摄入的植物固醇为150 400mg 但人体能吸收的只占5 左右 人们已知道植物固醇有降低胆固醇的作用 其作用机制主要是抑制胆固醇的吸收 植物固醇具有抗癌 降低胆固醇作用 三 皂甙 saponins 是一类具有苦味的化合物 可与蛋白质和脂类 如胆固醇 形成复合物 在豆科植物中皂甙特别丰富 皂甙具有抗癌 抗微生物 免疫调节 降低胆固醇作用 四 芥子油甙 glucosinolates 存在于所有十字花科植物中 它们的降解产物具有典型的芥末 辣根和花椰菜的味道 人体每日从膳食中摄入芥子油甙的量大致为10 50mg 素食者每日摄入量可高达110mg 芥子油甙具有抗癌 抗微生物 降低胆固醇的作用 五 多酚 polyphenols 是所有酚类衍生物的总称 主要为酚酸和类黄酮 后者主要存在于水果和蔬菜的外层及整粒的谷物中 最常见的类黄酮是槲皮素 其每日摄入量大约为23mg 最近的研究表明这个剂量的类黄酮 如槲皮素对人体健康有益 多酚类具有抗癌 抗微生物 抗氧化 抗血栓 免疫调节 抑制炎症 影响血压 调节血糖的作用 六 蛋白酶抑制剂 proteaseinhibitors 存在于所有植物中 豆类 谷类等种籽中含量更高 哺乳动物肠道中的蛋白酶抑制剂主要阻碍内源性蛋白酶 如胰蛋自酶 的活性 导致机体加强消化酶的合成反应 蛋白酶是使一些癌症具有侵袭能力的重要因子 人体平均每日摄入的胰蛋白酶抑制剂约为295mg 具有抗癌 抗氧化作用 七 单萜类调料类植物中所存在的植物化学物主要是典型的食物单萜类 monoterpenes 物质 单萜类物质的每日摄入量大约为150mg 单萜类化合物具有抗癌 抗微生物作用 caraway 香菜 葛缕子一种伞形科的两年生欧亚大陆草本植物 葛缕子 有微细全裂的叶子和白色或粉色小花花簇 葛缕子籽的籽状果实 广泛地用作各种食物的香料和调味品 Alsocalled Inthissense alsocalledcarawayseed 八 植物雌激素 phyto oestrogens 存在于植物中 可结合到哺乳动物体内雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分 异黄酮 isoflavones 和木聚素 化学结构是多酚类物质 属于植物雌激素 异黄酮几乎全存在于大豆和大豆制品中 植物雌激素可发挥雌激素和抗雌激素两种作用 具有抗癌 抗微生物作用 九 硫化物 sulphides 包括所有存在于大蒜和其它球根状植物中的有机硫化物 具有抗癌 抗微生物 抗氧化 抗血栓 免疫调节 抑制炎症 影响血压 降低胆固醇 促进消化作用 十 植酸 phyticacid 存在于大豆和谷类制品中 富含磷的一种有机化合物 植酸的螯合能力强 易降低某些矿物质的生物利用率 具有抗癌 抗微生物 抗氧化 抗血栓 免疫调节 抑制炎症 影响血压 降低胆固醇 促进消化作用 一 抗癌作用芥子油甙的代谢物可活化细胞培养系统中具有去毒作用的II相酶大豆中的木黄酮和植物雌激素 可以抑制血管生长 并对肿瘤细胞的生长和转移也有抑制 二 植物化学物的生物学作用 二 抗氧化作用红葡萄酒中的多酚提取物及黄酮醇可有效保护低密度脂蛋白胆固醇不被氧化某些类胡萝卜素对线态氧和氧自由基损伤具有更有效的保护作用 三 免疫调节作用类胡萝卜素对免疫功能有调节作用离体情况下 类黄酮有免疫抑制作用皂甙 硫化物和植酸有增强免疫的作用 四 抗微生物作用球根状植物如大蒜中的蒜素为硫化物 有很强的抗微生物作用 芥子油甙的代谢物同样有抗微生物活性 五 降低胆固醇作用皂甙 植物固醇 硫化物和生育三烯酚等植物化学物可以降低血胆固醇水平 对200多项流行病学研究结果进行分析 证实了大量食用蔬菜和水果可以预防人类多种癌症 通常摄入蔬菜和水果量大的人群较摄入量低的人群癌症发生率大约低50 新鲜 生 蔬菜和水果可明显降低癌症发生的危险性 对胃肠道 肺和口腔 喉的上皮肿瘤证据最为充分 流行病学证据还显示摄入大量蔬菜和水果可降低男性脑卒中的危险性 三 蔬菜和水果对健康保护作用的流行病学证据 以目前现有的知识很难区分蔬菜和水果中的每一种成份 如必需营养素 膳食纤维 植物化学物 降低疾病危险性的作用 因此在流行病学研究中还要进行人群干预实验来进一步证实蔬菜和水果促进健康的作用与摄入植物化学物之间是否存在因果关系 但根据植物化学物作用的现有知识 可认为植物性食物中的非营养性膳食成份具有有益健康的作用 植物化学物与维生素 矿物质 微量元素和膳食纤维一样 都是蔬菜和水果中挥抗癌和抗心血管疾病作用的重要成分 第二节多酚类化合物 多酚类化合物主要是酚酸及类黄酮 后者也称黄酮类化合物 一 黄酮类化合物的结构与类型黄酮类化合物 flavonoids 亦称类黄酮 是广泛存在于植物界的一大类多酚化合物 多以甙类形式存在 也有一部分以游离形式存在 黄酮类化合物泛指两个苯环 A与B环 通过中央三碳链相互连接而形成一系列化合物 二 黄酮类化合物的生物学作用 一 抗氧化作用黄酮类化合物具有良好的抗氧化性能和清除自由基的能力 脂质过氧化是一个复杂的过程 黄酮类化合物可通过两种机制来影响该过程 1 直接清除自由基 多种理化因素都可引发自由基链锁反应 黄酮类化合物可阻断自由基的传递过程 中断链锁反应 2 间接清除体内自由基黄酮类化合物可与蛋白质进行沉淀 作用于与自由基有关的酶 植物化学物与其它的营养素有协同的作用 增强抗氧化能力 如儿茶素与VC VE合用效果较好 二 抗肿瘤作用黄酮类化合物具有抗肿瘤作用的经典例证就是茶的抗肿瘤作用 茶叶的抗癌作用机制主要包括阻断亚硝胺类致癌物的合成 干扰致癌物在体内活化 清除自由基 抗突变 对肿瘤细胞直接抑制 增强机体的免疫功能等 但也有不乐观的报道 美国研究人员发现茶可增加患膀胱癌的危险 还有人认为饮茶过度是食管癌高发的一个原因 伊朗地区研究显示食管癌发病高的地区 人们饮茶量大于发病率低的地区 三 保护心血管作用研究还发现 大量消费大豆食品的人群心脏病发病率低 主要原因是黄豆苷元可减少体内胆固醇的合成 降低血清胆固醇浓度 对茶多酚和茶色素的基础研究表明它们在心脏血管疾病预防中具有重要意义 通过实验室和大样本临床观察均证实茶多酚和茶色素在调节血脂 抗脂质过氧化 消除自由基 抗凝和促纤溶 抑制主动脉脂质斑块形成等多方面发挥作用 银杏叶的提取物有解痉 降低血清胆固醇及治疗心绞痛等功效 目前已有以银杏叶为主要原料加工制成的饮品 茶 原花青素也广泛存在于植物界 属于双黄酮衍生物的天然多酚化合物 这类化合物有保护心血管和预防高血压的作用 其作用原理是提高血管弹力 降低毛细血管渗透压 四 抗突变作用茶提取物可明显抑制烤牛肉中二甲基亚砜提取物的致突变性 对其它诱变剂如2 氨基芴和4 硝基喹啉 N 氧化物的致突变性也有明显抑制作用 绿茶中的茶多酚和红茶中的茶色素在肝微粒体酶存在条件下 对人淋巴细胞可抑制由甲基胆蒽诱导及紫外线处理所引起的染色体姊妹单体互换 此外两者还可抑制由甲基胆蒽诱导的小鼠骨髓细胞染色体畸变 五 其他生物学作用日本报道葛根素对细胞免疫功能和非特异性免疫功能均有提高作用 此外 在病毒性或细菌性腹泻患者粪便中 早期肠道分泌型免疫球蛋白sIgA较正常人普遍下降 患者服用葛根提取物后再测粪便发现sIgA明显升高 第三节含硫化合物 一 大蒜的化学成分大蒜为百合科葱属多年生草本植物生蒜的地下鳞茎 它不仅是膳食的常用作料 也是常用的中药之一 其特点为除含有各种营养素外 还具有特殊臭味的挥发油及其它组成 其主要成分包括糖类 氨基酸类 脂质类 肽类 含硫化合物和多种维生素 微量元素等 大蒜中含硫成分多达30余种 其中主要的含硫化合物有二烯丙基一硫化物 二烯丙基二硫化物和二烯丙基三硫化物 其中二烯丙基二硫化物的生物活性最强 二 大蒜的生物学作用 一 抗突变作用大蒜水提取物对诱变剂2 氨基芴 2 aminofluorene 诱发的Ames试验菌株TA100的回变有抑制作用 推测大蒜提取物具有阻断由 前诱变剂 向 终诱变剂 转换的作用 二 抗癌作用二烯丙基一硫化物 diallylsulfide 能抑制致突变剂对食管 胃 肠黏膜上皮细胞核的损伤 还抑制甲基亚硝胺和苯基亚硝胺所诱发的胃癌 食管癌的进展 对二甲基肼诱发的大鼠肝肿瘤 肠腺癌及结肠癌也有明显的抑制作用 三 对免疫功能的影响大蒜能够提高免疫功能低下小鼠的淋巴细胞转化率 促进血清溶血素的形成 提高碳廓清指数及对抗由环磷酰胺 cyclophospllamide 所致的胸腺 脾萎缩 说明大蒜对免疫功能低下的小鼠具有提高细胞免疫 体液免疫 非特异性免疫功能的作用 四 抗氧化和延缓衰老作用自由基是一种氧化剂 对生物膜具有多种损伤作用 线粒体DNA组成结构特殊 易受自由基的攻击 目前认为线粒体DNA的氧化损伤是自由基引起衰老的分子基础 大蒜及其水溶性提取物对羟自由基 超氧阴离子自由基等活性氧有较强的清除能力 从而阻止体内的氧化反应和自由基的产生 此外 大蒜提取物还可抑制由丁基过氧化氢所引起的肝微粒体内脂质过氧化物的早期生成 这主要是大蒜中的烯丙基硫化物发挥了抗氧化作用 第四节皂甙类化合物 一 大豆皂甙的化学结构大豆皂甙 soyasaponin SS 是从大豆中提取出来的化学物质 其分子由低聚糖与齐墩果烯三萜连接而成 即为萜类同系物 称为皂苷元 与糖缩合形成的一类化合物 这也是皂甙类化合物共同的结构特点 大豆皂甙为五环三萜类皂甙 经酸水解后其水溶性组分主要为糖类 葡萄糖 半乳糖 木糖 鼠李糖 阿拉伯糖和葡萄糖醛酸等 二 大豆皂甙的生物学作用 一 抗突变作用大豆皂甙可明显降低电离辐射诱发的小鼠骨髓细胞染色体畸变和微核形成 辐射对DNA有直接损伤 引起DNA断裂 解聚粘度下降等 和间接损伤 使生物体自由基产生加快 从而造成DNA损伤 作用 从化学结构上看大豆皂甙不可能防止辐射对DNA造成的直接损伤 可能是通过减少自由基的产生或加速自由基的消除而使DNA免受损害 二 抗癌作用大豆皂甙可抑制人类多种肿瘤细胞 如胃癌 乳腺癌 前列腺癌等 的生长 三 抗氧化作用皂甙因抑制血清中脂类氧化而减少过氧化脂质的生成 从而防止过氧化脂质对细胞的损伤 大豆皂甙能通过自身调节增加SOD含量 清除自由基来减轻自由基的损伤 四 免疫调节作用大豆皂甙对T细胞功能有明显增强作用 具有使IL 2分泌增加 促进T细胞产生淋巴因子 提高B细胞转化增殖 促进体液免疫功能的作用 五 对心脑血管作用皂甙类化学物具有溶血作用 因此早期视大豆皂甙为抗营养因子 但同时也说明它具有抗血栓作用 大豆皂甙I 均可激活纤溶系统