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第课时 19 有机物组成与结构的关系及同分异构 专题四有机化学 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因 理解基团 官能团 同分异构体 同系物等概念 能够识别结构式 结构简式 中各原子的连接次序和方式 基团和官能团 能够辨认同系物和列举同分异构体 了解烷烃的命名原则 以一些典型的烃类化合物为例 了解有机化合物的基本碳架结构 用选择题考查有机化学中的基本概念和命名 用主观题考查同分异构体的书写 推结构 简 式 确定官能团 官能团与性质的关系 相关反应的化学方程式 考标 考情 1 不饱和度 的计算 1 根据有机物的分子式计算 n1 n3 n 分别代表有机分子中的一价 三价 四价原子的个数 如cl n c等 2 根据结构确定不饱和度 3 立体封闭结构的不饱和度 围成封闭结构的环面数 1 如 6 1 5 2 同分异构体的类别碳链异构位置异构烯烃与环烷烃炔烃 二烯烃 环烯烃醇和醚同分异构类别异构酚 芳香醇 芳香醚体的种类醛 酮 烯醇 环醇 环醚羧酸 酯 羟基醛氨基酸 硝基化合物 亚硝酸酯立体异构 信息题 3 书写注意 1 一般先考虑类别异构 再写碳链异构 然后写位置异构 2 碳链异构书写规律 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 3 位置异构的确定 无论是链状结构 环状结构还是立体结构的分子 确定好等效位置是书写的关键 4 注意 等效替换 和 排列组合 思想的应用 如戊醛和一氯丁烷的同分异构体数目相等 x y z不是h 的同分异构体总数为2 某烃的组成为c15h24 分子结构非常对称 实验证明该烃中仅存在三种基团 乙烯基 ch ch2 亚甲基 ch2 次甲基 ch 并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连 当该烃为单环结构时 分子中的乙烯基和亚甲基数目依次为 a 2个 3个b 3个 3个c 4个 6个d 3个 6个该烃的组成为c15h24 15 1 4 单环结构的 为1 故乙烯基有3个 次甲基数目与乙烯基数目相同 为 个 则亚甲基数目为15 2 3 3 6个 例1 d 解析 某有机物分子中含n个 ch2 m个 ch a个 oh 其余为 ch3 则 ch3个数最多为 a 2n 3m ab n m ac m 2 ad m 2n 2 a要使个数最多 则不应形成环状结构 该有机物分子的 0 设 ch3为x个 有 n m x 1 0 解得x m 2 a 变式1 c 解析 a b c d e五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分 有的是药物 有的是香料 它们的结构式如下 例2 请回答下列问题 1 这五种化合物中 互为同分异构体的是 2 wx以上变化中的w是a e中的某一化合物 则w是 x是d的同分异构体 x的结构简式是 反应 属于反应 填反应类型的名称 ch chcooh 1 b和c存在官能团位置异构 2 x和d的分子式为c9h10o2 w的氧化产物的分子式为c9h8o2 比较两分子式可知 反应 加h2的反应 答案 1 b和c 2 ech2 ch2cooh还原 或加成或加h2 本题较基础 要求根据结构式判断同分异构体 根据分子式确定同分异构体 解析 点评 已知烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理发生如下变化 其中 和 均能被h2还原为醇 变式2 1 上述反应的生成物 中含有官能团的名称是 2 某一氯代烃a分子式为c6h13cl 它可以发生如下转化 abdeg 醛基 naoh醇溶液 试回答 a b的反应类型为 若化合物b的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理 只得到一种产物且为醛 则上述转化后得到化合物g的结构简式为 消去反应 若化合物b的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理得到甲醛和另一种醛 符合该条件的b的结构有4种 结构简式分别为 若经过结构分析表明 化合物b通过加氢反应后分子中生成2个 次甲基 则化合物d的结构简式为 反应e g的化学方程式为 本题侧重考查了碳链异构和位置异构同分异构体的书写 解析 瑞香素是一种具有抗菌 抗凝血等生物活性的香豆素化合物 其分子结构如下图所示 已知反应 例3 请回答下列问题 1 瑞香素的化学式为 瑞香素的同分异构体中 含两个相邻的酚羟基 且能够与nahco3溶液反应的单环有机物共有种 2 瑞香素含有的官能团有 写名称 3 瑞香素与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 4 一种最新的制备瑞香素的方法为以连苯三酚 俗名焦性没食子酸 结构简式为 与丙炔酸 结构简式为chc cooh 为原料 经过两步反应 其过程如下 丙炔酸不可能发生的反应有 a 加成反应b 取代反应c 氧化反应d 与三氯化铁溶液反应显紫色e 与nahco3溶液反应放出无色气体 反应 的化学方程式为 答案 1 c9h6o48 2 碳碳双键 酚 羟基 酯基 3 4 d 本题侧重考查了官能团异构 位置异构及酯 碳碳三键 羧基等的性质 点评 奶油中有一种只含c h o的化合物a a可用作香料 其相对分子质量为88 分子中c h o原子个数比为2 4 1 已知 roh hbr 氢溴酸 rbr h2o rch chr rcho r cho oh oh a中含有碳氧双键 与a相关的反应如下 1 a的分子式为 2 写出与a分子式相同的所有酯的结构简式 3 写出a e e f的反应类型 a e e f 4 写出a c f的结构简式 a c f c4h8o2 ch3ch2cooch3 ch3cooch2ch3 hcooch ch3 2 hcooch2ch2ch3 取代反应 消去反应 ch3cho 5 写出e f反应的化学方程式 6 在空气中长时间搅拌奶油 a可转化为相对分子质量为86的化合物g g的一氯代物只有一种 写出g的结构简式 a g
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