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第三章脂环烃 小环的化学性质脂环烃的立体化学脂环烃的命名 3 1命名与分类 1 分类单环烃多环烃桥环烃 公用两个以上碳原子螺环烃 公用一个碳原子 2 命名 含有取代基的单环烃命名 从特征官能团处编号 并使取代基号码最小 B 桥环烃 a 确定环数 断开两个键就能成链状烃的为双环 b 从桥头碳原子开始编号 从大环到中环再到小环 并保证特征官能团及取代基位号最小 c 书写顺序 取代基 环数 大 中 小 母体名称 C 螺环烃 a 从螺碳原子旁边的碳原子开始编号 从小环到大环 并使特征官能团及取代基位号最小 b 书写顺序 取代基 螺环 小 大 母体 手性螺环化合物中手性轴的R S判断 选择观察角度 沿着手性轴方向 先看到的基团 离观察点近的 先比较出第一和第二 后看到的基团 离观察点远的 后比较大小 接在先比较的之后 为第三和第四 按照R S判断规则 判断手性轴的构型 3 2化学性质 1 与卤素反应 2 与卤化氢反应 3 与氢气反应 4 不与KMnO4反应 三元环 四元环具有烯烃的性质 可以发生加成反应 同时具备烷烃的性质 3 3环的稳定性 Baeyer张力学说 Baeyer提出环的张力学说 首先假定 1 碳原子是sp3杂化的 2 环的结构是平面的 那么 结论 与正常键角109 5 偏差越大 环越不稳定 环有恢复正常键角的力 这种力叫做 角张力 环丁烷 扭张力的提出丰富了Baeyer张力学说 环戊烷 按照Baeyer张力学说 五元环比六元环要稳定 可事实上 六元环更稳定 为什么 3 4环己烷的立体化学 1 环己烷的构象A 椅式构象 B 船式构象 C 椅式构象与船式构象的相互转换 椅式构象之间的相互转换 使a键和e键的位置变化 2 影响环己烷构象的因素 A 分子内氢键 B 偶极 偶极相互作用 C 1 3 相互作用 大基团优先在e键上 然后按照顺反排列其它基团 影响环己烷构象的因素 分子内氢键偶极 偶极相互作用1 3 相互作用角张力扭张力 3 手性构型与手性构象 一个分子的构型是手性的 它的所有的构象均为手性 非手性分子可以有手性的构象 4 双环 4 4 0 癸烷 十氢化
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