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有机化学基础 第三章有机合成及其应用 第一节有机化合物的合成 三 合成路线的设计 设计有机合成的路线 可以从确定的某种原料分子开始 逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成 在有机合成路线设计中 首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同 包括官能团和碳骨架两个方面的异同 然后 设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线 正推法 三 合成路线的设计 观察目标分子结构 逆推法 绿色合成的思想已成为人们优选方案的重要指导思想 绿色合成的主要出发点是 有机合成中的原子经济性 原料的绿色化 试剂与催化剂的无公害性 三 合成路线的设计 最佳合成路线的选择 1 符合化学原理 2 操作安全可靠 3 符合绿色合成思想 合作探究 1 补全反应物 并指明每步的反应类型 2 该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的 四人一组 阅读P100交流研讨 完成下面两个任务 苯甲酸苯甲酯 又称苯甲酸苄酯 存在于植物香精中 可用作香料 食品添加剂 还可以用作塑料涂料的增塑剂 此外 苯甲酸苯甲酯还具有杀虫作用 且不刺激皮肤 自主设计 例1 已知只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基 以为原料 并以Br2等其他试剂制取 写出有关反应的化学方程式并注明条件 小试牛刀 答案 用化学方程式表示如下 例2 2017 全国卷I节选 已知 写出用环戊烷和2 丁炔为原料制备化合物的合成路线 其他试剂任选 合成路线常用的表示方式为AB 目标产物 拓展应用 隐形眼镜材料探秘 信息支持1 聚合物线型分子具有支链结构 会有碍链之间的接近 链之间的作用力会减小 材料柔软度会加强 但聚合物线型分子支链过大 则会使高分子链不易围绕单键键轴旋转运动 材料的柔软度会降低 2 酯基极性大 可增加分子链间的引力 加大材料韧性和强度3 亲水性材料的透氧性与其含水量呈线性关系 为了透氧性 必须提高其含水量 但是 提高含水量会导致材料强度下降 任务一 基于你对隐形眼镜的需求 你认为隐形眼镜应该具备怎样的特征结构 隐形眼镜材料探秘 拓展应用 任务二 利用乙烯 丙烯生产隐形眼镜的材料 无机材料任选 请设计合成路线图 隐形眼镜材料探秘 拓展应用 实战演练 香豆素是一种天然香料 存在于黑香豆 兰花等植物中 工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线 部分反应条件及副产物已略去 已知以下信息 A中有五种不同化学环境的氢 B可与FeCl3溶液发生显色反应 与FeCl3溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定 易脱水形成羰基 请回答下列问题 1 香豆素的分子式为 2 由甲苯生成A的反应类型为 A的化学名称为 3 由B生成C的化学反应方程式为 4 B的同分异构体中含有苯环的还有种 D的同分异构体
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