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1 第十一章认识有机化合物 第课时 40 研究有机化合物的一般步骤和方法 2 将煤焦油中的苯 甲苯和苯酚进行分离 可采取如下图所示的方法和操作 分离 提纯有机物 3 1 写出物质a和c的化学式 a c 2 写出分离方法 的名称 3 混合物加入溶液 a 反应的化学方程式为 naoh co2 蒸馏 分液 利用苯酚的弱酸性 能与naoh溶液反应生成易溶于水的苯酚钠 然后通入足量的co2后分液进行分离 4 4 下层液体 b 通入气体 c 反应的化学方程式 5 分离出的苯酚含在中 填写 上层物质 或者 下层物质 下层物质 5 现有三组溶液 汽油和氯化钠溶液 39 的乙醇溶液 氯化钠和单质溴的水溶液 分离以上各混合液的正确方法依次是 a 分液 萃取 蒸馏b 萃取 蒸馏 分液c 分液 蒸馏 萃取d 蒸馏 萃取 分液 c 6 某有机物在氧气中充分燃烧 生成等物质的量的水和二氧化碳 则该有机物必须满足的条件是 a 分子中的c h o的个数比为1 2 3b 分子中c h个数比为1 2c 该有机物的相对分子质量为14d 该分子中肯定不含氧元素 b 元素分析与相对分子质量的确定 7 2010上海市十三校高三下学期联考 在150 时 由两种气体组成的混合气体1l 在9lo2中充分燃烧 o2过量 恢复到反应前的温度 体积为10l 该混合气体的组成可能是 a c2h2和c3h6b ch4和c2h6c ch4和hchod c2h6和hcho ac 8 核磁共振谱 nmr 是研究有机化合物结构的最有力手段之一 在所研究化合物的分子中 每一种结构类型的等价 或称为等性 h原子 在nmr谱中都给出相应的峰 信号 谱中峰的强度是与分子中给定类型的h原子数成比例的 例如 乙醇的nmr谱中有三个信号 其强度比为3 2 1 仪器法测定相对分子质量并确定结构式 9 1 在常温下测得的某烃c8h10 不能与溴水反应 的nmr谱上 观察到两种类型的h原子给出的信号 其强度之比为2 3 试确定该烃的结构简式为 该烃在光照下生成的一氯代物在nmr谱中可产生 种信号 强度比为 10 1 c8h10属于苯的同系物 有两种氢原子 原子个数之比为2 3 4 6 说明含有两个甲基 ch3 它是对二甲苯 答案 4种信号 3 2 2 2 11 2 在常温下测定相对分子质量为128的某烃的nmr 观察到两种类型的h原子给出的信号 其强度之比为9 1 若为链烃 则该烃的结构简式为 其名称为 观察到两种类型的h原子给出的信号 其强度之比为1 1 若为芳香烃 则该烃的结构简式为 12 2 用余数法推烃的分子式 128 14 9 2 分子式可能为c9h20 它属于烷烃 又因为只有两种氢原子 原子个数之比为9 1 18 2 说明它分子含6个 ch3 一个 ch2 因为12个氢的相对原子质量之和等于一个碳原子相对质量 所以 它的分子式为c10h8 它是萘 答案 2 2 4 4 四甲基戊烷 13 化合物a经李比希法测得其中含c72 0 h6 67 其余为氧 质谱法分析得知a的相对分子质量为150 现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法 方法一 核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量 如乙醇 ch3ch2oh 的核磁共振氢谱有3个峰 其面积之比3 2 1 见下图所示 14 15 现测出a的核磁共振氢谱有5个峰 其面积之比为1 2 2 2 3 方法二 利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团 现测得a分子的红外光谱如上图 已知a分子中只含一个苯环 且苯环上只有一个取代基 试填空 1 a的分子式为 c9h10o2 16 2 a的结简式为 3 a的芳香类同分异构体有多种 请按要求写出其中两种结构简式 分子中不含甲基的芳香酸 遇fecl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛 17 2010 天津 下列鉴别方法可行的是 a 用氨水鉴别al3 mg2 和ag b 用ba no3 2溶液鉴别cl so和coc 用核磁共振氢谱鉴别1 溴丙烷和2 溴丙烷d 用kmno4酸性溶液鉴别ch3ch chch2oh和ch3ch2ch2cho 18 al3 和mg2 与氨水反应都只生成沉淀 不溶解 无法鉴别 故a错 so和co与ba no3 2反应都生成白色沉淀 无法鉴别 故b错 1 溴丙烷有三种等效氢 其核磁共振谱有三个峰 而2 溴丙烷有两种等效氢原子 其核磁共振谱有两个峰 故可鉴别 c正确 碳碳双键 醛基都能被酸性kmno4氧化 kmno4溶液都褪色 故无法鉴别 c 19 命题立意 考查阴阳离子和有机物的鉴别 通过鉴别 考查离子或有机物的化学性质 20 一 选择题 每小题7分 共49分 1 某种有机物2摩尔在氧气中充分燃烧 共消耗5摩尔氧气 生成二氧化碳和水各4摩尔 由此可以得到的结论是 a 该有机物分子中含一个氧原子b 该有机物分子中含两个氧原子c 该有机物分子中不含有氧原子d 不能确定该有机物分子中是否含有氧原子及其个数 a 21 2 2010湖南省株洲二中 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果 其中一项是瑞士科学家库尔特 维特里希 发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱 它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中氢原子种类的 下列有机物分子中 在氢核磁共振谱中信号强度 个数比 是1 3的是 a 甲苯b 丙烷c 乙醇d 乙酸乙酯 b 22 3 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为3 2的化合物是 a b c d 23 出现两组峰 说明该化合物有两种氢原子 a选项有2种氢原子 个数分别为2和6 b选项有3种氢原子 个数分别为2 2和6 c选项有3种氢原子 个数分别为8 6和2 d选项有2种氢原子 个数分别为4和6 符合条件的选项为d 24 4 下图是分离乙酸乙酯 乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图 25 上述实验过程中 所涉及的三次分离操作分别是 a 蒸馏 过滤 分液b 分液 蒸馏 结晶 过滤c 蒸馏 分液 分液d 分液 蒸馏 蒸馏 d 26 5 为了除去括号内的杂质 所选用的试剂和方法均正确的是 a 苯甲酸 苯甲酸钠 溶入水中重结晶b nahco3溶液 na2co3 加入适量的ca oh 2溶液后过滤c 苯 苯酚 加入适量的naoh溶液后过滤d na2co3溶液 na2so4 加入适量的ba oh 2溶液后过滤 a 27 6 将含有o2和ch4的混合气体置于盛有23 4gna2o2的密闭容器中 电火花点燃 反应结束后 容器内的压强为零 150 将残留物溶于水中 无气体产生 下列叙述正确的是 a 残留物只有na2co3b 原混合气体中o2与ch4的物质的量之比为1 2c 残留物只有naohd 原混合气体中o2和ch4的体积比为2 1 28 na2o2 h2 2naoh na2o2 co na2co3 故 2c h2 2 o2 2co 4h2 o2与ch4的物质的量之比为1 2 b 29 7 下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是 a 2 2 3 3 四甲基丁烷b 2 3 4 三甲基戊烷c 3 4 二甲基己烷d 2 5 二甲基己烷 分析题中各项分子中有几种不同的氢 则就有几组峰 a中只有1种氢 b中有4种 c中有4种 d中有3种 d 30 二 非选择题 有4小题 共51分 8 12分 质子核磁共振 pmr 是研究有机物结构的有力手段之一 在研究的化合物分子中 每一个结构中的等性氢原子的pmr谱中都给出了相应的峰 信号 谱中峰的强度与结构中等性氢原子数成正比 现有某种有机物 通过元素分析得到的数据为c 85 71 h 14 29 质量分数 质谱数据表明它的相对分子质量为84 31 1 该化合物的化学式为 已知该物质可能存在多种结构 a b c是其中的三种 请根据下列要求填空 2 a与氢气加成生成2 甲基戊烷 则a的可能结构有 种 c6h12 4 32 3 b能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 pmr谱中只有一个信号 则b的结构简式为 4 c不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能与溴水加成褪色 可萃取溴水中的溴 pmr谱中也只有一个信号 则c的结构简式为 33 9 12分 1 下列有机物分子中 其核磁共振氢谱中只有一种峰 信号 的物质是 a ch3 ch3b ch3coohc ch3cooch3d ch3coch3 ad 34 2 化合物a和b的分子式都是c2h4br2 a的核磁共振氢谱如下图所示 则a的结构简式为 请预测b的核磁共振氢谱上有 个峰 信号 ch2brch2br 2 35 10 15分 蚂蚁等昆虫蜇人时 向人体内注入一种有机物a造成疼痛 为了探究该物质的结构与性质 某研究性学习小组设计了下列实验 实验一 收集蚂蚁经处理后进行蒸馏 获得一定量的无色液体a 实验二 质谱分析显示 a物质的最大质荷比为46 核磁共振氢谱表明 a物质核磁共振氢谱有两种氢原子吸收峰 且峰面积之比为1 1 红外光谱图发现存在co键 co键等化学键的振动吸收 36 请参与探究并回答相关问题 1 蒸馏时 除冷凝管 牛角管 锥形瓶 酒精灯 温度计外 还用到的玻璃仪器是 蒸馏时冷却水的方向为 2 写出a物质的结构简式 3 在确定a的结构后 该研究性学习小组猜想a可能具有酸性 请你设计出至少一个实验方案来验证a的酸性 蒸馏烧瓶 下进上出 hcooh 滴加紫色石蕊试液变红 37 4

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