【学海导航】安徽省高中化学（第1轮）总复习 第14章第52课时 有机合成与推断课件 新人教版.ppt

第课时 52 有机合成与推断 第十四章生命中的基础有机化学物质与有机合成 乙二醇是一种重要的化工原料 工业上用乙醇为原料经过三步反应来制取 在下图方框内填入相应有机物的结构简式 在括号中填入反应物或反应条件 合成有机物 乙二醇 ch3ch2oh 浓硫酸 170 ch2 ch2 br2 naoh h2o 根据逆推法 产物分子与原料乙醇比较 碳骨架没有变化 而羟基由一个变为两个 则两个碳原子都有一个羟基 在卤代烃水解反应中 一个卤素原子水解可以得到一个羟基 即可逆推出每步的中间产物 已知水解聚马来酸酐 hpma 普遍用于锅炉用水中作阻垢剂 按下列步骤可以从不饱和烃a合成hpma 1 写出下列物质结构简式 2 反应 属于 反应 反应 属于 反应 填反应类型 ach2ch chch2 choch2 chch ch2oh 加成 取代 3 写出下列反应的化学方程式 ch2brch chch2br 2h2o hoch2ch chch2oh 2hbr naooc chch coona nacl 3h2o 4 在上述合成路线中 有人提议略去 由c直接制h而使实验简化 请你评论此建议是否合理 理由是 不合理 在氧 化过程中 碳碳双键可被氧化 根据中间产物及反应条件逆推反应原料a为1 3 丁二烯 同理根据反应条件顺推出产物 二乙酸 1 4 环己二醇酯 化合物e 可通过下列路线合成 有机推断 已知1 3 丁二烯可与乙烯反应得到环己烯 也可表示为 回答下列问题 1 写出e的结构简式 2 写出实验室检验物质b的化学方程式 ch3coonh4 2ag 3nh3 h2o ch3cho 2cu oh 2 ch3cooh cu2o 2h2o或 ch3cho 2ag nh3 2oh 3 请仿照由ch2ch2合成ch3cooh以及由ch2ch2合成的流程图 写出由c合成d的流程图 无机试剂任选 2010 上海 粘合剂m的合成路线如下图所示 完成下列填空 1 写出a和b的结构简式 a b 2 写出反应类型 反应 反应 3 写出反应条件 反应 反应 ch3ch ch2 ch2 chch2cl 或ch2 chch2br 酯化反应 加聚反应 naoh h2o 加热 naoh c2h5oh 加热 此题考查了有机合成知识 1 根据合成路线图 a为c3h6和后续反应 其为丙烯 a转化为b后 b可以继续生成ch2 chch2oh 说明b是卤代烃 2 根据路线图中的变化 可知反应 是酯化反应 反应 是加聚反应 3 反应 是卤代烃水解 其反应条件为 naoh h2o 加热 反应 的条件是 naoh c2h5oh 加热 4 反应 和 的目的是 5 c的具有相同官能团的同分异构体共有 种 6 写出d在碱性条件下水解的反应方程式 保护碳碳双键 4 ch2 ch c nh2 naohch2 chcoona nh3 o 4 反应过程中 和 的目的是保护碳碳双键 5 c是ch2 ch cooch3 其含有相同官能团的同分异构体有4种 6 d在碱性条件下水解得到 ch2 ch c nh2 naohch2 chcoona nh3 o 技巧点拨 解答有机合成题时 首先要判断待合成有机物的类别 带有何种官能团 然后结合所学知识或题给新信息 分析得出官能团的引入 转换 保护或消去的方法 找出合成该有机物的关键和题眼 2010 山东 利用从冬青中提取出的有机物a合成抗结肠炎药物y及其他化学品 合成路线如下图 1 d不与nahco3溶液反应 d中官能团的名称是 b c的反应类型是 2 写出a生成b和e的化学反应方程式 醛基 取代反应 2naoh ch3oh h2o 3 a的同分异构体i和j是重要的医药中间体 在浓硫酸的作用下i和j分别生成 和 鉴别i和j的试剂为 fecl3或溴水 4 a的另一种同分异构体k用于合成高分子材料 k可由制得 写出k在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 由b c可知 b为ch3oh 发生取代反应生成醚c 则d为hcho 官能团是醛基 与足量银氨溶液反应生成 nh4 2co3 再与h 反应生成co2 由y结合信息逆推可知h为 因为第一步加入的是naoh溶液 故e f是酚钠生成酚 f g是羧酸钠生成羧酸 g h是硝化反应 故a的结构简式为 由和逆推得i和j结构分别是 一种是醇 另一种是酚 故可用氯化铁或溴水鉴别 k应为所以要生成聚合物 必须两个官能团都发生反应 应发生缩聚反应 故高聚物为 1 2010 全国新课标 下列各组中的反应 属于同一反应类型的是 a 由溴丙烷水解制丙醇 由丙烯与水反应制丙醇b 由甲苯硝化制对硝基甲苯 由甲苯氧化制苯甲酸c 由氯代环己烷消去制环己烯 由丙烯加溴制1 2 二溴丙烷d 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯 由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 a中反应类型分别为取代反应和加成反应 b中反应类型分别为取代反应和氧化反应 c中反应类型分别为消去代反应和加成反应 d中反应类型均为取代反应 所以选项d正确 2 某有机物a 它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出h2 甲和乙反应可生成丙 甲和丙均能发生银镜反应 有机物a是 a 甲醇b 甲醛c 甲酸d 甲酸甲酯 b 3 美籍华裔科学家钱永健 日本科学家下修村和美国科学家马丁 沙尔菲因在发现和研究绿色荧光蛋白 gfp 方面做出突出贡献而分享了2008年诺贝尔化学奖 经研究发现gfp中的生色基团结构如图所示 下列有关说法正确的是 a 该有机物不属于芳香族化合物b 1mol该有机物分子中只有1mol碳碳双键c 该有机物与溴水只能发生加成反应d 该有机物不能与稀硫酸反应 b 4 分子式为c8h10o的苯的衍生物 其分子中含有两个互为对位的取代基 则其中不与naoh溶液反应的物质的种数为 a 1个b 2个c 3个d 4个 b 5 丁子香酚可做香味剂 萨罗可做消毒剂 二者的结构简式如下图所示 下列说法不正确的是 a 萨罗的分子式为c13h10o3b 丁子香酚与浓溴水只发生取代反应c 萨罗和丁子香酚均能发生氧化反应d 丁子香酚和萨罗均能与氯化铁溶液发生显色反应 b 6 某物质可能含有甲酸 乙酸 乙醛和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种 在检验时有下列现象 有银镜反应 加入新制氢氧化铜悬浊液少许 沉淀不溶解 与含有酚酞的氢氧化钠溶液共热 红色明显逐渐变浅 下列叙述正确的是 a 四种物质均存在b 只有乙醛和甲酸乙酯c 肯定有甲酸乙酯 可能有乙醛d 肯定有乙醛和甲酸乙酯 可能有甲酸 c 7 2010 江苏 阿魏酸在食品 医药等方面有着广泛用途 一种合成阿魏酸的反应可表示为 h2o co2 下列说法正确的是 a 可用酸性kmno4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成b 香兰素 阿魏酸均可与na2co3 naoh溶液反应c 通常条件下 香兰素 阿魏酸都能发生取代 加成 消去反应d 与香兰素互为同分异构体 分子中有4种不同化学环境的氢 且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 本题主要考查的是有机物的结构与性质 a项 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键 酚羟基也能使其褪色 b项 酚羟基和羟基都可以与naoh和na2co3反应 c项 它们都不能进行消去反应 d项 根据条件 其同分异构体为和综上分析可知 本题选bd项 二 非选择题 有4小题 共51分 8 9分 用丙醛 ch3 ch2 cho 为原料通过三步反应得到聚丙烯 写出反应过程中发生的反应方程式 1 2 3 ch3ch2cho h2ch3ch2ch2oh ch3ch2ch2ohch3ch ch2 h2o 9 14分 苯佐卡因是一种医用麻醉药品 学名对氨基苯甲酸乙酯 用芳香烃a为原料合成苯佐卡因e的路线如下 a 相对分子质量92 b c d 请回答 1 写出结构简式b c 2 写出反应类型 取代反应 氧化反应 3 化合物d经聚合反应可制得高分子纤维 广泛用于通讯 导弹 宇航等领域 写出该聚合反应的化学方程式 nh2o 4 下列化合物中能与e发生化学反应的是 a hclb naclc na2co3d naoh 5 除外 ad 符合下列条件的化合物e的同分异构体有 种 i 为1 4 二取代苯 其中苯环上的一个取代基是氨基 ii 分子中含结构的基团 4 10 8分 实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸 已知反应原理 苯甲醛易被空气氧化 苯甲醇的沸点为205 3 苯甲酸的熔点121 7 沸点249 溶解度0 34g 常温 乙醚的沸点34 8 难溶于水 制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下 1 混合苯甲醛 氢氧化钾和水应选用的仪器是 填序号 a 带胶塞的锥形瓶b 烧杯c 容量瓶 2 操作 的名称是 3 操作 的名称是 产品甲的成分是 4 操作 的名称是 产品乙是 a 分液 蒸馏 苯甲醇 过滤 苯甲酸 5 在使用下图所示的仪器的操作中 温度计水银球x的放置位置为 填图标a b c d 控制蒸气的温度为 b 34 8 1 因苯甲醛易被空气氧化 2 据相似相溶原理知 苯甲醇溶于乙醚之中 苯甲酸钾 盐 溶于水之中 二者应出现分层现象 3 因乙醚和苯甲醇沸点相差较大 易于控制温度获得不同的馏分 4 利用了强酸能制取弱酸的原理 c6h5 cook hcl c6h5cooh kcl 过滤即得苯甲酸 5 选用b的理由是为了测量蒸气的温度 11 20分 避蚊胺 又名deet 是一种对人安全 活性高且无抗药性的新型驱蚊剂 其结构简式为 已知 rcooh rcocl 酰氯 rcocl nh3 rconh2 hcl 避蚊胺在一定条件下 可通过下面的合成路线i来合成 根据以上信息回答下列问题 1 由避蚊胺的结构简式推测 下列叙述正确的是 a 它能使酸性高锰酸钾溶液褪色b 它能发生酯化反应c 它与甲苯互为同系物d 一定条件下 它可与h2发生加成反应 2 在反应 中 属于取代反应的有 填序号 ad 3 写出下列化学反应方程式 c d