第二章天然产物提取分离和鉴定技术复习题.doc

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膆芇蚅螃芈蒂薁螂羈芅蒇螁肀蒀莃袀膂芃蚂衿袂葿薈袈羄芁薄袈膇薇蒀袇艿莀螈袆羈膃蚄袅肁莈薀袄膃膁蒆羃袃莆莂羂羅腿蚁羂肇莅蚇羁芀膇薃羀罿蒃葿罿肂芆螈羈膄蒁蚄羇芆芄薀肆羆葿蒅蚃肈节莁蚂膁蒈螀蚁羀芁蚆蚀肃薆薂蚀膅荿蒈虿芇膂螇蚈羇莇蚃螇聿膀蕿螆膁莅蒅螅袁膈蒁螄肃蒄蝿螄膆芇蚅螃芈蒂薁螂羈芅蒇螁肀蒀莃袀膂芃蚂衿袂葿薈袈羄芁薄袈膇薇蒀袇艿莀螈袆羈膃蚄袅肁莈薀袄膃膁蒆羃袃莆莂羂羅腿蚁羂肇莅蚇羁芀膇薃羀罿蒃葿罿肂芆螈羈膄蒁蚄羇芆芄薀肆羆葿蒅蚃肈节莁蚂膁蒈螀蚁羀芁蚆蚀肃薆薂蚀膅荿蒈虿芇膂螇蚈羇莇蚃螇聿膀蕿螆膁莅蒅螅袁膈蒁螄肃蒄蝿螄膆芇蚅螃芈蒂薁螂羈芅蒇螁肀蒀莃袀膂芃蚂衿袂葿薈袈羄芁薄袈膇薇蒀袇艿莀螈袆羈膃蚄袅肁莈薀袄膃膁蒆羃袃莆莂羂羅腿蚁羂肇莅蚇羁芀膇薃羀罿蒃葿罿肂芆螈羈膄蒁蚄羇芆芄薀肆羆葿蒅蚃肈节莁蚂膁蒈螀蚁羀芁蚆蚀肃薆薂蚀膅荿蒈虿芇膂螇蚈羇莇蚃螇聿膀蕿螆膁莅蒅螅袁膈蒁螄肃蒄蝿螄膆芇蚅螃芈蒂薁螂羈芅蒇螁肀蒀莃袀膂芃蚂衿袂葿薈袈羄芁薄袈膇薇蒀袇艿莀螈袆羈 第二章天然产物提取分离和鉴定技术复习题2011.11.22 第二章 天然产物的提取分离和结构鉴定一 . 单选1.樟木中樟脑的提取方法采用的是A .回流法 B.浸渍法 C.渗漉法 D.连续回流 E .升华法3.极性最小的溶剂是A丙酮 B乙醇 C乙酸乙酯 D水 E正丁醇4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为A多糖 B蛋白质 C树脂 D叶绿素 E无机盐5.利用氢键缔合原理分离物质的方法是A硅胶色谱法 B氧化铝色谱法 C凝胶过滤法 D聚酰胺 E离子交换树脂7. 化合物进行硅胶吸附柱色谱（正相）分离时的结果是A、极性大的先流出 B、极性小的先流出 C、熔点低的先流出 D、熔点高的先流出8.纸上分配色谱, 固定相是A纤维素 B滤纸所含的水 C展开剂中极性较大的溶剂 D醇羟基 E 有机溶剂 一、选择题（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1用石油醚作为溶剂，主要提取出的中药化学成分是（ D ）A糖类 B氨基酸 C苷类 D油脂 E蛋白质2用水蒸气蒸馏法提取，主要提取出的中药化学成分类型是（ B ）A蜡 B挥发油 C氨基酸 D苷类 E生物碱盐4可以确定化合物分子量的波谱技术是（ C ）A红外光谱 B紫外光谱 C质谱 D核磁共振光谱 E旋光光谱6、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A )A、连续回流法 B、加热回流法 C、透析法 D、浸渍法7、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其Rf值随pH增大而减小这说明它可能是( A )A、酸性化合物 B、碱性化合物 C、中性化合物 D、酸碱两性化合物9、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( B )A、香豆素类化合物 B、生物碱类化合物 C、酸性化合物 D、酯类化合物1、以乙醇作提取溶剂时，不能用DA、回流法 B、渗漉法 C、浸渍法 D、煎煮法2、大孔树脂的分离原理是： AA、吸附与分子筛 B、分配 C、氢键吸附 D、分子排阻4、确定化合物分子式可以用 BA. IR B. MS C. UV D. 1H NMR E. 13CNMR5、确定化合物功能基可以用 AA. IR B. MS C. UV D. 1H NMR E. 13CNMR 6、质谱的缩写符号为： D1A、IR B、UV C、HNMR D、MS9、 铺好的薄层板在100110的温度下半小时，这一过程称：CA 、干燥 B 、脱水 C 、 活化 D 、烘干29、 最适合用水蒸气蒸馏法提取的中药成分为A. 皂昔 B. 多糖 C. 挥发油 D. 生物碱 E. 蛋白质 7.利用中药中各成分沸点的差别进行提取分离的方法是AA分馏 B回流法 C连续回流法 D水蒸气蒸馏法 E升华法三x题型（多项选择题）36提取分离中药有效成分时需加热的方法是BDA 浸渍法 B回流法 C盐析法 D 升华法 E 渗漉法37不与水互溶的溶剂BCDA 乙醇 B 乙醚 C 乙酸乙酯 D 正丁醇 E丙酮39利用分子筛原理对物质进行分离的方法ACA透析法 B硅胶色谱 C凝胶过滤法 D聚酰胺 E氧化铝40可用于化合物的纯度测定的方法有ABCDEA薄层色谱(TLC) B 气相(GC) C HPLC D 熔点 E 均匀一致的晶型二、名词解释1分配系数：指一定温度下,处于平衡状态时，组分在固定相中的浓度和在流动相中的浓度之比，以K表示。2盐析法：在有效成分提取液中，加入无机盐使溶解至一定浓度或达饱和状态，可使某些成分在水中的溶解度降低，析出沉淀与水溶性大的杂质分离。4沉淀法：在提取液中加入某些溶剂使产生沉淀，以获得有效成分或除去杂质的方法 。5重结晶：将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。1. 先导化合物：是指具有特征结构和生理活性并可通过结构改造优化其生理活性的化合物2. UV光谱测定用的“诊断试剂”：UV光谱中，加入某些试剂导致光谱发生变化并可依据此变化判断化合物的结构，这些试剂对结构具有诊断意义，称为诊断试剂2、一次代谢：一次代谢过程是对维持植物生命活动不可缺少的过程，几乎所有绿色植物中都存在。一代产物：葡萄糖、蛋白质、脂质、核酸二次代谢：二次代谢过程是指并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动来说又不起重要作用的过程。二代产物：生物碱、萜类化合物3、正相分配色谱：分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂如水、缓冲液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱性有机溶剂反相分配色谱:：当分离脂溶性化合物如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，两相可以颠倒，固定相可用液体石蜡，而流动相则用水或甲醇等极性溶剂。 三 填空题3. 溶剂提取法提取天然产物化学成分的操作方法有：浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法和连续回流提取法等4. 吸附色谱法常选用的吸附剂有硅胶、氧化铝、活性炭和硅藻土等5. 聚酰胺吸附色谱法的原理为氢键吸附，适用于分离酚类、黄酮类和醌类等化合物6. 凝胶色谱法是以凝胶为固定相，利用混合物中各成分分子量大小的不同而进行分离的方法。其中分子量小的成分易于进入凝胶颗粒的网孔，柱色谱分离时后被洗脱；分子量大的成分不易进入凝胶颗粒的网孔，而先被洗脱。四、问答题1、中药有效成分的提取方法有哪些？目前主要方法是什么？答：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、超临界流体萃取法（SFE）、升华法、压榨法。目前主要方法是溶剂提取法.2、常用溶剂的极性大小顺序是怎样的？采用溶剂提取法应如何选择提取溶剂？ 答：常用溶剂的极性大小顺序：石油醚<四氯化碳<苯<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇（甲醇）<水。选择溶剂的要点：对所要成分溶解度大、沸点适中容易回收、 低毒安全、廉价。 3、溶剂提取法中主要的提取方法有哪些？各有何特点？答：溶剂主要的提取的方法：浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法。（1）浸渍法：以水或稀醇反复提取，适于遇热易破坏或挥发性成分及含淀粉、粘液质较多的材料。 民间的药酒浸制。（2）渗漉法：以稀乙醇或酸、水作溶剂，先浸后渗，提取效率高于浸渍法。但溶剂用量大，对原料粒度要求高。（3）煎煮法：以水为溶剂，对遇热易破坏和挥发性成分有影响，对含多量淀粉、黏液质的原料也不适用。 传统的中药煎制。（4）回流提取法：使用有机溶剂。对遇热易破坏的成分有影响。（5）连续回流提取法：循环使用挥发性的有机溶剂，在脂肪提取器中连续提取的方法。提取效率高，节省溶剂。但不适于热不稳定成分的提取。也可采用混合溶剂，常用的有水和乙醇。不同比例的溶剂可提出不同成分，如CHCl3-C2H5OH(95:5)，可提取出强心甙、有机酸、叶绿素等。 4、何谓水蒸气蒸馏法？在中药中主要用于何类成分提取？答：水蒸气蒸馏法是将水蒸气通入不溶或难溶于水但有一定挥发性的有机物质中，使该有机物在低于100 的温度下，随着水蒸气一起蒸馏出来。 适于具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的有效成分结构的提取。如挥发油、小分子生物碱、酚类、游离醌类等。 5、中药有效成分的分离精制方法有哪些？最常用的方法是什么？答：中药有效成分的分离精制方法有：1.溶剂萃取法、2.沉淀法、3.盐析法、4.透析法 、5.结晶、重结晶和分步结晶、6.层析法。最常用的方法是溶剂萃取法。 6、何谓吸附色谱？简述常用吸附剂的应用范围。答：根据物质的吸附性差别进行分离的方法。常用的吸附剂有硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺等。硅胶：有中性、酸性之分，适用于各类成分分离。氧化铝：有中性、酸性、碱性之分，不适合于分离酸性成分，多用于分离生物碱。 活性炭：黄酮、生物碱的富集，糖的分离，脱色等。聚酰胺：聚酰胺对一般酚类、黄酮类化合物的吸附是可逆的（鞣质例外），分离效果好，吸附容量大，特别适合于该类物质的制备与分离。也可用于生物碱、萜类、甾体、糖类、氨基酸等其它极性与非极性化合物的分离；聚酰胺对鞣质的吸附特别强，近乎不可逆，特别适合于植物粗提物的脱鞣处理。 7、如何判断中药化学成分单体的纯度？答：纯度的确定：（1）首先观察外形、颜色是否单一纯正，晶形是否一致。（2）色谱分析：薄层色谱结果为单一斑点，应注意点样量不可太小，展开剂不可只选一种。有时可用气相色谱和高效液相色谱法，结果为单一色谱峰。（3）熔点测定：熔点距一般应小于2。 四、简答1、常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？答：与水互不相容（石油醚>苯>氯仿>乙醚>醋酸乙酯>正丁醇）>（丙酮>乙醇>甲醇>水）与水相混溶2、溶剂提取的方法有哪些？它们都适合哪些溶剂的提取？答：浸渍法：水或稀醇为溶剂。渗漉法：稀乙醇或水为溶剂煎煮法：水为溶剂回流提取法：有机溶剂为溶剂连续回流提取法：有机溶剂为溶剂3、两相溶剂萃取法是根据什么原理进行的？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相相互不溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂性的，多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液液萃取；若有效成分是偏于亲水性的，则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量的乙醇或甲醇的混合剂。 5、凝胶色谱的原理是什么？答：凝胶色谱相当于分子筛的作用。凝胶颗粒中有许多网眼，色谱过程中，小分子化合物可进入网眼；大分子化合物被阻滞在颗粒外，不能进入网孔，所受阻力小，移动速度快，随洗脱液先流出柱外；小分子进入凝胶颗粒内部，受阻力大，移动速度慢，后流出柱外。15、在对天然产物化学成分进行结构测定之前，如何检查其纯度？答：性状观察：观察外观颜色是否均一，晶形是否一致。物理常数测定：熔点：熔距应小于23oC；比旋度；沸点等。色谱方法检查：TCL：选择三种不同类型的展开剂进行TCL检查，经自然光下观察、紫外灯下观察、两种不同显色剂显色（其中必须有一种通用性的显色试剂），均应为单一而圆整的斑点。HPLC或GC：在两种不同色谱条件下，均为单一色谱峰。必要时应进行色谱峰纯度检查，符合要求。16、Sephadex LH-20与Sephadex G有何区别？Sephadex LH-20在中草药成分分离中有何用途？答：Sephadex LH-20是在Sephadex G的羟基上引入羟丙基而成，既有亲水性，又有亲脂性，不仅可在水溶液中应用，也可在极性有机溶剂或它们与水组成的混合溶剂中使用。Sephadex G只可在水溶液中应用，而不能在有机溶剂或它们与水组成的混合溶剂中使用。Sephadex LH-20常以色谱方式分离中药成分，属于凝胶过滤色谱（排阻色谱、分子筛色谱）。其分离原理既有吸附原理，又有分子筛原理。如分离黄酮苷的混合物时，主要是分子筛作用。分子量越大越易洗脱；分离黄酮苷元的混合物时，主要是吸附作用，吸附力的大小与酚羟基的数目和位置有关系。苷元酚羟基越多，吸附力越强，洗脱越慢。19、用结晶法分离纯化中药化学成分时，在操作上有何主要要求？答：关键是选择适应的溶剂，具体要求是：溶剂对结晶成分热时易溶，冷时析出，对被结晶成分的溶解度随浓度不同而有显著差别；与成分不发生化学反应；沸点适中。1.简述聚酰胺色谱的原理、吸附力的影响因素适用范围：聚酰胺属于氢键吸附，是一种用途十分广泛的分离方法，极性物质与非极性物质均可适用。但特别适合分离酚类、醌类、黄酮类化合物。原理：一般认为是通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基，或酰胺键上的游 离胺基与醌类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。吸附力的影响因素：至于吸附强弱则取决于各种化合物与之形成氢键缔合的能力。通常在汗水溶剂中大致有下列规律：形成氢键的基团数目越多，则吸附能力越强氢键位置对吸附力也有影响。易形成分子 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液D. 水3、比水重的亲脂性有机溶剂有：A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是 ：、连续回流法 、加热回流法、渗漉法 、浸渍法5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有A醇提水沉法 B铅盐沉淀法 C碱提酸沉法 D醇提丙酮沉法7、与水不分层的有机溶剂有：A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇8、聚酰胺层析原理是A物理吸附 B氢键吸附 C分子筛效应 D、化学吸附9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来三、判断对错2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。（）3、二氧化碳超临界流体萃取方法提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。（）4、色谱法是分离中药成分单体最有效的方法（）6、植物成分的生物转化，可为一些化合物的结构修饰提供思路，提供新颖的先 导化合物。 （）8、聚酰胺层析原理是范德华力作用。 （ ）9、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同达到分离，而不是根据分子量的差别 。（）四、填空题1、中药化学成分分子式的确定，目前最常用的是（2 ）。2、常用有机溶剂中（5）极性最小，（6）极性最大。5、由高分辨质谱测得某化合物的分子为C38H44O6N2，其不饱和度是：（7）6、利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用（8）7、硅胶吸附层析适于分离_（9）_成分，碱性氧化铝用于（10）化合物的分离五、简述题1、乙醇，环己烷，氯仿，乙醚，苯，正丁醇，丙酮，石油醚，乙酸乙酯，甲醇（1）上述溶剂极性由小到大的顺序是：（2） 比水重的有机溶剂：（3）与水分层的有机溶剂：（4） 能与水分层的极性最大的有机溶剂：（5）溶解范围最广的有机溶剂：2、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序、甲 醇 、甲 酸 胺 、尿素 、水 E氢 氧 化 钠 水 溶 液3、中性醋酸铅和碱性醋酸铅沉淀范围有什么不同？4、如果某植物含脂溶性的酸性、酚性、碱性、中性等成分和水溶性成分，请设计提取分离流程。1、D；2、C；3、A；4、A；5、B；6、C；7、A；8、B；9、C；10、；三、判断对错1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、；8、；9；10；四、填空题（1）（2）高分辨质谱（3）经验异戊二烯法则（4）生源异戊二烯法则 （5）石油醚或环己烷（6）甲醇（7）17（8）物质在两相中的分配系数不同（9）酸性和中性化合物（10）碱性化合物（11）五、简述题1、（1）上述溶剂极性由小到大的顺序是：环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇（2）比水重的有机溶剂：氯仿（3）与水分层的有机溶剂：环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇（4）能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇（5）溶解范围最广的有机溶剂：乙醇 2、水、甲醇、氢氧化钠水溶液、甲酸胺、尿素3、中性醋酸铅可与酸性或酚性物质结合成不溶性铅盐，因此有机酸、蛋白质、氨基酸、粘液质、鞣质、树脂、酸性皂苷、部分黄酮等都能与其生成沉淀。碱性醋酸铅沉淀范围更广，除上述能被中性醋酸铅沉淀的物质外，还可沉淀具有醇羟基、酮基、醛基结构的物质。4、植物用乙醇提取，提取液回收乙醇至无醇味，加pH3水稀释溶解，用与水不相溶的有机溶剂萃取，有机相中含脂溶性酸性成分，其中水相加碱调pH12，用氯仿等与水不相溶的有机溶剂萃取，有机溶机中含有脂溶性的碱性物质，碱水液中为水溶性成分，有机相分别用pH9、pH13的缓冲液萃取，有机相中含有脂溶性的中性物质。各缓冲液分别用酸调pH3、pH6后再用与水不相溶的有机溶剂萃取，分别在有机相中得到有机酸和酚类物质。第二章 天然产物提取分离和结构鉴定复