化学有机推断.doc

同分异构体的题目类型和解题策略及专项训练考纲对同分异构体的考查要求是：理解同分异构体的概念；识别结构简式中各原子的连接次序和方式；会列举异构体。近几年高考试题主要从以下几个类型对同分异构体进行了考查。1、确定同分异构体的数目例1 2001年9月1日将执行国家卫生标准规定，酱油中3氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含 ）共有（ ）。A.2种 B.3种 C.4种 D.5种解析本题以酱油中的3氯丙醇为题材，考查限制条件下的同分异构体数的判断。对于3氯丙醇不含的同分异构体为：ClCH2CH2CH2OH、CH3CHClCH2OH、ClCH2CHOH CH3，共3种。正确答案B。解答此类题的策略是：顺向思维和逆向思维并用。关键是不重复、不遗漏，并注重“对称性”。2、判断有机物结构是否相同例2根据以下叙述,回答下述2小题:萘分子的结构式可以表示为或 ,两者是等同的，苯并a芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可以表示为()或()式，这两者也是等同的，现有结构式(A)(D)，其中 () (II)（A） （B） （C） （D）（1）跟(I)(II)式等同的结构式是.（2）跟(I)(II)式是同分异构体的是.解析以（I）式为基准，将图形从左边揭起（右边在纸面不动），翻转1800后再贴回纸面即得D式；将D式在纸面上反时针旋转450即得A式。因此，A、D都与(I)(II)式等同。也可以(II)式为基准，将(II)式图形在纸面上反时针旋转1800即得A式。(II)式在纸面上反时针旋转1350即得D式。从分子组成来看，（I）式是C20H12，B式也是C20H12，而C式是C19H12，所以B是(I)、(II)式的同分异构体，而C式不是。答案：(I)AD;(II)B。判断有机物结构是否等同的方法是：用系统命名法命名后名称相同者；将分子整体旋转或翻转后能完全“重叠”者。3、补举同分异构体结构【例2】液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛 A和胺B去水缩合的产物。 (MBBA) (醛A) (胺B)（1）对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：、。（2）醛 A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：、 、。解析（1）没有类别异构和位置异构之虑，只有C4H9的碳架异构，显然还有：、。（2）此小题有两个限制条件：属于酯类化合物且结构式中有苯环，不涉及类别异构。由酯的组成可知：,虚线左侧来源于酸，右侧来源于醇。将它转化为3种酰基：HCO-、CH3CO-、；6种烃氧基：、。根据其组成，两两相接，可写出6种酯的结构。要补写的两种结构为：、。补举同分异构体结构的关键是按“碳架结构类别异构官能团或取代基位置异构”顺序有序补举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。4、基团组拼同分异构体5、考查同分异构体的变通策略例4已知物质A的结构简式为，A的n溴代物同分导构体的数目和m溴代物的同分导构体的数目相等，则n和m一定满足的关系是。 解析 解此类题要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“迂回出击”，转换思维角度和思维方向，以形成跨越意识。正确思路为：A物质中的萘环上还有6个H，从环上取代x个H与取代6x个H的同分异构体种数相等，故有n+mx+（6x）6，即为n和m满足的关系。解答本题的策略在于 “等价”变通，也称“景、物倒置”，如C3H7Cl与C3 HCl7、CH2=CHCl与CCl2=CHCl、C4H9COOH与C4H9CHO、等同分异构体的数目相同。解题思维策略正、误选择，对能否快速、准确解题起着至关重要的作用。一旦策略性错误，就会导致解题方向上的偏差，进而造成思维受阻或使解题过程走了很多弯路。对于限时的高考来说，走弯路费时费事，即便该题对了，也是犯了策略性错误。同分异构体专项训练1下列分子式只表示一种物质的是 （ ）AS BC2H6O CC5H10DCF2C122下列有机物有四种同分异构体的是 （ ）A分子式为C4H10烷烃的二氯取代物 B分子式为C4H8O2的有机物C乙苯的一氯取代物D分子式为C3H9N的有机物，其中N原子以三个单键与其他原子相连3（诸城）用某些有机物间的相互转化可用来贮存热能，如原降冰片二烯(M)经太阳光照射 转化成四环烷(N)的反应：下列说法不正确的是 A等质量时,M的能量比N的低 BN的一氯代物只有一种C. M、N、甲苯三者互为同分异构体 D.降低温度有利于N转化成M4某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）A两个羟基 B一个醛基 C两个醛基 D一个羧基5某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明分子中除含有苯环外不再含有其它环状结构，分子中还含有2个CH3、2个CH2和1个,则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有 （ ）A3种 B4种 C5种 D66维生素E在国外美称之“生命奇迹丸”，是一种脂溶性维生素，对抗衰老等有特殊作用，经研究发现维生素E有、四种类型，其结构简式如下： 其中R为-CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH22CH(CH3)2即：。上述互为同分异构体的是（ ）A B C D 7环丙烷的结构简式可表示为 ，而环已烷由于各个原子在空间的排列方式不同，有下列两种空间异构体。 船式（顺式） 椅式（反式）据此判断，当环已烷的不同碳原子上连有两个甲基（CH3）时，包括甲基在六碳环上位置的不同和空间异构体在内，共有异构体的数目是 （ ）A6种 B12种 C14种 D18种8芳香族化合物A的分子式为，将它与溶液混合加热，有酸性气体产生那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是 （ ）A5 B4 C3 D29（08海南卷）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 （ ）A3种 B4种 C5种 D6种10（08全国卷）下列各组物质不属于同分异构体的是（ ）A2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯C2-甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯11写出符合下列条件的物质的可能有的结构简式：（1）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_（2）某有机物D的结构简式为：HOOCCHBrCHBrCOOH,写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_ _12（4分）乙酸苯甲酯对花香具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业，它的分子式为C9H10O2，有多种同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体除乙酸苯甲酯（C6H5CH2OOCCH3）外还有五个，其中三个的结构简式如下：C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2COOCH3、C6H5CH2CH2COOCH请写出另外两个同分异构体的结构简式 、 13肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： （1）请推测B侧链上可能发生反应的类型：（任填两种）（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：（3）请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：（分子中不含羟基和羟基；是苯的对二取代物；除苯环外，不含其他环状结构。）14（15分）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。（1）A的分子式是。（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是 、 。（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。A的结构简式是 A不能发生的反应是（填写序号字母） a.取代反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.还原反应（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：、 。（5）A还有另一种酯类同分异构体，该异构体的酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 （6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是参考答案：1、D 2、B 3、B 4、D 5、B 6、B 7、D 8、A 9、