备战2020年高考化学纠错笔记系列专题12有机化学基础（含解析）.docx

专题12 有机化学基础易错点1 有机物命名中编号起点选择错误1（1）按系统命名法填写下面有机物的名称：_。（2）2，6二甲基4乙基辛烷的结构简式是_，1 mol该烃完全燃烧需消耗氧气_mol。（3）在烃的分子结构中，若每减少2个氢原子，则相当于碳碳间增加1对共用电子对。试完成下列问题：分子式为CnH2n+2的烃分子中碳碳间共用电子对数为_。符合该条件的单烯烃的分子式为_。（4） 分子式为_，按碳的骨架分，该有机物属于_。(填字母序号)a. 环状化合物 b. 脂环烃 c. 芳香化合物 d. 苯的同系物（5）2，2二甲基丙烷的习惯命名为_。【错因分析】有机物命名时常见的错误有主链选择错误；未选择含有官能团的最长碳链为主链；有两条相同长度的碳链时，未选用支链较多的一条作主链；编号错误。【试题解析】有机物的命名一共有两种方法，分别为习惯命名法和系统命名法。其中习惯命名法是根据分子里所含碳原子数目来命名的，碳原子在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在十以上的用数字来表示，存在同分异构体，用“正”“异”“新”来区别。系统命名法是利用选链、编号的方式来进行命名的，以烷烃为例：先选定分子中最长的链作为主链，按主链碳原子数目称作“某烷”，选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号，将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在支链上的位置，并在数字和名称之间用一短线隔开。若计算烃分子中碳碳间共用电子对数，需将碳原子和氢原子所具有的最外层电子数计算出来，用碳原子的最外层电子总数减去氢原子消耗的电子数就是碳碳键中的电子总数，因每两个电子成一条碳碳键，因此碳碳键数=n1。（1）对有机物进行系统命名时应先找主链：，再从邻近取代基的一侧开始编号，即从左往右开始编号，因此命名为：3，4二甲基庚烷；（2）2，6二甲基4乙基辛烷的结构简式可表示为：，该烃完全燃烧的反应方程式为：2C12H26+37O224CO2+26H2O，因此当1 mol烃完全燃烧时，所需消耗氧气为18.5mol。（3） CnH2n+2的烃分子中碳碳间共用电子对数为=n1；单烯烃中含一条碳碳双键，因此少两个氢原子，故其分子式为CnH2n；（4） 分子式为C10H20，按碳的骨架分，该有机物为环状的碳氢化合物，属于环状化合物、脂环烃，因不含苯环，因此不属芳香化合物、苯的同系物。 （5）2，2二甲基丙烷的结构简式为，因此其习惯命名为新戊烷。【参考答案】（1）3，4二甲基庚烷 （2） 18.5（3）n1 CnH2n （4）C10H20 ab （5）新戊烷 有机物命名中编号起点选择常见错误误区一未选取离支链最近的一端为起点进行编号。误区二未选择离官能团最近的一端为起点进行编号。误区三两个不同支链离端点一样近时，未做到“先简后繁”。1写出下列化合物的名称或结构简式：（1）某烃的结构简式为，此烃名称为_。（2）某烃的结构简式为，可命名为_。（3）2，5-二甲基-2，4-己二烯的结构简式为_。（4）某烃的结构简式为，可命名为_。【答案】3-甲基-2-丙基-1-戊烯（2）1-甲基-3-乙基苯（3）（4）2，4-二甲基-3-乙基戊烷【解析】命名烯烃，所选取的主链必须为含所有双键碳原子在内的最长碳链，且从靠近双键碳原子的一端开始编号。书写时，应先选主链，再编号，最后取代基。易错点2 溶液褪色原理不清导致出错2某有机物的结构简式如下，下列有关该有机物的叙述中不正确的是A其分子式为 C9H10OB能使酸性高锰酸钾溶液褪色C一定条件下，1mol 该有机物理论上最多能与 4mol H2 发生加成反应D一定条件下，1mol 该有机物理论上最多能与 4mol Br2 发生加成反应【错因分析】选项C与D是解答的易错点，注意苯环结构的特殊性，苯分子中不存在碳碳双键，也不存在碳碳单键，而是一种介于二者之间的一种特殊的化学键。苯能与氢气发生加成反应，但与溴水不能发生加成反应，而是发生萃取。【试题解析】A. 根据结构简式可判断其分子式为C9H10O，A正确；B. 分子中含有碳碳双键和羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C. 碳碳双键和苯环均能与氢气发生加成反应，则一定条件下，1mol该有机物理论上最多能与4mol H2发生加成反应，C正确；D. 苯环与溴不能发生加成反应，碳碳双键可以，则一定条件下，1mol 该有机物理论上最多能与1 mol Br2发生加成反应，D错误；答案选D。【参考答案】D有机物使某些溶液褪色的常见误区误区一溴水和溴的四氯化碳溶液因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与二氧化硫发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与二氧化硫不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别二氧化硫和乙烯，而溴水不能。苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯将溴水中的溴萃取出来。烯烃使溴水褪色是发生了化学变化即加成反应。烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与四氯化碳互溶且又不能与溴反应。误区二高锰酸钾酸性溶液烯烃可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法检验烯烃和苯。苯的部分同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如等)却不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。2某有机物其结构简式为，关于该有机物下列叙述正确的是A不能使酸性KMnO4溶液褪色B不能使溴水褪色C在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应D易溶于水【答案】C【解析】由有机物结构简式可知，分子中含苯环、碳碳双键、氯原子，该有机物表现烯烃、卤代烃的性质。A项、该有机物分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；B项、该有机物分子中含碳碳双键，能使溴水褪色，故B错误；C项、苯环和碳碳双键均可与氢气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，1 mol苯环消耗3 mol氢气，1 mol碳碳双键消耗1 mol氢气，共消耗4 mol氢气，故C正确；D项、该有机物不含有羟基或羧基等亲水官能团，该物质属于氯代烃，难溶于水，故D错误。故选C。易错点3 对醛的组成、结构和性质掌握不牢而出错3丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是A能使酸性高锰酸钾溶液褪色B在一定条件下与H2充分反应生成1丙醇C用溴水即可检验其中的碳碳双键D在一定条件下能被空气氧化【错因分析】不能正确分析题中有机物结构是出错最大原因，注意题中所给物质既含有醛基又含有碳碳双键。【试题解析】CH2=CHCHO中含C=C和CHO，结合烯烃和醛的性质来解答。ACH2=CHCHO含C=C和醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；BC=C、CHO均与氢气发生加成反应，则在一定条件下与H2充分反应生成1丙醇，故B正确；C碳碳双键和醛基，均与溴水反应，则不能用溴水检验其中的碳碳双键，故C错误；DC=C、CHO都能被氧化，则在一定条件下能被空气氧化，故D正确。故答案选C。【参考答案】C对醛的组成、结构和性质的认识误区误区一能发生银镜反应的有机物与醛的关系含有醛基的有机物都能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应，它们的结构中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸类，后者属于糖类。误区二醛基与羰基的区别二者结构中都含有1个碳氧双键。当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基，只有当羰基与2个碳原子相连时，得到的有机物才是酮。误区三分子中原子的位置关系甲醛中的4个原子位于同一平面，但乙醛中的7个原子却不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一个平面上。误区四醛也能与硝酸银溶液反应醛能与银氨溶液反应，往往认为其一定能与硝酸银溶液反应，因为硝酸银溶液中c(Ag+)更大，氧化性应该更强。但是忽略了银镜反应必须在碱性条件下进行。另外，醛能与新制氢氧化铜悬浊液反应，但却不能与硫酸铜溶液反应，也不能与长久放置的氢氧化铜反应。3下列说法正确的是A凡是能发生银镜反应的都是醛B乙醛分子中的所有原子共平面C乙醛的核磁共振氢谱有4个峰D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，乙醇消耗氧气的质量比乙醛多【答案】D【解析】A项，分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸、甲酸酯等，这些物质并不属于醛类。B项，乙醛分子中含有甲基，故其分子中的所有原子不可能共平面。C项，乙醛中含有2种不同类型的氢原子，核磁共振氢谱有2个峰。D项，由于乙醛分子和乙醇分子中含有相同数目的C、O原子，但乙醇分子含有的H原子数比乙醛多，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛多。易错点4 有机分子中线、面关系不清4已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是A该物质所有原子均可共面B分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D该有机物苯环上的一溴代物有6种【错因分析】不能正确理解碳碳单键旋转的思想导致误选。【试题解析】将题给的有机物的结构与苯的结构相联系，然后根据共线、共面的规律判断选项的正误。A项，该有机物中含有CH3，而CH4是正四面体结构，碳原子在四面体中心，四个氢原子在四面体顶点，是立体结构，故甲基中所有的氢原子不会共面，错误。对该烃部分碳原子编号：，苯环上的氢原子共面，由CH3中的C原子取代H原子知，CH3中的C原子和苯环共面，其中1、2、3、4组成一条线，应该与右边的苯环共面，所以右边苯环上的所有碳原子和左边苯环的1、2、3号碳原子共面，故至少有11个C原子处于同一平面上， B项错误，C项正确。D项，该有机物结构对称，其苯环上的一溴代物只有3种，错误。【参考答案】C 共线、共面判断技巧讨论有机物分子结构（共线、共面），可以先将有机物分子拆成几个部分，然后联系甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构，判断点、线、面之间的关系。例如CH2=CH2分子中的所有原子共面，则（CH2=CH）2C=C(CH=CH2)2分子中的所有原子一定共面。丙烷的结构式如图所示，左侧甲基和C构成“甲烷”分子，此分子中H、C、C构成三角形，中间亚甲基和C、C构成“甲烷”分子，此分子中C、C、C构成三角形，同理C、C、H构成三角形，即丙烷分子中最多有三个碳原子(C、C、C)和两个氢原子(H、H)可能共面。4下列关于烃的说法正确的是A该烃分子中共面的碳原子最多为14个B该烃分子中共直线的碳原子只有为4个C该烃存在顺反异构D1mol 该烃与溴水反应时最多可以消耗6molBr2【答案】C【解析】A苯环上所有原子共平面、直接连接碳碳双键两端的碳原子共平面、直接连接碳碳三键两端的原子共直线，则该分子中最多能有13个C原子，故A错误；B苯环上所有原子共平面、直接连接碳碳双键两端的碳原子共平面、直接连接碳碳三键两端的原子共直线，共直线的C原子最多有6个，故B错误；C该烃分子中含有碳碳双键，且每个烯碳原子上连接了两个不同的原子或基团，即该烃存在顺反应异构，故C正确；D该分子中只有碳碳双键和碳碳三键能和溴发生加成反应，1mol该烃最多可以消耗3molBr2，故D错误；故答案为C。【名师点睛】分析有机物的原子共面问题时，重点掌握CC、C=C、CC和苯的空间结构特点，有机物中的原子共平面问题可以直接联想甲烷的正四面体结构、乙烯的平面型结构、乙炔的直线型结构和苯的平面型结构，对有机物进行肢解，分部分析，另外要重点掌握碳碳单键可旋转、双键和三键不可旋转。有机物中的原子共平面问题可以直接联想甲烷的正四面体结构、乙烯的平面型结构、乙炔的直线型结构和苯的平面型结构，对有机物进行肢解，分部分析，另外要重点掌握碳碳单键可旋转、双键和三键不可旋转。易错点5 混淆常见的糖类化合物的概念和性质5下列实验结论正确的是实验操作现象结论A淀粉溶液中加入碘水溶液变蓝说明淀粉没有水解B将乙醇与酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合橙色溶液变为绿色乙醇具有还原性C蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入银氨溶液，水浴加热未出现银镜水解的产物为非还原性糖D将新制Cu(OH)2与葡萄糖溶液混合加热产生红色沉淀(Cu2O)葡萄糖具有氧化性【错因分析】本题易错选A项，误认为淀粉溶液中加入碘水，碘水变蓝就说明淀粉没有水解，实际上淀粉部分水解也能使碘水变蓝。【试题解析】A淀粉溶液中加入碘水，溶液变蓝，说明溶液中还存在淀粉，淀粉可能部分水解，不能说明淀粉没有水解，故A错误；B乙醇具有还原性，能被橙色的酸性重铬酸钾溶液氧化生成绿色的Cr3+，故B正确；C蔗糖溶液中加入稀硫酸水解后溶液呈酸性，在酸性条件下，葡萄糖与银氨溶液不能发生银镜反应，故C错误；D葡萄糖与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀氧化亚铜，表现了葡萄糖的还原性，故D错误；答案选B。【参考答案】B糖类考查中常见的误区误区一 糖类=碳水化合物最初人们发现的糖的分子组成均满足通式Cm(H2O)n，但是，随着化学学科的发展，人们发现，有些糖的组成并不满足该通式，如鼠李糖的分子式是C6H12O5。而满足该通式的有机物不一定是糖，如乙酸(CH3COOH)的分子式可表示为C2(H2O)2。误区二 糖类物质都能溶于水受日常生活中糖的影响，误认为糖类物质都能溶于水，其实日常食用的淀粉及蔬菜中的纤维素在常温下都不溶于水。误区三 淀粉和纤维素互为同分异构体单糖中的葡萄糖和果糖互为同分异构体，二糖中的蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，而淀粉和纤维素的分子组成均可用(C6H10O5)n表示，故误认为淀粉和纤维素也互为同分异构体。其实淀粉和纤维素都是混合物，不互为同分异构体。误区四 对反应条件认识不清导致出错蔗糖等非还原性糖在酸作催化剂时加热水解的产物中含有还原性的葡萄糖，常采用银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应来检验产物中的葡萄糖，而这两个反应都需在碱性条件下才能进行，水解后的溶液呈酸性，必须先加碱使其呈碱性，然后再进行检验。若对此认识不清，则会出错。5根据如图所示转化关系，回答下列问题： （1）工业上制镜和热水瓶胆镀银，常利用上述反应中的(填序号)。（2）的反应类型为(填字母)。A氧化反应B加成反应C水解反应D消去反应（3）反应可用于检验糖尿病病人尿液中的血糖含量，该反应的化学方程式为 。（4）葡萄糖在人体内彻底氧化分解的化学方程式为 。【答案】（1）（2）C（3）CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O（4）C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O【解析】工业上制镜和热水瓶胆镀银都是利用了葡萄糖和银氨溶液反应还原出单质银的性质，所以应为反应；反应是淀粉在不同条件下的水解反应。易错点6 聚合物结构分析错误6聚乙烯胺可用于合成染料Y，增加纤维着色度，乙烯胺(CH2=CHNH2)不稳定，所以聚乙烯胺常用聚合物X水解法制备。下列说法不正确的是A乙烯胺与CH3CH=NH互为同分异构体B测定聚乙烯胺的平均相对分子质量，可得其聚合度C聚合物X在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物相同D聚乙烯胺和RN=C=S合成聚合物Y的反应类型是加成反应【错因分析】聚合物X分子中含有酰胺键，根据水解原理水解产物为聚乙烯胺和甲酸，由于聚乙烯胺具有碱性，能和酸反应，而甲酸具有酸性，能和碱反应，所以在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物不同，易造成错解。【试题解析】A. 乙烯胺(CH2=CHNH2)与CH3CH=NH，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确；B. 聚合物平均相对分子质量为平均聚合度与链节式量的乘积，测定聚乙烯胺的平均相对分子质量，可得其聚合度，故B正确；C. 聚合物X分子中含有酰胺键，根据水解原理水解产物为聚乙烯胺和甲酸，由于聚乙烯胺具有碱性，能和酸反应，而甲酸具有酸性，能和碱反应，所以在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物不同，故C错误；D. 由Y的结构可知，聚乙烯胺和RN=C=S合成聚合物Y的反应是N=C的双键打开，聚乙烯胺断开氨基上的NH键，H原子加到N原子上，剩余基团加到C原子上，发生的是加成反应，故D正确。故答案选C。【参考答案】C聚合物结构书写中的误区误区一 加聚产物结构书写错误把与碳碳双键相连的原子(除氢原子外)或原子团书写在高聚物的主链上而导致出错。如n。此类问题需要进一步认识是哪些原子发生加聚反应。误区二 缩聚物结构书写错误缩聚物的端基原子(原子团)漏写或端基原子(原子团)位置颠倒，迷惑学生。如HOOCCOOH+HOCH2CH2OH或。误区三 加聚物单体结构判断出错高聚物结构中出现碳碳双键，对其单体的结构进行判断时，经常因遗漏碳碳三键单体或共轭二烯烃单体而导致无法确定单体或单体确定错误。6某高分子化合物R的结构简式如下，下列有关R的说法正确的是AR的单体之一的分子式为C9H10O2BR完全水解后生成物均为小分子有机物C通过加聚反应和缩聚反应可以生成RD碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2nmol【答案】C【解析】A. 由R的结构简式可知，合成R的分子分别是2甲基丙烯酸、乙二醇和，分子式为C4H6O2、C2H6O2、C9H10O3，故A项错误；B.R完全水解，除了小分子有机物外还有高分子化合物生成，故B项错误；C. R前面的链节是通过碳碳双键发生加聚反应制得，后面的链节则是羧基跟羟基通过缩聚反应制得的，故C项正确；D. 1molR中含n(1+m)mol酯基，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为n(1+m)mol，故D项错误；故选C。易错点7 忽略官能团保护错误设计合成路线7肉桂酸甲酯M常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精。M属于芳香族化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162 gmol-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为551。请回答下列问题：（1）肉桂酸甲酯的结构简式是_。（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）。G的结构简式为_。（3）以芳香烃A为原料合成G的路线如图所示：化合物E中的含氧官能团有_（填名称）。EF的反应类型是_，FG的化学方程式为_。写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式（只写一种）：_。i.分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；ii.在催化剂作用下，1 mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5 mol H2；iii.不能发生水解反应。框图中D到F的转化，先发生催化氧化，后发生消去反应，能不能先发生消去反应，后发生催化氧化？_（填“能”或“不能”）；理由是_。【错因分析】本题若忽视叔醇不能被氧化，而碳碳双键在醛催化氧化过程中，也能被氧化，会错答第（3）问中的第小题。【参考答案】（1） （2） （3）羧基、羟基 消去反应 （任写一种）不能 OH直接相连的碳原子上没有氢原子，该醇羟基不能被催化氧化。如果先消去，生成碳碳双键，在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副产物增多【试题解析】（1）由题意知肉桂酸甲酯的最简式为C5H5O，设它的分子式为(C5H5O)n，因M=162 gmol-1，则有(60+5+16)n=162，n=2，故它的分子式为C10H10O2。结合题意知，肉桂酸甲酯分子中含有苯环、酯基（COO）和碳碳双键，因为苯环上只含一个直支链，故苯环上的直支链为CH=CHCOOCH3。（2）根据分子结构模型知，黑球表示碳原子，白球表示氢原子，花球表示氧原子。根据碳原子形成四个共价键（一个双键视为两个共价键），氧原子形成两个共价键，氢原子形成一个共价键，可推知G的结构简式。（3）根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知，A到B发生加成反应，B到C发生水解反应，C到D是醇羟基发生催化氧化反应，D到E是醛基发生催化氧化反应，E到F发生消去反应，F到G发生酯化反应。A、B、C、E、F的结构简式分别为、。官能团保护的常用方法碳碳双键、酚羟基、醛基在反应中均易被氧化，通常需要进行保护。（1）碳碳双键的保护：先与HX（X=Cl、Br等）加成，然后再消去。（2）酚羟基的保护：先与CH3I发生取代反应生成醚，然后再与HI反应。（3）醛基的保护：先与醇反应生成缩醛，然后缩醛再水解重新生成醛基。7以下反应过程常用于有机合成过程中羰基或醛基的保护：（1）化合物的分子式是，其含有的官能团的名称是。1 mol化合物最多可与mol H2发生反应。（2）化合物与NaOH水溶液共热发生反应的化学方程式是 。（3）以下说法正确的是。A化合物的反应类型属于氧化反应B化合物的同分异构体不可能是芳香族化合物C化合物不可能发生取代反应和还原反应（4）符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式为。能发生银镜反应含有六元碳环结构能发生水解反应（5）一定条件下，还原化合物()中的羰基时，需保护醛基，化合物与HOCH2CH2OH发生类似化合物的反应，则化合物与HOCH2CH2OH反应所得产物的结构简式是 。【答案】（1）C10H16O4 酯基、醚键1（2）+NaOH+CH3OH（3）B（4）（5）【解析】本题考查了有机物重要的官能团的性质、有机反应类型的判断、同分异构体的书写，意在考查有机物的重要官能团的性质及应用。（1）酯基不能与H2发生加成反应。（2）注意水解产物为羧酸钠。（3）化合物的反应中酯基变为羟基，加氢去氧为还原反应；化合物中只有两个环和一个双键，不饱和度为3，但苯环的不饱和度为4，因此化合物的同分异构体不可能含苯环。（4）能发生银镜反应必须含醛基或甲酸酯基，能发生水解反应必须含酯基，故同分异构体只能是甲酸酯。（5）题中要求的是还原羰基，而保护醛基，可比照化合物的反应写出产物的结构简式。易错点8 不能灵活分析有机合成综合题目8氯丁橡胶有良好的物理机械性能，在工业上有着广泛的应用。2氯1，3丁二烯是制备氯丁橡胶的原料，它只比1，3丁二烯多了一个氯原子，但由于双键上的氢原子很难发生取代反应，不能通过1，3丁二烯直接与氯气反应制得。工业上主要用丙烯、1，3丁二烯为原料合成氯丁橡胶和医药中间体G，合成路线如下：已知：B、C、D均能发生银镜反应；RCH2COOH（1）A的顺式异构体的结构简式为_。（2）C中含氧官能团的名称是_，反应B到C的反应类型为_。（3）写出EF反应的化学方程式：_。（4）与D互为同系物的医药中间体G的同分异构体有_种。（5）用简要语言表述检验B中所含官能团的实验方法：_。（6）以A为起始原料合成氯丁橡胶的线路为(其它试剂任选)_。合成路线流程图示例如下：【错因分析】本题易错点为检验B中所含官能团的方法。对于有机物CH2=CHCHO，先加入氢氧化铜悬浊液，加热，出现砖红色沉淀，证明含有醛基；加入足量的硫酸酸化，再加入溴水，溶液褪色，证明含有碳碳双键；若先加溴水，溴不仅与碳碳双键加成，还要氧化醛基，无法鉴别两种官能团。【试题解析】根据流程图，1，3丁二烯与溴发生1，4加成，生成A，A为1，4二溴2丁烯()；与氢气加成后生成1，4二溴丁烷()；丙烯催化氧化生成B，B为CH2=CHCHO，C的相对分子质量比B大18，说明B与水加成反应生成C，C为HOCH2CH2CHO，催化氧化生成D(丙二醛)，与银氨溶液反应生成E(丙二酸)，与乙醇酯化生成F()；根据信息，F()与反应生成，进一步反应生成G()，据此解答。（1）A为1，4二溴2丁烯()，其顺式异构体的结构简式为，故答案为：；（2）C为HOCH2CH2CHO，含有的含氧官能团是羟基、醛基；B与水加成反应生成C，所以反应B到C的反应类型为加成反应，故答案为：羟基、醛基；加成反应；（3）有机物E为丙二酸，与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成F()，化学方程式为：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O，故答案为：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；（4）有机物G的分子式为C6H10O2，与D互为同系物，有机物为二元醛类，满足条件的有机物可看作正丁烷或异丁烷中的两个氢原子被两个醛基取代的产物，用定一移一的方法分析可能的结构共有9种，故答案为：9；（5）有机物B为CH2=CHCHO，含有醛基和碳碳双键，由于醛基的还原性较强，先检验醛基，然后再检验碳碳双键；具体操作如下：取少量B于试管中，加入足量银氨溶液，水浴加热有银镜生成，证明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，证明含有碳碳双键，故答案为：取少量B于试管中，加入足量银氨溶液，水浴加热有银镜生成，证明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，证明含有碳碳双键；（6）A为，在碱性条件下发生取代反应生成二元烯醇，然后再与氯化氢发生加成反应生成，该有机物在浓硫酸作用下发生消去反应生成；该有机物发生加聚反应生成高分子；具体流程为：，故答案为：。【参考答案】（1） （2）羟基、醛基 加成反应 （3）HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O （4）9 （5）取少量B于试管中，加入足量银氨溶液，水浴加热有银镜生成，证明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量的四氯化碳溶液，溶液褪色，证明含有碳碳双键 （6） 有机合成综合题中的常见误区误区一 转化缺乏依据在所给合成路线中，有时存在一步或两步的变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以进行下去。在这种情况下，应该结合变化前后两种有机物在碳链结构、官能团等方面的差异去寻找突破口，切勿主观臆造化学反应使转化缺乏依据。误区二 混淆反应条件有机化学反应大多需要在一定条件下才能进行，有些条件只是在浓度上的差异，如酯化反应一般用浓硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；卤代烃的取代反应需在氢氧化钠水溶液中进行，而卤代烃的消去反应则需在氢氧化钠醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的生成物，如苯的卤代反应，一般加入铁作催化剂，而实际起催化作用的是卤化铁，有时题目给出了卤化铁，但学生由于思维定势，就会出现错误。误区三 忽视相对分子质量的变化化学反应一定遵守质量守恒(原子守恒)定律。有机化学反应中常有无机小分子(如水分子)参加或生成，若忽视反应前后有机物相对分子质量变化这一重要条件，就会使问题的解决变得困难。误区四 忽视题给隐含信息解决题目问题的某些条件往往隐含在合成路线中或在题给的需要学生解决的问题中，由于没有认真审题而忽略了这些信息，往往导致题目的问题不能解决。8有机高分子化合物M的一种合成路线如下：已知：.；.；.+R3CHO。请回答：（1）A的结构简式为。（2）下列说法不正确的是。a.C+DE的反应类型为加成反应b.B的结构简式为c.C的分子中有8个原子在同一直线上d.F中所含官能团的名称为羟基和醛基（3）写出H+IM的化学方程式。（4）参照上述合成路线和相关信息，以甲醇和一氯环己烷为有机原料(无机试剂任选)，设计制备己二酸二甲酯的合成路线：。（5）在催化剂、加热条件下，G与氧气反应生成Q(C9H8O3)，写出同时满足下列条件的Q的同分异构体的结构简式。除苯环外不含其他环状结构，且核磁共振氢谱有6 组吸收峰；能与FeCl3溶液发生显色反应；能与NaHCO3溶液反应生成CO2。【答案】（1） （2）cd（3）n+n+(2n-1)H2O或n+n+(2n-1)H2O（4）OHCCH2CH2CH2CH2CHOHOOCCH2CH2CH2CH2COOHCH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3（5）【解析】本题考查有机物的结构与性质、同分异构体的书写、有机反应路线设计、有机合成等，是对有机化学基础知识的综合考查。（1）根据合成路线分析A的结构中有苯环，且A能与Br2发生加成反应生成B，又A的分子式为C8H8，所以A的结构简式为。（2）结合已知反应和F、G的结构简式，可推出C为，E为，从而推出D为，故C+DE的反应类型为加成反应，B的结构简式为，C为，分子中有6个原子在同一直线上，观察F的结构简式可知F中所含官能团的名称为醛基，故答案是cd。（4）以甲醇和一氯环己烷为有机原料制备己二酸二甲酯，可以先让一氯环己烷发生消去反应生成环己烯，再利用已知信息中反应将环己烯氧化得到己二醛，己二醛经催化氧化得到己二酸，最后将己二酸与甲醇发生酯化反应即可得到产品己二酸二甲酯。（5）在催化剂、加热条件下，G与氧气反应生成Q(C9H8O3)，则Q的结构简式为，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基(OH)，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明有羧基(COOH)，又Q的同分异构体除苯环外不含其他环状结构，且核磁共振氢谱有6 组吸收峰，则满足条件的同分异构体的结构简式为。易错点9 理解新信息能力差，不能有效利用题目给出的反应原理9由A和C为原料合成治疗多发性硬化症药物H的路线如下：已知：A能与NaHCO3溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有三组峰，峰面积比为2:2:1。NaBH4能选择性还原醛、酮，而不还原NO2。回答下列问题：（1）A的化学名称为_，D的结构简式为_。（2）H的分子式为_，E中官能团的名称为_。（3）BD、EF的反应类型分别为_。（4）FG的化学方程式为_。（5）与C互为同分异构体的有机物的结构简式为_(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:3:1:1)。（6）设计由B和为原料制备具有抗肿瘤活性药物的合成路线_。【错因分析】本题若不能利用题中提供的新信息进行分析流程，则无法解答。【试题解析】A分子式是C3H5O2Br，能够与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明是溴代羧酸，核磁共振氢谱显示有三组峰，峰面积比为2:2:1则A结构简式为BrCH2CH2COOH，A与SOCl2发生信息反应产生B是BrCH2CH2COCl，根据D的分子式，结合生成物H的结构简式可知C是，B与C发生烃基对位的取代反应产生D结构简式是；D与NaNO2发生取代反应产生E是，E与NaBH4发生羰基的还原反应产生F：，F与HCHO在三乙胺存在时发生信息反应产生G：，G与H2发生还原反应产生H：，据此解答。根据上述分析可知A是BrCH2CH2COOH，B是BrCH2CH2COCl，C是，D是，E是，F是，G是，H是。（1）根据上述分析可知A是BrCH2CH2COOH，A的化学名称为3溴丙酸；D的结构简式为；（2）根据H的结构简式，可知H的分子式为C19H33NO2，E结构简式是，E中官能团的名称为羰基、硝基；（3） B与C发生烃基对位的取代反应产生D，所以BD的反应类型为取代反应；E与NaBH4发生羰基的还原反应产生F，所以EF的反应类型为还原反应；（4）FG的化学方程式为；（5）C是，与C互为同分异构体，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6：3：1：1的有机物的结构简式为；（6）B与发生取代反应产生，与NaNO2发生取代反应产生，该物质与NaBH4发生羰基的还原反应产生，然后与HCHO在三乙胺存在时发生信息反应产生，然后在H2、Cd/C条件下发生还原反应产生，故合成路线为：【参考答案】（1）3溴丙酸 （2）C19H33NO2 羰基、硝基 （3）取代、还原（4） （5） （6） 有机化学新信息题不仅情境新、陌生度高，而且常设置干扰信息，若不能迅速提取有效信息进行加工、转化、重组和利用，会走入解题误区，中了命题者设置的圈套。考生解该类题时常见的错误原因有以下三种：（1）分析不透，以偏概全。有机信息题，常常要求考生从特殊推出一般性结论，抓住信息的实质是解答后续问题的关键，很多考生在获取信息的阶段往往会犯以偏概全的错误。（2）纠缠细节，不知变通。信息题中的背景材料有较强的可读性，若只注意其中某些新鲜文字，纠缠细节，而不能对信息作变通处理，会导致事倍功半。（3）机械模仿，生搬硬套，模仿类比是解答信息题的有效手段之一。但若抓不住要害，则易犯机械类比的毛病或拘泥于类比的形式而不会灵活变通，或任意类推、胡编乱造而不注意规律的适用范围。破解有机新信息题通常分三步：（1）读信息。题目常给出教材以外的化学反应原理，审题时需要阅读新信息，即读懂信息。（2）挖信息。在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型和有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。（3）用信息。在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问题，这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断需要用哪些新信息。9某芳香烃X的相对分子质量为92，以它为初始原料设计出如图所示转化关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)，其中A是一氯代物，H是一种功能性高分子，链节组成为C7H5NO。已知：.(苯胺易被氧化)请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：（1）X的名称是；XA的一定条件是。（2）G的分子式是，H的结构简式是。（3）反应的反应类型是，反应的反应类型是。（4）反应的化学方程式是。（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有种，其中满足核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1122的物质是(任写一种即可)。（6）请用合成路线流程图表示出由A和其他无机物合成的最合理的方案。示例：A【答案】（1）甲苯光照（2）C7H5NO4（3）还原反应缩聚反应（4）+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O（5）6或（6）【解析】本题考查有机化学基础，涉及物质的名称、反应类型、结构简式、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、有机合成路线等。（1）由题意可知，X的分子式是C7H8，名称是甲苯；结合题图及A是一氯代物可知，A是一氯甲苯，因此XA的反应条件是光照。（2）因苯胺易被氧化，故甲基的氧化反应发生在硝基被还原为氨基之前，所以反应是甲基的氧化反应，反应是硝基还原为氨基的反应，则G的分子式是C7H5NO4；H是一种功能性高分子且链节组成为C7H5NO，则H由发生缩聚反应而得到，其结构简式是。（3）反应是硝基的还原反应，反应、反应的反应类型分别是还原反应、缩聚反应。（4）反应是苯甲醛发生的银镜反应，反应的化学方程式是+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。（5）可将1个醛基和2个羟基中的任意两个基团连接在苯环上互为邻、间、对的位置，再将剩余的一个基团连接在苯环上的其他不同位置，可得到的结构共有6种。其中满足题干条件的物质是或。（6）用合成路线流程图表示出由A和其他无机物合成的最合理的方案为：。1有机物分子中基团之间相互影响的规律有机物分子中常存在由于基团与基团之间的相互影响，而使原来官能团的性质发生改变的现象。（1）苯环对所连基团性质的影响(与烷基比较)CH4和都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。这是因为中苯环对CH3的影响，使CH3变得活泼。显弱酸性，能与NaOH溶液反应，而CH3CH2OH显中性，不能与NaOH溶液反应。这是因为中苯环对OH的影响，使苯酚的羟基在水溶液中能够电离出氢离子，显示酸性。常压下，CH3CH2Cl在碱性条件下可以发生水解反应，而必须在高温、加压并有催化剂存在的条件下才能发生碱性水解。这是因为中苯环对Cl的影响，使中的CCl键更加牢固，不易发生反应。（2）苯环上所连基团对苯环上的取代反应的影响R(烷基)、OH、NH2等都可以使苯环活化。如甲苯、苯酚比苯更容易与浓硝酸发生取代反应，且邻、对位的氢原子均可同时被取代；苯与液溴在催化剂存在的条件下，发生反应生成一元取代物，而苯酚与饱和溴水在常温下即可发生反应生成2，4，6-三溴苯酚。X(卤素原子)、CHO、NO2、COOH等可使苯环钝化，不易发生取代反应。（3）不同原子或基团对某一原子或基团的不同影响常见物质电离出H+由难到易的顺序为C2H5OH、H2O、C6H5OH、H2CO3、CH3COOH。（4）较为复杂的基团中，简单基团间的相互影响由于的影响，使得COOH中OH键的极性增强，在水中可部分电离出H+而表现出酸性，COOH中的OH 已经没有醇羟基的性质，不能被HBr中的Br取代。由于OH的影响，使得COOH中不能与H2 发生加成反应。但CH3CHO、CH3COCH3中的均能与H2发生加成反应。2有机物分子中原子的共面、共线问题掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔和苯四种分子的空间构型，并在其结构上衍变至复杂的有机物，是我们能准确判断原子是否共面、共线的基准点。对这四种分子空间构型进行如下分析：（1）甲烷的空间构型正四面体形甲烷的结构式、分子构型如图所示： 三角形规则：在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子共面，称为三角形规则。（2）乙烯的空间构型平面形乙烯的结构式、分子构型如图所示： 乙烯是平面形结构，键角为120，所连的四个氢原子与这两个碳原子在同一个平面上。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子也在乙烯所确定的平面内。需要注意的是C=C键不能转动，而C-C键和C-H键均可以转动。（3）乙炔的空间构型直线形乙炔的结构式、空间构型如图所示：H-CC-H 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，H-CC-H的键角为180。四个原子共直线，CC键不能转动，而CH键可以转动。（4）苯的空间构型平面六边形苯的结构简式如图所示： 苯分子中共平面的原子是12个（6个碳原子和6个氢原子），共直线的原子最多是4个（处于对位的两个碳原子和氢原子共直线），如图所示。总之，有机物中出现CR键，则同一个碳原子上的四个单键之间的夹角约为10928，与碳原子直接相连的原子不可能共平面。C=C键其键角为120，与C=C键直接相连的四个原子和C=C键自身的这两个原子共平面。CC键其键角为180，与CC键直接相连的两个原子和CC键中的两个碳原子共直线。（5）判断有机物分子中原子的共面、共线原理单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转，但形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。展开空间构型法：如CH3CH=CHCCH，可以将该分子展开为，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中C、C、C、H 4个原子一定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。3巧断合成加聚物的单体已知加聚物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是：（1）首先去掉加聚物两端的“”、“”。（2）再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。（3）再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把碳原子的价键