第二节-第三节.ppt

本章内容 第一节绪论第二节各类成分简介第三节生物合成第四节提取分离方法第五节结构研究方法 第二节各类成分简介 各成分分类 有机化学角度 按组成元素 骨架母核划分 糖类苷类色素鞣质有机酸油脂萜类及挥发油无机盐生物碱 第二节各类成分简介 化学成分分类1 生物碱类 Alkloids 是一类存在于生物体内含N的具有显著生理活性的有机化合物 有碱性 可与酸结合成盐 游离生物碱难溶于水 成盐后可溶于水 生物碱是中药中最重要的有效成分之一 第二节各类成分简介 2 糖苷 Glycosides 1 糖 植物光合作用的主要产物 占植物体50 80 是植物细胞和组织的重要营养物质和支持物质 也是人体的重要营养成分 糖分类 单糖 低聚糖 多糖 单糖 化学通式为Cn H2O n的不能水解的糖 根据官能团分为醛糖和酮糖 根据分子中碳原子数目的不同分为5 6 7碳糖 单糖有旋光性 甜味 易溶于水 难溶或不溶于其它有机溶剂 第二节各类成分简介 低聚糖 水解后可以得到2 9个单糖的糖 又名寡糖 往往根据其来源进行命名 如常见的双糖有麦芽糖 glc glc 蔗糖 glc fru 乳糖 glc gala 芸香糖 glc rha 龙胆三糖 fru 2glc 水苏糖 gala gala glc fru 等 低聚糖多有甜味 可溶于水 能溶或微溶于乙醇 不溶于其它有机溶剂 多糖 由10个以上单糖分子脱水缩合而成的高聚物 多糖不再具有单糖的理化性质 多糖不溶于水 少数可溶于热水形成胶体溶液 不溶于乙醇等有机溶剂 多糖无甜味 中药中的多糖主要种类有 淀粉 纤维素 树胶 果胶 粘液质以及菊糖等 人工合成的右旋糖酐也属于多糖 第二节各类成分简介 比较重要的糖类及其衍生物有 葡萄糖 果糖 半乳糖 蔗糖 麦芽糖 淀粉 糊精 右旋糖酐 阿拉伯胶 西黄芪胶 微晶纤维素 羧甲基纤维素 纤维素等 上述物质在制药上有广泛的应用 值得注意的是 在多数情况下 植物中的糖类成分被认为是无效成分 近年来 一些活性多糖相继被发现 如 肝素 抗凝 香菇多糖 茯苓多糖 抗癌 黄芪多糖 解毒等 第二节各类成分简介 苷 糖 苷元 黄酮苷酸性香豆素苷蒽醌苷 第二节各类成分简介 三萜皂苷皂苷甾体皂苷 中性 强心苷 第二节各类成分简介 3 挥发油 一类可随水蒸气蒸馏的易挥发性低沸点的油状液体 多有香气 难溶于水 易溶于有机溶剂和油脂中 挥发油的挥发性是其提取 分离 检识的依据 挥发油有驱风祛痰 强心 健胃 抗菌消炎等作用 有气味的中药中往往含有挥发油 如薄荷 肉桂 荆芥 紫苏等都含有挥发油 第二节各类成分简介 4 有机酸 含COOH 多以盐的形式存在 5 树脂 为组成复杂的混合物 多与挥发油 树胶 有机酸混合 如 安息香 乳香等 6 其它成分 1 氨基酸 蛋白质 酶 三者均溶于水 难溶于醇 蛋白质的存在影响有效成分的提取 分离 必须设法除去 两种常用方法是 水煮变性沉淀法和乙醇变性沉淀法 酶是生物体功能强大 高效专一的活性物质 但只能室温及低温下存活 根据实际需要 对酶的处理一般有以下两种方法 抑制酶解 灭活 和利用酶解 温和 第二节各类成分简介 2 鞣质 多酚类化合物 鞣质可溶于水 乙醇 丙酮 乙酸乙酯 通常不溶于氯仿 苯 无水乙醇 石油醚 能与蛋白质 重金属盐及生物碱产生难溶性沉淀物质 鞣质有抗病毒 抗菌 消炎 收敛 止泻 止血等作用 具较多邻位酚羟基 还原性 清除超氧自由基 贯众 地榆 诃子 五倍子中的鞣质含量较高 是其主要有效成分 分类 缩合鞣质 儿茶鞣质混合鞣质 缩合鞣质 水解鞣质 可水解鞣质 没食子酸鞣质鞣花酸鞣质 第二节各类成分简介 3 色素类 叶绿素 叶黄素 胡萝卜素及花色素等 分类 色素有脂溶性色素和水溶性色素两类 前者与浓乙醇 乙醚 石油醚 苯 油脂等可以互溶 后者与水和乙醇溶液互溶 医药用途 制造 绿色 药品 化妆品的 绿色 添加剂 脂溶性色素 叶绿素 叶黄素 胡萝卜素等 水溶性色素 黄酮苷 花色素 醌苷等 除去叶绿素 脂溶性 的方法 a 醇浓缩液加等量水沉淀除去b 醚溶液通过氧化镁 氧化铝吸附除去c 水中微量叶绿素加活性炭 硅胶脱色 第二节各类成分简介 4 油脂和腊 油脂多为一分子甘油与三分子脂肪酸成的酯 比水轻 不溶于水 没有挥发性 从植物种子中榨取的粘稠液态物质叫油 而从动物体中得到的半固态不溶于水的物质是脂肪 制药工业中 油脂和蜡可以做软膏 膏药 栓剂 注射用油的原料 油脂是人类的营养物质之一 一些深海动物的脂肪酸制品对心脑血管疾病的预防保健作用 已经引起医学界的广泛重视 第二节各类成分简介 在中药有效成分研究中 油脂类成分多为阻碍提取的无效成分 常常需要在提取前除去油脂 除去植物种子中油脂的方法有 压榨法 石油醚或乙醚脱脂法 固体石蜡热萃取法 5 无机盐 本章内容 第一节绪论第二节各类成分简介第三节生物合成第四节提取分离方法第五节结构研究方法 第三节生物合成 一次代谢产物 糖 蛋白质 脂质 核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质 二次代谢产物 生物碱 萜 香豆素 黄酮 醌类等对维持植物生命活动不起重要作用 且并非在所有植物中都能产生 由一次代谢产物产生 常为有效成分 一 基本概念 第三节生物合成 1 醋酸 丙二酸途径 AA MA途径 P10合成脂肪酸类 酚类 蒽醌类涉及反应 D A反应 羟醛缩合 羟基化 酚氧化偶联 Claisen反应 芳环的氧化开环等2 甲戊二羟酸途径 MVA途径 和脱氧木酮糖磷酸酯途径 DXP途径 P11主要生成萜类 甾体类化合物真正具有生物活性的异戊二烯单位为 焦磷酸二甲基烯丙酯 DMAPP 和焦磷酸异戊烯酯 IPP 二 天然化合物的主要生物合成途径如下 第三节生物合成 3 莽草酸途径芳香氨基酸 苯甲酸 C6 C1 和苯乙酸 C6 C2 化合物形成具C6 C3骨架的化合物 如香豆素 苯丙素 木脂素 黄酮等 提供了一条合成芳香类化合物的重要途径 二 天然化合物的主要生物合成途径如下 第三节生物合成 4 氨基酸途径 AminoAcidPathway 合成生物碱氨基酸脱酸成胺类 再经过一系列化学反应转化成生物碱 涉及反应 曼尼希反应 酚类氧化偶联反应等5 复合途径 1 醋酸 丙二酸 莽草酸途径 2 醋酸 丙二酸 甲戊二羟酸