选修5有机反应总结.doc

有机化学反应类型一、有机化学十大反应类型1.取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应：如：卤代、硝化、磺化、水解和酯化反应2.加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应：如：加H2、X2、HX、H2O、NH3、HCN等3.消去反应：一个分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应。如脱去H2O、NH3等4.氧化反应：有机物得氧或失氢的反应：有机物的燃烧反应；烯烃、炔烃、苯的同系物、醛与酸性高锰酸钾的反应；烯烃、炔烃苯酚与溴水的反应；伯醇、仲醇与氧化铜的反应；醛、甲酸、甲酸甲酯与新制氢氧化铜、银氨溶液的反应。5.还原反应：有机物失氧或得氢的反应碳碳不饱和键加氢的反应；醛、酮碳氧双键加氢生成醇类的反应；6.加聚反应：通过加成反应，使有机物的小分子(单体)聚合成高分子的反应主要是含C=C的化合物在催化剂作用下发生加聚反应7.缩聚反应：由小分子发生聚合成高分子的同时，还有小分子(H2O、NH3等)生成的聚合反应。两元醇与两元羧酸聚合成聚酯；羟基酸聚合成聚酯；氨基酸聚合成蛋白质；两元醇聚合成聚醚；葡萄糖聚合成多糖；苯酚和甲醛聚合醇酚醛树脂。8.酯化反应：有机酸、无机含氧酸与醇类生成酯和水的反应。9.水解反应：卤代烃水解；酯水解；糖水解；蛋白质水解10.裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量较大、沸点较高的长链烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的短链烃的反应。二、信息反应类型1.脱羧反应：RCOONa+NaOH RH+Na2CO32.烯烃断C=C双键反应：RCH=CHR RCHO+RCHO规律：R相同产物一种，说明烯烃分子结构对称；R不同产物多种，说明烯烃分子不对称；双键C原子连H产物为醛，连烃基产物为酮。3.不对称不饱和烃与不对称试剂的加成反应： CH3CHBrCH3 CH3CH=CH2 + HX CH3CH2CH2Br 规律：对称烯烃+对称、不对称试剂产物为一种；不对称烯烃+对称试剂产物为一种；不对称烯烃+不对称试剂产物为二种。4.烯烃及其衍生物的复分解反应： CH2=CHCH3+CH2=CHCH3 CH2=CH2 + CH3CH=CHCH3 CH2=CHCl+CH2=CHCl CH2=CH2 + ClCH=CHCl2CH2=CHCOOH CH2=CH2 +HOOCCH=CHCOOH5.烯烃与CO+H2引进醛基的反应： CH2=CH2+CO+H2CH3CH2CHO CHO CH3CHCH3 CH3CH=CH2 + CO+H2CH3CH2CH2CHO6. 成环反应形成纯碳环：1,3丁二烯型成环反应： CH2=CHCH=CH2 + CH2=CH2 + 形成杂环 7.加成反应：烯烃、醛、酮分子中碳原子上H原子加成到另一种物质分子中C=C、C=O上的反应。烯烃： CH2 CH3CH2=CHCH2H + CH CH2=CHCH2CH CH3 CH3CH2=CHCH2H +CH2=CHCH3CH2=CHCH2CH2CH2CH3醛、酮：丙酮与丙酮，丙酮与乙醛、乙醛与乙醛、醛酮与甲醛均可发生H加成反应。CH3COCH3+CH3COCH3CH3CHCH2COCH3 OH CHO催化剂CO+H8.有机物分子引进CHO、COOH的反应加成反应：催化剂COOHCO2+H COOH催化剂CH2=CHCH3 + CO2 CH2=CCH39.卤代烃的反应：(1)在金属钠作用下，卤代烃分子间脱去卤化钠，烃基相互连接形成较大的烃分子。 CH3CH2Cl +2Na + ClCH2CH3 CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl(2)卤代烃与金属镁反应生成：(与氯苯、氯乙烯难反应) RCl + Mg RMgCl 重要反应：RMgCl +HOHRH + MgOHCl 水解反应，烃中去掉X。 与HOR、HNH2、HCl、HCCR反应均生成RH RMgCl +HORRH + ClMgOR ClMgOR +H2O MgOHCl+HOR RMgCl +ClR RR+MgCl2 生成特殊的或大分子的烃RMgCl +ClCOR RCOR+MgCl2 生成酮类(3)与有机金属化合物反应： RCl + NaCNRCN + NaCl 分子中引进氰基RCN + 2HOHRCOOH +NH3 引进氰基就等于引进羧基CH3COONa+ClRCH3COOR+NaCl 生成酯类10.异构化反应：直链变支链：正辛烷异辛烷 链烃变环烃：己烯环己烷位置异构化：邻二苯甲酸对二苯甲酸三选一 有机化学试题分析1、（海南）某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3。 (1)A的分子式为 ： (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是 ；(3)已知： 。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 ； (4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7，写出此化合物的结构简式 ； (5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。答案（1）C8H8；（2）；加成反应（3）（4） ； （5）【解析】（1）m(C)=92.3%104=96 则m(H)=8，此含量不可能含其他原子。则9612=8 所以分子式为C8H8；（2）该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶液反应，所以A应为乙烯基苯，该反应为加成反应；（3）分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果；（4）加氢反应，若只加成碳碳双键，则含H 9.43%，若苯环也加氢，则含H 14.3%，后者符合题意。（5）按碳碳双键的加聚反应写即可。2、以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路线： 已知：A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9； 同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮： C可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的分子式为 ； (2)由A生成B的化学方程式为 ，反应类型是 ； (3)由B生成C的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ； (4)D的结构简式为 ，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为 乙酸的有 (写结构简式)。答案 【解析】合成题通常用逆推法：逆推的第三步用到了题中所给的信息。（4）中能水解，且水解产物之一为乙酸，则一定为乙酸酯，所以有邻、间、对三种同分异构体。3、请仔细阅读以下转化关系：w.w.w.k.s.5.u.c.o.mA.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B.称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D. 中只含一个氧原子，与Na反应放出H2 ；F.为烃。请回答：（1） B的分子式为_。（2） B不能发生的反应是（填序号）_。a.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d取代反应e.与Br2加成反应.（3） 写出DE、EF的反应类型：DE_、EF_。（4） F的分子式为_。 化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构；_。（5） 写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A:_、C： 、F的名称：_。（6） 写出ED的化学力程式_。 【解析】本题考查有机物的推断。F是相对分子质量为70的烃，则可计算14n=70,得n=5，故其分子式为C5H10。E与F的相对分子质量差值为81，从条件看，应为卤代烃的消去反应，而溴的相对原子质量为80，所以E应为溴代烃。D只含有一个氧，与Na能放出H2，则应为醇。A为酯，水解生成的B中含有羟基，则C中应含有羧基，在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数是不变，则C中碳应为5个，102-512-216=10，则C的化学式为C5H10O2，又C中核磁共振谱中含有4种氢，由此可推出C的结构简式为：(CH3)2CHCH2COOH。（1）从B的结构式，根据碳四价被全氢原子，即可写出化学式。（2）B中有羟基，则可以发生氧化，消去和取代反应。（3）C到D为羧基还原成了羟基，D至E为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃也可在NaOH水溶液中取代成醇。（4）F为烯烃，其同系物D也应为烯烃，又相对分子质量为56，则14n=56，得n=4。所有同分异构体为1-丁烯，2-丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种。（5）B为醇，C为羧酸，两者结合不写出A的酯的结构。F的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名。（6）ED为溴代烃,NaOH水溶液条件下的取代反应。3、丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药（分子式为）和应用广泛的DAP树脂； 已知脂与酯克发生如下酯交换反应：（R，R R代表羟基）（1）农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的结构简式是 A 含有的官能团名称是 ；由丙烯生成A的反应类型是 （2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。（3）C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为 碳60%，氢8%，氧32% ，C的结构简式是 。（4）下列说法正确的是（选填序号字母） a.能发生聚合反应，还原反映和氧化反映 bC含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个 c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d E有芳香气味，易溶于乙醇（5）E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B，二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是 （6）F的分子式为DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式 。答案.（1） 碳碳双键、氯原子 取代反应（4）a c d（5）蒸馏【解析】本题考查有机推断、典型有机反应类型、同分异构、有机结构与性质。（1）CH3CHCH2在500时与Cl2发生取代反应生成A（ClCH2CHCH2），ClCH2CHCH2与Br2发生加成反应生成ClCH2CHBrCH2Cl。ClCH2CHCH2含有碳碳双键和氯原子两种官能团。（2）ClCH2CHCH2在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH2CH=CH2，其反应方程式为：ClCH2CHCH2 + H2O CH2CHCH2OH + HCl。（3）C的相对分子质量166.25100，C:H:O，C的分子式为C5H8O2。C与CH3OH发生酯交换反应生成D、E，E能发生水解反应，说明E为酯，H为羧酸的钠盐，B为羧酸，结合C和丙烯的分子式，推知B为CH3COOH，C为CH3COOCH2CHCH2，D为CH2CHCH2OH。（4）选项A，C中含有碳碳双键，所以能发生聚合、氧化、还原反应。选项B，符合条件的同分异构体有如下两种：CH3CHCH(CH3)COOH、(CH3)2CCHCOOH。选项B，CH3CH2CH2OH和CH3COOH相对分子质量为60。选项D，CH3COOCH3是具有芳香气味的酯，且易溶于乙醇中。（5）H为沸点很高的CH3COONa，CH3OH沸点较低，故可采用蒸馏方法分离。（6）DAP苯环上只有两个取代基，且取代基不处于对位，只有两个相同的取代基处于邻位时，其苯环上的一溴代物有两种。D为CH2CHCH2OH，CH2CHCH2OH与C10H10O4发生酯交换反应生成CH3OH和DAP单体，推知F为，生成DAP单体的化学方程式为：2CH2CHCH2OH 2CH3OH。4、某烃的含氧衍生物A的相对分子质量为240，碳的质量分数为80.0%，氧的质量分数是氢的质量分数的2倍，且分子结构