高中化学 知识导学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节 有机化学反应类型（第2课时）氧化反应和还原反应学案 （答案不全）鲁科版选修5.doc

第2课时氧化反应和还原反应案例探究 氧化还原反应在工农业生产、科学技术和日常生活中有着广泛的应用，现作简单介绍。 我们所需要的各种各样的金属，都是通过氧化还原反应从矿石中提炼得到的。例如，冶炼活泼的有色金属要用电解或置换的方法；制备黑色金属和其他有色金属都是在高温条件下用还原的方法；制备贵重金属单质常用湿法还原等等。 我们通常使用的干电池、蓄电池以及在空间技术上应用的高能电池都发生着氧化还原反应，否则就不可能把化学能变成电能，或把电能变成化学能。 人和动物的呼吸作用，是把葡萄糖氧化为二氧化碳和水。通过呼吸把贮藏在食物分子内的能量，转变为存在于三磷酸腺苷（ atp ） 高能磷酸键的化学能，这种化学能再供给人和动物进行机械运动、维持体温、合成、代谢、细胞的主动运输等。煤炭、石油、天然气等燃料的燃烧更是供给人们生活和生产所必需的大量的能量。 由此可见，在许多领域里都涉及氧化还原反应，学习和研究氧化还原反应有着非常重要的意义。 思考: 1. 以上介绍中包含了许多氧化还原反应，试写出下列反应过程中的氧化还原反应方程式:（ 1 ） 工业由铁矿石冶炼生铁；（ 2 ） 用天然气作燃料。 2. 有机反应中的氧化反应和还原反应是如何规定的？自学导引 二、有机化学中的氧化反应和还原反应 1. 氧化还原反应（ 1 ） 在有机化学中通常将有机化合物分子中加入_或脱去_的反应称为氧化反应（ oxidation reaction ） ,将有机化合物分子中加入_或脱去_的反应称为还原反应。如: 2ch3ch2oh+o2 _ _反应 ch3cho+h2 _ _反应 2. 对于某一有机化合物来说，可运用其分子中碳原子的_来判断它能否发生氧化反应或还原反应。 所谓氧化数是人们根据经验总结出来的用于表示分子中某种原子所处_状态的一种数值。 加氧或去氢会使发生反应部位的碳原子的氧化数_；反之，加氢或去氧会使发生反应部位的碳原子的氧化数_。 因此，可以把反应部位的碳原子的氧化数升高的有机化学反应判断为_，把反应部位的碳原子的氧化数降低的有机化学反应判断为_。 有机化合物分子中原子的氧化数能否_或者_是物质能否发生氧化反应或还原反应的前提条件。分子中碳原子的氧化数为-4时，不能被_，只能被_，同理，碳原子的氧化数为+4时，不能被，只能被_，而介于-4与+4之间时既能被_，又能被_。 最后，通过碳原子氧化数的分析，我们可以预测有机物的性质，选择合适试剂，验证预测的正确性。答案1. （ 1 ） 氧氢氢氧2ch3cho + 2h2o 氧化 ch3ch2oh还原2. 氧化数氧化升高降低氧化反应还原反应 升高降低还原氧化氧化还原氧化还原疑难剖析 一、有机化学中的氧化反应和还原反应 在有机化学中通常把有机化合物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应，将有机化合物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。例如: 2ch3ch2oh + o2 2ch3cho + 2h2o氧化反应 ch3cho + h2 ch3ch2oh还原反应 可以把反应部位的碳原子氧化数升高的有机化学反应判断为氧化反应，把反应部位的碳原子的氧化数降低的有机化学反应判断为还原反应。也就是说，有机化学中的氧化反应和还原反应可以看作从碳原子的氧化数变化的视角来对有机化学反应分类。乙醇和乙醛相互转化过程中碳原子氧化数变化的示意图 【例1】 试判断下列反应类型是氧化反应还是还原反应。 思路分析: 有机化学中的氧化反应通常是指加入氧或脱去氢的反应，还原反应通常是指加氢去氧的反应。 如（ 1 ） 反应是去氢原子，故是氧化反应。（ 2 ） 和（ 3 ） 是加氢的反应，故是还原反应。（ 4 ） 和（ 5 ） 是加氧，故是氧化反应。 答案: （ 1 ） 氧化反应（ 2 ） 还原反应（ 3 ） 还原反应（ 4 ） 氧化反应（ 5 ） 氧化反应 思维启示: 有机化学中的氧化反应，如乙烯、苯的同系物、炔烃、醛等使kmno4酸性溶液褪色，醇的催化氧化，醛的银镜反应，醛与新制 cu （ oh ） 2悬浊液的反应。还原反应通常指烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮等与h2的加成反应。 二、氧化还原反应的应用 转变官能团: 如醇 醛 羧酸。 预测物质性质: ch4 ch3oh hcho hcooh。 【例2】 某有机物分子式为c5h10o，它能发生银镜反应，若将它与h2加成，所得产物的简式可能是 （ ） a. （ ch3 ）3cch2oh b. （ ch3ch2 ）2choh c. ch3（ ch2 ）3ch2oh d. ch3ch2c（ ch3 ）2oh 思路分析: 此有机物能发生银镜反应，可知其中含 cho ，而 cho 与 h2 加成反应后会变成 ch2oh ，则a、c符合题意。 答案: ac 三、氧化还原反应中常见的氧化剂和还原剂 碳的氧化数最低为-4，最高为+4。当处于最低氧化数时，发生氧化反应，自身作还原剂，如ch4。当处于最高氧化数时，发生还原反应，自身作氧化剂。如co2。 常见氧化剂有: o2、kmno4 （ h+ ） 、o3、银氨溶液、新制cu （ oh ） 2悬浊液等。 常见还原剂有: h2、lialh4 （ 氢化锂铝 ） 、nabh4 （ 硼氢化钠 ） 等。 在不同条件下，选用不同的氧化剂、还原剂，反应产物不同。我们可以根据需要选择合适试剂，从而得到我们所需的产物。 【例3】 已知烯烃在强氧化剂高锰酸钾酸性溶液作用下双键断裂: 现有一化合物a，分子式为c10h18，经过量高锰酸钾酸性溶液作用得到下列三种化合物: 由此可推断a的结构简式为 _或_ 。 思路分析: 烯烃被kmno4酸性溶液氧化时， 思维启示: 选用不同试剂，在不同条件下，结构不同的烯烃氧化产物不同。拓展迁移 拓展点: 氧化反应和还原反应的判断方法氧化数法 所谓氧化数是人们根据经验总结出的用于表示分子中某种原子所处氧化状态的一种数值，其计算方法为: 对于氧化数，有如下规定: （ 1 ） 氢原子氧化数为+1，当碳、氧等原子上连有一个氢原子时，碳、氧等原子的氧化数就为-1；（ 2 ） 若碳原子与氧、氮等原子以单键、双键、叁键相结合，碳原子的氧化数就分别为+1、+2、+3；（ 3 ） 若碳原子与碳原子相连，其氧化数均为零。在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。 例如，乙醇分子中，与醇羟基相连的碳原子分别