高中化学 有机合成基础知识（提高）巩固练习 新人教版选修5.doc

有机合成基础知识【巩固练习】一、选择题1某有机物的结构简式为关于该物质的下列说法： 能发生取代反应；能发生加成反应；能发生氧化反应；能发生消去反应；能和naoh溶液反应；能和nahco3溶液反应，其中不正确的是（ ）。 a b c d2化学教育报道了数起食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏而发生中毒的恶性事件，使“瘦肉精”变成了“害人精”。已知“瘦肉精”的结构简式为 下列关于“瘦肉精”的说法中正确的是（ ）。a属于芳香烃 b不能发生水解反应c不能发生加成反应 d能够发生消去反应32001年诺贝尔化学奖被美国科学家威廉诺尔斯、巴里夏普雷斯和日本科学家野依良治获得。他们的贡献在于发现出了一系列可以催化手性分子反应的分子。有机物分子中的一个碳原子所连的4个原子或原子团均不相同时，该碳原子称为手性碳原子，含手性碳原子的分子称手性分子，手性分子具有光学活性。有机物具有光学活性（式中标有*号的碳为手性碳原子），也能发生下列反应，请问发生下列哪种反应后，该有机物一定仍具有光学活性（ ）。 a消去反应 b水解反应 c银镜反应 d酯化反应4肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应，其结构简式如下。下列关于肾上腺素的叙述正确的是（ ）。 a该物质的分子式为c9h16no3 b1 mol该物质与naoh溶液反应，可以消耗2 mol naoh c该物质在强碱的醇溶液中可以发生消去反应 d该物质与浓溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应5咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示： 关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是（ ）。 a分子式为c16h18o9 b与苯环直接相连的原子都在同一平面上 c1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol naoh d与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应6用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料etfe，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是（ ）。 aetfe分子中可能存在“ch2ch2cf2cf2”的连接方式 b合成etfe、合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 c聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 d四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键7心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式： 下列关于心酮胺的描述，错误的是（ ）。 a可以在催化剂作用下和溴反应 b可以和银氨溶液发生银镜反应 c可以和氢溴酸发生反应 d可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应二、填空题1请仔细阅读以下转化关系： a是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物； b称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等； c的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子； d中只含一个氧原子，与na反应放出h2； f为烃。 请回答： （1）b的分子式为_。 （2）b不能发生的反应是_（填序号）。 a氧化反应 b聚合反应 c消去反应 d取代反应 e与br2加成反应 （3）写出de、ef的反应类型：df_、ef_。 （4）f的分子式为_。 化合物h是f的同系物，相对分子质量为56，写出h所有可能的结构：_。 （5）写出a、c的结构简式并用系统命名法给f命名：a_、c_，f的名称：_。 （6）写出ed的化学方程式：_。2已知： ，ax各物质间存在如下图所示转化关系，其中有机物b的式量比碳酸小16，x的分子式为c8h6o4，x分子中含一个苯环且苯环上一氯代物只有两种，1 mol x与足量nahco3溶液反应能产生2mol co2。 根据以上信息，请回答下列问题： （1）有机物b可发生的反应类型有_。 a银镜反应 b酯化反应 c中和反应 d取代反应 （2）写出有机物的结构简式：c_；a_。 （3）写出下列反应的化学方程式，并指出其反应类型。 de：_；_。fx：_；_。（4）有机物e的芳香族类同分异构体有很多，其中能与fecl3溶液发生显色反应，且苯环上一氯代物有4种同分异构体的结构简式为（只写4种）。3利用从冬青中提取的有机物a合成抗结肠炎药物y及其他化学品，合成路线如下： 提示： 根据上述信息回答： （1）d不与nahco3溶液反应，d中官能团的名称是_，bc的反应类型是_。 （2）写出a生成b和e的化学反应方程式_。 （3）a的同分异构体i和j是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，i和j分别生成和，鉴别i和j的试剂为_。 （4）a的另一种同分异构体k用于合成高分子材料，k可由制得，写出k在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_。4化合物h是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成： 已知：rchch2rch2ch2oh（b2h6为乙硼烷）。回答下列问题： （1）11.2 l（标准状况）的烃a在氧气中充分燃烧可以产生88 g co2和45 g h2o。a的分子式是_。 （2）b和c均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为_。 （3）在催化剂存在下1 mol f与2 mol h2反应，生成3-苯基-1-丙醇。f的结构简式是_。 （4）反应的反应类型是_。 （5）反应的化学方程式为_。 （6）写出所有与g具有相同官能团的g的芳香类同分异构体的结构简式：_。【参考答案与解析】一、选择题1b 【解析】题给有机物含有苯环、酚羟基等，可发生取代反应、加成反应、氧化反应，还能与naoh溶液反应，但不能发生消去反应，也不能与nahco3溶液反应。2d 【解析】该物质属烃的衍生物；氯原子连在苯环上。应具有卤代烃能水解的性质；含苯环，能与h2发生加成反应；有结构，能发生醇的消去反应。3c 【解析】消去反应后形成不饱和键，此时有机物转化为，手性碳原子消失，失去光学活性；若发生水解反应，则生成物为和ch3cooh。也失去光学活性；若发生银镜反应，原来cho转为cooh，仍与上连接的另三个基团均不同，仍有光学活性；若发生酯化反应，有可能生成，失去光学活性。4b 【解析】该物质分子式为c9h13no3，a错误；该物质含有2个酚羟基，故b正确；在强碱的醇溶液中发生消去反应为卤代烃的性质，c错误；含有酚羟基，所以该物质可以与浓溴水发生取代反应，但不能发生加成反应，d错误。5c 【解析】本题主要考查有机物的组成、结构和性质。由题目所给的结构简式易知其分子式为c16h18o9，a正确；由苯分子中所有原子都处于同一平面的结构可知，与苯环直接相连的所有原子共面，则b正确；1 mol咖啡鞣酸水解产生1 mol和l mol的，除cooh可消耗naoh外，酚羟基也可消耗naoh，故1 mol咖啡鞣酸水解，可消耗4 mol naoh，c不正确；所给物质的分子中含酚的结构及chch结构，故d选项正确。6c 【解析】四氟乙烯与乙烯或六氟丙烯反应均为加聚反应。其反应式为： 由c的四价原则知选项c错误。7b 【解析】心酮胺分子中不合醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应。 二、填空题1（1）c10h18o （2）b、e （3）取代反应 消去反应 （4）c5h10 ch2chch2ch3、 、ch2c(ch3)2 （5） (ch3)2chch2cooh 3-甲基-1-丁烯 （6）(ch3)2chch2ch2br+naoh(ch3)2chch2ch2oh+nabr 【解析】根据b的结构可判断，b中的官能团为醇羟基。且羟基邻位碳原子上有氢原子，所以可以发生消去反应，羟基在一定条件下可以与卤代氢发生取代反应，而加成反应和加聚反应则应发生在碳碳不饱和键上，b结构中无此官能团，所以不能发生。而b中接羟基的碳原子上有氢原子，所以可以发生催化氧化。以及b在氧气中的燃烧均属于氧化反应。由e转化为f的条件可知，发生的反应为卤代烃的消去反应，因相对分子质量减少81。说明消去一个hbr分子，则f为烯烃，符合通式cnh2n，则n=5，f的化学式为c5h10。因此由e转化到f为消去反应，d中有一个氧原子，且可以与金属钠反应，说明d中的官能团为醇羟基。生成卤代烃属于取代反应。所以c的化学式为c5h10o2。有四种氢原子，且含有羟基（酯基水解得醇和羧酸），确定其结构简式为(ch3)2chch2cooh，d的结构简式为(ch3)2chch2ch2oh，e为(ch3)2chch2ch2br，f为(ch3)2chchch2。2（1）a、b、c、d 【解析】（1）有机物b的式量比碳酸小16，则其式量为46，且能使石蕊试液变红，表明含有cooh，从而推知b的结构简式是hcooh，它既含cho又含cooh，能发生银镜反应，酯化反应（也属取代反应）、中和反应。 （2）1 mol x与足量nahco3溶液反应能产生2 mol co2，表明其分子中含2个cooh，结合其分子式c8h6o4，则残基为“c6h4”，刚好为一个二取代苯基，又苯环上的一氯代物只有两种，这表明2个cooh处于邻位，故x的结构简式为。根据题给信息可推知c分子中含有一个cho，而e分子中应含有一个ch2oh结构，从而可确定e的结构简式为，则d的结构简式为，再逆推得c的结构简式为，从而得出a的结构简式为。 （3）de为卤代烃的水解反应，fx为醛的氧化反应，写出方程式应不难。 （4）e的结构简式，其同分异构体为酚类，且苯环上有4种一氯代物，则另一取代基（支链）应与酚羟基相邻或相间，可写出多种同分异构体来，如 3（1）醛基 取代反应 （3）fecl3溶液（或溴水） 【解析】d不与nahco3溶液反应，可以与银氨溶液反应，生成物与酸反应生成co2，说明d与银氨溶液反应生成co32，可知d为甲醛；同时由c的结构也可知b为甲醇；由y倒推可知h为、g为，e为，f为，所以a的结构为；i、j在浓硫酸作用下发生分子内酯化 ，化由产物结构和可知i中含有酚羟基、j中无酚羟基；由可知k为，在浓硫酸作用下，发生分子间酯化反应。4（1）c4h10 （2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷 （3） （4）消去反应 【解析】（1）88 g co2为2 mol，45 g h2o为2.5 mol，标准状况下11.2 l的烃，即为0.5 mol，所以烃a中含碳原子为4，h原子数为10，则化学式为c4h10。（2）c4h10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，a与cl2光照取代时有两种产物，且在naoh醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。