化学有机综合题推断（课件）课件

专题复习 有机综合题推断 例题化合物A B的相对分子质量均为86 C H O的原子个数之比为2 3 1 各物质之间的转化关系如下 A B C均能使Br2的CCl4溶液褪色 F可以发生银镜反应 E既不能发生银镜反应也不能使Br2的CCl4溶液褪色 提示 羟基直接连在碳碳双键上的结构 烯醇结构 不稳定 会发生如下重排 说明有碳碳双键 说明有醛基 说明AB是酯类 说明G是酯类 请回答下列问题 1 A的分子式是 C4H6O2 既无醛基又无碳碳双键 分子式推断 2 AC D属于反应 写反应类型 3 推出A B F结构简式 4 写出D EG的化学反应方程式 例1 水解 或取代 CH2 CHCOOCH3 CH3COOCH CH2 CH3CHO 反应类型判断 结构简式推断 化学方程式书写 5 写出满足下列条件的A的所有同分异构体 B不必再写 是链状化合物 分子内含有的基团 6 写出A的聚合反应方程式 2008 2010年全国理综卷1有机推断题知识点统计 化学用语是有机推断题答题的最主要方式 二 有机物的衍生转化 链烃及其衍生物间的关系 有机物的衍生转化 链烃及其衍生物间的关系 有机物的衍生转化 转化网络图一 写方程 有机物的衍生转化 转化网络图二 写方程 1 常见有机化合物的通式 重视常见 CnH2n n 3 单烯烃与环烷烃 CnH2n 2 n 3 单炔烃 二烯烃 环单烯烃 CnH2n 6 n 6 苯及其同系物与多烯 CnH2n 2O n 2 饱和一元醇和醚 CnH2nO n 3 饱和一元醛 酮和烯醇 CnH2nO2 n 2 饱和一元羧酸 酯 羟基醛 CnH2n 6O n 6 一元酚 芳香醇 芳香醚 CnH2n 1NO2 氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6 葡萄糖和果糖 C12H22O11 蔗糖和麦芽糖 2 重视化学式的缺H数 猜测可能官能团 还需验证 三 物质化学式的展开 练习 一 官能团的特性 能发生银镜反应或与新制的Cu OH 2悬浊液反应生成红色沉淀的物质 能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 能与金属钠反应产生H2的物质 能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质 能水解的有机物 能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 能发生消去反应的物质 含醛基或 CHO 含羧基或 COOH 含活泼H原子 醇羟基 酚羟基或羧基 碳碳双键或碳碳三键等 卤代烃 酯 肽键 酚类或酚羟基 醇或卤代烃 知识总结 四 寻找有机推断题的突破口 题眼 糖类 NaOH 乙醇 NaOH 水 浓H2SO4170 或 浓H2SO4 稀H2SO4 溴的四氯化碳溶液 O2 Cu Ag NH3 2OH 新制Cu OH 2 卤代烃的消去反应 卤代烃的水解反应或酯的水解反应 醇的消去反应 醇与羧酸的酯化反应 酚的取代反应 醇的催化氧化反应 生成醛或酮 二 反应条件信息 酯的水解 醛基加氧氧化 四 寻找有机推断题的突破口 题眼 液溴 铁作催化剂 浓溴水 碳碳双键或碳碳三键等 芳香烃的取代反应 纤维素的水解 淀粉的水解 三 据某些产物推知官能团的位置 1 由醇氧化成醛 OH一定在链端 即含 CH2OH 由醇氧化成酮 OH一定在链中 即含 若该醇不能被氧化 则必含 2 由消去反应的产物可确定 OH 或 X 的位置 四 寻找有机推断题的突破口 题眼 如 和和 3 由取代产物的种数可确定碳链结构 4 由加氢后碳架结构可以确定或 的位置 四 根据性质和有关数据推知官能团的数目 2 OH 醇 酚 羧酸 H2 Na 四 寻找有机推断题的突破口 题眼 1 2 1 2 2 2 1 练4 结构简式为的有机物A 其分子式为 芳香酯B与A互为同分异构体 能使FeCl3溶液显紫色 且苯环上两个取代基在对位上 试写出B的所有同分异构体 04 高考题改编 C8H8O3 五 同分异构体的书写 变式 写出分子式为C8H8O2所有含 COO 的芳香族同分异构体 五 同分异构体的书写 插入法 同分异构体的书写规律 1 具有官能团的有机物 一般的书写顺序 碳链异构 官能团位置异构 官能团类别异构 2 芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面 烷基的类别与个数 即碳链异构 若有2个侧链 则存在邻 间 对三种位置异构 3 酯 R C O R R 是烃基 采用 COO 插入法 顺插和反插 O 五 同分异构体的书写 有机综合试题一般解题思路 读题审题 寻找突破口 前后关联假设推理 代入验证规范作答 整理与归纳 有机推断的解题方法 有机推断的解题方法分为顺推法逆推法 和猜测论证法 1 顺推法 以题所给信息顺序或层次为突破口 沿正向思路层层分析推理 逐步做出推断 得出结论 2 逆推法 以最终物质为起点 向前步步逆推 得出结论 这是有机合成推断题中常用的方法 3 猜测论证法 根据已知条件提出假设 然后 巩固练习 2009 浙江理综 29 苄佐卡因是一种医用麻醉药品 学名对氨基苯甲酸乙酯 它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得 请回答下列问题 1 写出A B C的结构简式 A B C 2 用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有种氢处于不同的化学环境 顺推法 猜测论证法 逆推法 4 2009 浙江理综29 3 写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式 E F G除外 化合物是1 4二取代苯 其中苯环上的一个取代基是硝基 分子中含有 结构的基团注 E F G结构如下 顺1 反1 顺2 反2 顺3 反3 顺4 反4 2009 浙江理综 29 4 E F G中有一化合物经酸性水解 其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应 写出该水解反应的化学方程式 2009 浙江理综 5 苄佐卡因 D 的水解反应如下 化合物H经聚合反应可制成高分子纤维 广泛用于通讯导弹 宇航等领域 请写出该聚合反应的化学方程式 六 有机合成相关知识归纳 1官能团的引入 1 引入羟基 OH a 烯烃与水加成 b 醛 酮与H2加成 c 卤代烃碱性水解 d 酯的水解 2 引入卤原子 X a 烃与X2取代 b 不饱和烃与HX或X2加成 c 醇与HX取代等 3 引入双键 a 某些醇的消去 b 卤代烃的消去 c 某些醇的催化氧化 2官能团的消去 a 通过加成消去不饱和键 b 通过消去或氧化或酯化等消去羟基 OH c 通过加成或氧化等消去醛基 CHO d 通过与碱石灰共热消去羧基 制CH4 根据合成需要 有时题目信息会明示某些衍变途径 可进行有机物的官能团衍变 以使中间物向产物递进 常见的有三种方式 3官能团的衍变 利用官能团的衍生关系进行衍变 如 通过某种化学途径使一个官能团变为两个 如 消去 H2O 加成Cl2 水解NaOH 通过某种手段 改变官能团的位置 CH3CH CH2 消去 HCl加成 水解 4碳骨架的增减 增长 有机合成中碳链增长 一般会以信息形式给出 常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成 聚合等 如 羟醛缩合 羰基与格林试剂加成等 变短 烷烃的裂化 裂解 烯烃及苯的同系物的氧化 羧酸盐脱羧反应等 已知 一个碳原子上连有两个羟基时不稳定 易发生下列转化 某烃A的蒸汽密度是相同状况下氢气的53倍 烃A不能使溴的CCl4溶液褪色 但能使酸性KMnO4溶液褪色 氢原子核磁共振图表明A有2个吸收峰 强度之比3 2 B只有1个吸收峰 D有2个吸收峰 G为环状结构 A可以发生如右图所示的一系列变化 生成的其它无机物均未写出 请回答下列