有机信息题的解法.ppt

高三化学讲座 有机信息型题目 一 有机物的结构和性质 1 试分析有机物下列性质中该有机物不具有的是 1 加聚反应 2 加成反应 3 使酸性高锰酸钾溶液褪色 4 与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 5 与KOH溶液反应A 1 3 B 2 4 C 4 D 4 5 CH2 CH CH2 OH CHO C D 则化合物C中的碳原子数是 分子式是 若D是C的同分异构体 但D属于酚类化合物 而且结构式中没有 CH3基团 请写出D可能的结构简式 任意一种 填入上列D方框中 3 91 有机环状化合物的结构简式可进一步简化 例如A式可简写为B式 C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物 14 C14H20O 4 提示 通常 溴代烃既可以水解生成醇 也可以消去溴化氢生成不饱和烃 请观察下列化合物A H的转换反应的关系图 图中副产物均未写出 并填写空白 1 写出图中化合物C G H的结构简式 C G H 2 属于取代反应的有 填数字代号 错答要倒扣分 C6H5 CH CH2 C6H5 C CH 5 已知烯烃 炔烃在臭氧作用下发生以下反应 CH3 CH CH CH2 CH CH2CH3CHO OHC CH2 CHO HCHOCH3 C C CH2 C CHCH3COOH HOOC CH2 COOH HCOOH 1 化学式为C10H10的某烃 在臭氧作用下发生反应 C10H10CH3COOH 3HOOC CHO CH3CHO 该烃分子中含有个双键 个叁键 C10H10的结构简式为 2 有人尝试着合成C10H10的饱和烃 你估计若成功的话 其结构怎样 试用示线式 不必写出C H原子 仅用线条表示分子的空间构型 画在虚线方框内 2 2 CH3C C CH CH C C CH CH CH3 6 中草药秦皮中含有的七叶树内酯 环上氢原子未标出 每个折点表示一个碳原子 具有抗菌作用 若1mol七叶树内酯分别跟浓溴水和NaOH溶液完全反应 则消耗的溴和NaOH的物质的量分别为 A 3mol 2mol B 3mol 4mol C 2mol 3mol D 4mol 4mol 7 1995年美国教授Lagow报道 他制得了碳的第四种同素异形体 链式炔碳 C C C C C C C C 含300 500个碳原子 该物质很活泼 估计它的熔点A 比石墨高B 比石墨低C 低于石墨而高于金刚石D 无法确定 8 某烃B的分子式为C1398H1278 它由四种基团组成 三价 二价 二价 一价 已知 该分子中没有发现苯环连接苯环 也没有发现炔键连接炔键的情况 试求B分子中含有这四种基团各几个 试列式求解 设 四种基团依次为w x y z 依据C原子守恒 6w 6x 2y 4z 1398依据H原子守恒 3w 4x 9z 1278依据不饱和度 4w 4x 2y 1398x2 2 1278 2 760依据余价 3w 2x 2y z联立求解 w 94x 33y 126z 96 3 CH3 2CH 在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子 其结构简式是 4 CH3 3C 去掉H 后将生成电中性的有机分子 其结构简式是 120 CH3 2CHOH CH3 2C CH2 9 10 A B两种有机化合物 分子式都是C9H11O2N 1 化合物A是天然蛋白质的水解产物 光谱测定显示 分子结构中不存在甲基 CH3 化合物A的结构式是 2 化合物B是某种分子式为C9H12芳香烃一硝化后的唯一产物 硝基连在芳环上 化合物B的结构式是 11 合成分子量在2000 50000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域 1993年报道合成了两种烃A和B 其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278 B分子比A分子多了个这样的结构单元 填写数字 33 1 从反应类型来看 反应A属于 反应 反应B属于 反应 全过程属于 反应 12 1 类似于卤素X2与苯的同系物的反应 卤代烃亦可以进行此类反应 如1 3 5 三甲基苯与氟乙烷的反应 它们的反应经历了中间体 这一步 中间体 为橙黄色固体 熔点 15 它是由负离子BF4 与一个六元环的正离子组成的 正离了中正电荷平均分配在除划 号的碳原子外的另五个成环的碳原子上 如上图 2 中间体 中画 号的碳原子的立体构型与下列化合物中画 号碳原子接近的是 CH3COCl CHCl3 3 模仿上题 完成下列反应 不必写中间体 不考虑反应条件 但要配平 13 中国科学院长春应用化学研究所许禄等人用他们开发的ESESSOC软件计算出C12H44的同分异构体为910726个 且每增加一个碳原子 其异构体数目增加约3倍 C4H4的同分异构体也有多种 1 试写出C4H4的同分异构体的结构简式 只写两种 2 在C4H4中有一种饱和烃 根据这种饱和烃的特点 可以类推出C6H6 C8H8中也有饱和烃 试分别写出它们的结构简式 3 若C8H8与C6H6含有相同的饱和烃基 则C8H8中还有一个烃基的名称是 若C8H8中含有现代苯环结构 试写出其与 CH2 CHCN 发生加聚反应的化学反应方程式 可不写反应条件 二 有关高分子化合物的结构与合成 CH3 5 某些具有空腔结构的物质因其可以开发为具有特定催化作用或作为酶模拟物而倍受人们关注 右图为其中的一种结构 试写出其分子式 并分析合成该物质的化合物有 和 C28H20O4Br4 HCHO Br 2 写出下列物质聚合的产物 3 Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维 它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成 请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中 4 某种ABS工程树脂 由丙烯腈 CH2 CHCN 符号A 1 3 丁二烯 CH2 CH CH CH2 符号B 和苯乙烯 C6H5 CH CH2 符号S 按一定配比共聚而得 1 A B和S三种单体中 碳氢比 C H 值最小的单体是 2 经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc a b c为正整数 则原料中A和B的物质的量之比是 用a b c表示 1 3 丁二烯 写B或写结构简式也可 2c b a 3 聚氨酯的主链含有 NHCOO 重复单元的一类新型高分子化合物 其单体是氰酸酯 如O C N R N C O 和多元醇 如HO R OH 其高聚物结构式为 1 由上述异氰酸酯和多元醇合成高聚物的反应属于反应 填 加聚 缩聚 2 写出由2 6 甲基苯二异氰酸酯 如右图 和1 3 丙二醇为单体生成高聚物的化学方程式 加聚 三 有关同分异构现象 1 1 2 3 三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下 因此有如下两个同分异构体 表示苯基环用键线表示 C H均未画出 据此 可以判断1 2 3 4 5 五氯环戊烷 假定五个C原子也处于同一平面上 的同分异构体数目是A 4B 5C 6D 7 2 降冰片烷的立体结构如图 键线式 1 写出其分子式 2 当其发生一氯取代时 取代位置有 种 3 当苯分子中一个C原子被一个N原子代替 得到另一种稳定的化合物 其分子量为 3 环丙烷的结构简式可以表示为 而环己烷的原子在空间的排列有两种形式 船式和椅式 当环己烷的C原子上连有两个重氢时 包括重氢在碳环上位置不同和空间异构再内的异构体数目是A 6种B 12种C 16种D 18种 C7H12 3 80 4 烯烃分子中存在一种同分异构现象 如CH3CH CHCH3就有两种同分异构体 顺式 反式 试分析 分子式为C5H10的烯烃 包括顺反异构再内的同分异构体的数目共有 种 6 5 下列芳香烃中 一氯代物的同分异构体数目最多的是 A 连二苯 B 连三苯 C 蒽 D 菲 6 已知1 3 丁二烯可简写为 又知与四个不同的C原子或原子团相连接的C原子叫做不对称C原子 通常用 表示 如右图所示据报道 最近有人第一次人工合成了一种具有抗癌作用的化合物Depudecin 这种物质是从真菌中分离出来的 其结构简式如下 1 写出该化合物的化学式 2 请用 标出不对称碳原子 3 若每一个不对称C原子都可以出现两个异构体的话 这种分子将会有 种同分异构体 C11H16O4 26 64 7 右图所示的分子中 若其中的H原子被一个 Cl和一个 NO2同时取代时 可形成的同分异构体的数目有 种 2 8 有人曾提出苯除具有的结构以外 还可能具有空间立体结构 如图中的 式和 式 1 若以 式为主 其一元取代物分子中 2 4 6位置上的H原子性质相同 3 5位置上的H原子性质相同 请写出2 4 6 三氯硝基苯的结构简式 2 若以 式为主 则生成四氯苯时 其可能的同分异构体有 种 6 NO2 Cl Cl Cl 9 金刚烷的空间结构如右图所示 其分子式为 该分子中共有 个六元环 其二氯代物共有 种同分异构体 C10H16 4 3 10 篮烷的结构如右图所示 1 其分子式为 2 该分子中存在 个六元环 存在 个五元环 3 其一氯代物共有 种同分异构体 C12H14 3 2 4 C10H16 4 4 2 11 12 已知 Co NH3 6 3 的主体结构如右图 其中小圆圈表示氨分子 且各相邻的氨分子之间的距离相等 Co3 以位于八面体中心的黑点表示 若其中2个氨分子被Cl 取代 所形成的 Co NH3 4Cl2 及4个氨分子被Cl 取代 所形成的 Co NH3 2Cl4 的同分异构体的种数分别为 A 4种和6种 B 2种和4种 C 都是3种 D 都是2种 13 烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成 但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C H键 则不容易被氧化得到 现有分子式是C11H16的一烷基取代苯 已知它可以被氧化为的异构体有7种 其中的3种是 请写出其他四种的结构简式 四 有机合成 1 化学家洛夫特菲尔特在本世纪五十年代发现 卤代酮在碱性催化剂存在的情况下 起分子重排反应生成羧酸 例如 根据上述反应 通过合适的步骤 可以实现下列转化 写出A的分子式 试写出上述转化的具体过程 C9H7BrO B A 其中有3步属于取代反应 2步属于消去反应 3步属于加成反应 反应 和属于取代反应 化合物的结构简式是 B C 反应 所用试剂和条件是 2 从环己烷可制备1 4 环己二醇的二醋酸酯 下面是有关的8步反应 其中所有无机产物都已略去 3 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成 下式中反应的中间产物 可看成是由 中的碳氧双键打开 分别跟 中的2 位碳原子和2 位氢原子相连而得 是一种3 羟基醛 此醛不稳定 受热即脱水而生成不饱和醛 烯醛 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式 不必写出反应条件 4 通常情况下 多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的 容易自动失水 生成碳氧双键的结构 下面是9个化合物的转变关系 1 化合物 是 它跟氯气发生反应的条件A是 2 化合物 跟 可在酸的催化下去水生成化合物 的结构简式是 名称是 3 化合物 是重要的定香剂 香料工业上常用化合物 和 直接合成它 此反应的化学方程式是 甲苯 光照 1 心舒宁的分子式为 2 中间体 I 的结构简式是 3 反应 中属于加成反应的是 填反应代号 4 如果将 两步颠倒 则最后得到的是 写结构简式 5 98 某高校曾以下列路线合成药物心舒宁 又名冠心宁 它是一种有机酸盐 说明 反应流程图见下页 C23H39NO4 利用这些反应 按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸 请写出A B C D的结构简式 6 请认真阅读下列3个