【高考风向标】高考化学一轮复习 第四单元 第23讲 烃 卤代烃课件.ppt

第23讲 烃 卤代烃 考纲定位 1 以一些典型的烃类化合物为例 了解有机化合物的基本碳架结构 2 掌握各类烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 中各种碳碳键 碳氢键的性质和主要化学反应 3 以一些典型的烃类衍生物了解官能团在化合物中的作用 4 了解有机化合物发生反应的类型 如加成反应 取代反应和消去反应等 一 甲烷与烷烃 1 甲烷 1 组成和结构 ch4 正四面体 2 物理性质 甲烷是 无味的气体 密度比空气 极 于水 3 化学性质 稳定性 一般情况下 性质较 与强酸 强碱或强氧化剂 反应 可燃性 火焰呈 色 取代反应 甲烷与氯气混合后 在光照条件下反应 混合气体的黄绿色逐渐 直至消失 试管壁出现 试管中产生 第一步取代反应的 方程式为 ch4 cl2 ch3cl hcl 取代产物一氯甲烷常温 下为 态 与氯气继续发生取代反应 可获得常温下均呈 态 溶于水的取代产物 无色 小 难溶 稳定 不 淡蓝 变浅 油状小液滴 少量白雾 气 液 难 2 烷烃 1 概念 碳原子间以单键结合成链状 碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃 也叫饱和链烃 烷烃的通式 2 物理性质 常温下c1 c4的烷烃为 c5 c11的烷烃为 cn n 11 的烷烃为 烷烃的碳原子数越多 熔沸点越高 相同碳原子数的烷烃支链越多 熔沸点越低 烷烃不溶于水 易溶于有机溶剂 cnh2n 2 气态 液态 固态 3 化学性质 烷烃性质较稳定 与常见强酸 强碱或强氧化剂不反应 光照或加热条件下能与卤素单质发生取代反应 可燃烧 烷烃燃烧的通式是 二 乙烯 乙炔 苯 1 乙烯及烯烃 1 组成和结构 分子式为 结构简式为ch2 ch2 结构式为 所有原子处于 上 2 物理性质 乙烯是无色稍有气味的气体 密度比空气小 难溶于水 c2h4 同一平面 3 化学性质 氧化反应 与酸性高锰酸钾反应 特征反应 现象是 可燃性 现象是 加成反应 与溴的四氯化碳溶液或溴水反应ch2 ch2 br2 现象是 酸性高锰酸钾溶液褪色 ch2 ch2 3o2 2co2 2h2o 火焰明亮 伴有黑烟 ch2br ch2br 溴的四氯化碳溶液或溴水褪色 与h2 hx h2o发生加成反应的化学方程式 ch2 ch2 h2ch2 ch2 hclch2 ch2 h2o 聚 加聚反应 nch2 ch2乙烯 ch3 ch3 ch3 ch2cl ch3 ch2 oh 4 烯烃 分子中含有碳碳双键的烃类叫烯烃 通式是cnh2n 化学性质与乙烯相似 能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾褪色 5 用途 乙烯是重要的化工原料 也是一种重要的植物生长调节剂 从石油中获得乙烯是生产乙烯的主要途径 乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平 2 乙炔及炔烃 1 组成与结构 分子式为 结构式为 结构简式为 乙炔分子中所有原子位于 上 2 物理性质 乙炔俗称电石气 是无色 无味的气体 微溶于水 易溶 于有机溶剂 c2h2 h c c h hc ch 同一直线 3 化学性质 氧化反应 乙炔具有可燃性 在空气中燃烧的化学方程式为 燃烧时火焰明亮并伴有浓烟 注意乙炔点燃前需要 乙炔也能被酸性高锰酸钾溶液氧化 其通入酸性高锰酸钾溶液中的现象是 加成反应 乙炔能使溴的四氯化碳溶液 反应的化学方程式为ch ch 2br2chbr2 chbr2 乙炔也能与 h2 hcl等发生加成反应 ch ch 2h2 ch ch hcl 检验纯度 紫色褪去 褪色 ch3ch3 ch2 chcl 4 炔烃 定义 分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃叫做炔烃 乙 炔同系物的通式是 物理性质 同烷烃 烯烃类似 随着碳原子数的增加 沸点升高 密度增大 但都小于1 化学性质 同乙炔类似 容易发生氧化反应和加成反应 能使溴的四氯化碳溶液和 褪色 cnh2n 2 n 2 酸性kmno4溶液 3 苯 1 组成和结构 分子式为 结构式为 结构简式为 或 苯分子是平面 结构 六个碳碳键完全相同 6个碳氢键也完全相同 碳碳键是介于单键和双键之间独特的键 c6h6 正六边形 2 物理性质 苯是无色带有特殊气味的液体 有毒 不溶于水 密度比水小 熔点为5 5 沸点为80 1 3 化学性质 氧化反应 不与酸性高锰酸钾溶液 溴水反应 具有可 燃性 燃烧的反应方程式 2c6h6 15o2 发出明亮并带有浓烟的火焰 12co2 6h2o 取代反应 苯与液溴在febr3的催化作用下发生反应的 化学方程式是 br2 hbr 硝化反应 苯与硝酸在浓硫酸催化作用下发生反应的化学 方程式是 hno3 h2o 加成反应 苯与氢气发生加成反应的化学方程式是 3h2 4 芳香烃及用途 含有一个或者多个苯环的烃类称为芳香烃 苯的同系物通式是cnh2n 6 n 6 苯是一种很重要的有机化工原料 常用作有机溶剂 也用来生产合成纤维 橡胶 塑料 农药 染料 香料等 三 卤代烃 1 组成和结构 烃分子中的氢原子被 原子取代后生成的化合物称为卤代烃 可用r x x 卤素 表示 溴乙烷的分子式为c2h5br 结构式为 结构简式为 官能团为 2 物理性质 1 溴乙烷是无色液体 沸点为38 4 密度比水 难溶于水 溶于有机溶剂 卤素 ch3ch2br br 大 2 卤代烃均不溶于水 且溶于大多数的有机溶剂 卤代烃的沸点比同碳原子数的烃 同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而 其中氟代甲烷和一氯甲烷是气体 其他卤代烃是液体或固体 3 卤代烃的密度比同碳原子数的烃 同类卤代烃的密度随烃基中碳原子数的增加而 一氟代烷 一氯代烷密度小于水 其他卤代烃密度大于水 高 升高 大 减小 3 化学性质 1 水解反应 反应条件是 断裂 键 所有的卤代烃都能水解 溴乙烷水解的化学方程式为 2 消去反应 反应条件是 同时断裂 键 只有卤素原子直接与烃基结合 碳上有氢原子才能发生消去反应 溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 氢氧化钠溶液 加热 c x 氢氧化钠的乙醇溶液 共热 c x键与 碳上的c h ch3ch2br naoh ch2 ch2 nabr h2o 4 用途 有些多卤代烃 如氟氯代烷 氟利昂 因化学性质稳定 无毒 不燃烧 易挥发 易液化等 曾用作制冷剂 灭火剂 溶剂等 但含氯 溴的氟代烷由于对臭氧层有破坏作用而被禁止或限制使用 卤代烃常用作有机溶剂 如ch2cl2 考点1烃 卤代烃的结构与性质 1 烃 卤代烃及其代表物的结构 特性 续表 2 烃 卤代烃间的相互转化 例1 2010年全国高考 图4 23 1表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是 a b c d 图4 23 1 思路指导 分析有机物中含有的官能团 反应条件 根据各有机反应的特点 产物进行判断 解析 发生氧化反应 键断裂 生成羧基 产物 中含有 cooh和 br 发生水解反应 br被 oh取代 产物中含有 oh和 发生消去反应 产物中只含有 键 发生加成反应 产物中只含有 br 答案 b 变式训练 1 2012年广东广州一模 下列说法正确的是 a 甲烷和乙醇均能发生取代反应b 苯酚和甲苯遇fecl3均显紫色c 溴乙烷与naoh水溶液共热生成乙烯d 油脂和淀粉都是高分子化合物解析 苯酚遇fecl3显紫色 甲苯与fecl3不反应 不显紫色 b错误 溴乙烷与naoh醇溶液共热生成乙烯 与naoh水溶液共热生成乙醇 c错误 淀粉是高分子化合物 但油脂不是高分子化合物 d错误 答案 a 考点2常见的有机化学反应类型 有机反应规律性强 要记住一些常见反应的条件 体现性 质的官能团 以及反应后物质的结构特点 续表 例2 下列反应中前者属于取代反应 后者属于加成反 应的是 a 甲烷与氯气混和后光照反应 乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色b 乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷c 苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中 有油状物生成 乙烯与水生成乙醇的反应d 在苯中滴入溴水 溴水褪色 乙烯自身生成聚乙烯的反应 思路指导 结合各类反应的发生条件 产物等特点进行判 断 解析 甲烷与氯气混和后光照反应属于取代反应 乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色是氧化反应 a不符合 乙烯与溴的四氯化碳溶液反应属于加成反应 苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷属于加成反应 b不符合 在苯中滴入溴水 溴水褪色是萃取 没有发生反应 乙烯自身生成聚乙烯的反应属于加成反应 d不符合 答案 c 变式训练 2 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解 又可发生消去反应 现以2 溴丙烷为主要原料 制取1 2 丙二醇时 需要经 过的反应是 a 加成 消去 取代b 消去 加成 取代c 取代 消去 加成d 取代 加成 消去 解析 答案 b 有机物的制备探究 考向分析 高考中对卤代烃的考查主要表现在以下几方面 一是卤代烃在工业上的应用及对环境的影响 一般是出现在选择题中 二是卤代烃的水解反应和消去反应 在有机合成中的作用 这一知识点在有机制备实验题中较为常见 要解决这类题目 需要注意以下几点 一是理解题意 对制备过程有整体感知 明确各步反应及反应条件 二是抓住题目中提示信息 如装置图 流程图上的文字信息 如试剂 条件 现象等 这些信息往往是重要的突破口 典例 2011年上海高考 实验室制取少量溴乙烷的装置 如图4 23 2所示 根据题意完成下列填空 图4 23 2 1 圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠 和1 1的硫酸 配制体积比1 1的硫酸所用的定量仪器为 选填编号 a 天平 b 量筒 c 容量瓶d 滴定管 2 写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式 3 将生成物导入盛有冰水混合物的试管a中 冰水混合物的作用是 试管a中的物质分为三层 如图所示 产物在第 层 4 试管a中除了产物和水之外 还可能存在 写出化学式 5 用浓的硫酸进行实验 若试管a中获得的有机物呈棕黄色 除去其中杂质的正确方法是 选填编号 a 蒸馏c 用四氯化碳萃取 b 氢氧化钠溶液洗涤d 用亚硫酸钠溶液洗涤 若试管b中的酸性高锰酸钾溶液褪色 使之褪色的物质的名称是 6 实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口 其原因是 考查要点 以有机制备实验题为载体 考查烃及其衍生物 间的相互转化 思路指导 从 1 中的溴化钠 浓硫酸及题目要求 便可知需要加入乙醇 利用醇和浓hbr发生取代反应制备溴乙烷 解析 实验室制取少量溴乙烷所用试剂是乙醇和溴化氢反应 溴乙烷的密度比水大且不溶于水 答案 1 乙醇b 2 nabr h2so4 hbr nahso4 hbr ch3ch2oh ch3ch2br h2o 3 冷却 液封溴乙烷3 4 hbr ch3ch2oh 5 d乙烯 6 反应会产生br2 腐蚀橡胶 突破训练 1 1 2 二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂 常温下它是无色液体 密度2 18g cm 3 沸点131 4 熔点9 79 不溶于水 易溶于醇 醚 丙酮等有机溶剂 在实验室中可以用如图4 23 3所示装置制备1 2 二溴乙烷 其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液 试管d中装有液溴 表面覆盖少量水 图4 23 3 填写下列空白 1 写出本题中制备1 2 二溴乙烷的两个化学反应方程式 2 安全瓶b可以防止倒吸 并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞 请写出发生堵塞时瓶b中的现象 3 容器c中naoh溶液的作用是 4 某学生在做此实验时 使用一定量的液溴 当溴全部褪色时 所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量 比正常情况下超过许多 如果装置的气密性没有问题 试分析其可能的原因 答案 1 ch3ch2oh ch2 ch2 h2o ch2 ch2 br2 ch2brch2br 2 b中水面会下降 玻璃管中的水柱会上升 甚至溢出 3 除去乙烯中带出的酸性气体 或除去co2 so2 4 乙烯发生 或通过液溴 速度过快 实验过程中 乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速达到170 1 2011年全国高考 分子式为c5h11cl的同分异构体共有 不考虑立体异构 a 6种b 7种c 8种d 9种解析 写出c5h12的三种同分异构体 其中正戊烷的一氯代物有3种 异戊烷的一氯代物有4种 新戊烷的一氯代物只有1种 共计8种 答案 c 2 2011年上海高考 月桂烯的结构如图4 23 4所示 一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物 只考虑位置 异构 理论上最多有 图4 23 4a 2种b 3种c 4种d 6种解析 注意联系1 3 丁二烯的加成反应 答案 c 3 2011年重庆调研 一种大分子烃类化合物 其分子式被测定为c175h352 但该烃类化合物的其他情况尚不知晓 下列对该烃类化合物可能情况的叙述 不正确的是 a c175h352中可能含有较多烃基b c175h352不能使kmno4酸性溶液褪色c c175h352不属于高分子化合物d c175h352的一氯代物有352种 解析 c175h352符合cnh2n 2的通式 属于烷烃 故不能使kmno4酸性溶液褪色 由于分子中原子数目较多 可能存在较多烃基 由于其存在较多的同分异构体 故其一氯代物的种类大于352 虽然分子中原子数目较多 但与高分子化合物比较 相对分子质量距离一万还是相差甚远 不属于高分子化合物 答案 d 4 某烃的分子式为c10h14 它不能使溴水褪色 但可使酸性km