【立体设计】高考化学 第5单元 醇 酚 醛课件 苏教版选修5.ppt

即时巩固解析为教师用书独有 2 醇 酚的同分异构体含相同碳原子数的酚 芳香醇与芳香醚互为同分异构体 但不属于同类物质 灵犀一点 根据 oh与烃基的相对位置 可迅速判断醇类及酚类物质 并判断或书写其同分异构体 根据烃基与 oh的相互影响 理解羟基化合物中 oh上氢的活泼性 迅速判断羟基化合物与na naoh na2co3及nahco3的反应关系 案例1 2009 江苏化学 具有显著抗癌活性的10 羟基喜树碱的结构如图所示 下列关于10 羟基喜树碱的说法正确的是 a 分子式为c20h16n2o5b 不能与fecl3溶液发生显色反应c 不能发生酯化反应d 一定条件下 1mol该物质最多可与1molnaoh反应 解析 根据结构简式 很容易得出c h n o的原子个数 所以分子式为c20h16n2o5 a项对 因为在苯环上有羟基 构成羟基酚的结构 所以能与fecl3发生显色反应 b项错 从结构简式可以看出 存在 oh 所以能够发生酯化反应 c项错 d项 有三个基团能够和氢氧化钠反应 苯酚上的羟基 酯基和肽键 所以消耗的氢氧化钠应该为3mol 答案 a 规律技巧 酚类结构中需要注意的几点 酚类与溴的取代反应发生在酚羟基的邻 对位 特别要注意酚的结构特点 羟基与苯环直接相连 而 即时巩固1 天然维生素d 结构如图 存在于槐树花蕾中 这是一种营养增补剂 关于维生素d的叙述错误的是 a 可以和溴水反应b 要用有机溶剂萃取c 分子中有三个苯环d 1mol维生素d可以和4molnaoh反应 解析 首先认真观察结构简式 分析分子结构特点 找出所含的条件官能团 然后根据结构特点和各官能团的性质 逐项分析 得出解答 本题是对分子中含有的多个官能团的综合考查 据结构可知 分子结构中含有4个酚羟基 可以和溴水发生苯环上的取代反应 1mol维生素d可以和4molnaoh反应 据苯酚室温下在水中溶解度较小和维生素d分子中含碳原子数较多 可知其应易溶于有机溶剂 而难溶于水 可用有机溶剂从槐树花蕾中萃取 从结构简式可知分子中含有两个苯环 中间一个环不是苯环 答案 c 考点二醇的化学性质及反应规律1 反应类型与断键位置乙醇发生的反应涉及到分子中的很多价键 如下表所示 与羟基 oh 相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化 2 醇的消去规律醇分子中 连有羟基 oh 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为 灵犀一点 卤代烃与醇均能发生消去反应 其反应原理相似 但它们消去反应的条件有明显的差别 卤代烃消去反应的条件是naoh醇溶液 加热 而醇消去反应的条件为浓h2so4 加热 应用时应注意反应条件的差别 以免混淆 案例2 有机化合物a只含c h两种元素 分子结构中存在支链 且其相对分子质量为56 与a相关的反应如下 1 指出反应类型 a b e f g h 2 写出e的含羟基和羧基的所有同分异构体 3 写出下列反应的化学方程式 要求注明反应的条件 e f e g 解析 首先根据烃的相对分子质量及分子结构中存在支链 确定烃a的结构简式 然后根据反应条件及有机物分子组成的变化 确定反应类型 依据框图中转化关系 逐次推导各有机物的结构简式 答案 1 加成反应酯化 取代 反应加聚反应 2 ch3 2c oh cooh ch2 oh ch ch3 cooh ch3ch2ch oh cooh ch3ch oh ch2cooh ch2 oh ch2ch2cooh 即时巩固2 松油醇是一种调香香精 它是 三种同分异构体组成的混合物 可由松节油分馏产品a 下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的 经下列反应制得 1 松油醇的分子式 2 松油醇所属的有机物类别是 a 醇b 酚c 饱和一元醇 3 松油醇能发生的反应类型是 a 加成b 水解c 氧化 4 在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现 写出rcooh和 松油醇反应的化学方程式 5 写结构简式 松油醇 松油醇 解析 解答本题时 主要依据醇的一般化学性质和醇发生反应时对醇分子结构的要求 如醇脱水生成烯烃 醇的催化氧化等 1 根据碳原子在有机化合物中形成四个共价键的原则 题中给出的结构中碳不满足四个共价键的由氢原子来补充 2 醇是羟基跟链烃基直接相连的有机物 酚是羟基跟苯环直接相连的有机物 所以 松油醇属于醇类 且为二元醇 3 松油醇是饱和的环状二元醇 醇可以发生氧化反应和消去反应等 4 酯化反应中 羧酸脱去羧基中的羟基 醇脱羟基氢 5 醇脱水时 可能产生多种烯烃 羟基邻位上有氢原子就可以脱水生成烯烃 答案 1 c10h1818o 2 a 3 ac 1 概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物 2 分子结构 3 物理性质 灵犀一点 1 醛类物质发生银镜反应或与新制cu oh 2悬浊液反应均需在碱性条件下进行 前者由ag nh3 2oh电离提供oh 后者由过量naoh提供oh 而使溶液显碱性 这两个反应用于醛基的检验 2 乙醛能被银氨溶液及新制cu oh 2悬浊液等弱氧化剂氧化 因此更容易被kmno4 br2等强氧化剂氧化 所以乙醛能与酸性kmno4溶液及溴的四氯化碳溶液发生反应而褪色 3 除甲醛外的一元醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比为1 2 而甲醛与生成银的物质的量之比为1 4 案例3 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香 其结构简式如下所示 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 a 在加热和催化剂作用下 能被氢气还原b 能被高锰酸钾酸性溶液氧化c 在一定条件下能与溴发生取代反应d 不能与氢溴酸发生加成反应 答案 d 即时巩固3 醛类因易被氧化为羧酸 而易使酸性kmno4溶液或溴水褪色 向乙醛中滴入酸性kmno4溶液 可观察到的现象是 现已知柠檬的结构简式为碳双键 其方法为 解析 由题目所给信息知 乙醛能使酸性kmno4溶液褪色 反应生成co2气体 要检验碳碳双键 首先要排除醛基的干扰 答案 紫色褪去 有气泡放出先取少量柠檬醛溶液于一试管中 再加入足量银氨溶液 水浴加热 反应后加硫酸酸化 取上层清液 然后加少量酸性kmno4溶液 振荡 若紫色褪去 证明该分子中含有 1 概念由烃基与羧基相连构成的有机化合物 2 分类 3 分子组成和结构 4 物理性质 1 乙酸 气味 强烈刺激性气味 状态 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 2 低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低 5 化学性质 1 酸的通性乙酸是一种弱酸 基酸性比碳酸强 在水溶液里的电离方程式为 ch3cooh h ch3coo 2 酯化反应 ch3cooh和ch3ch218oh发生酯化反应的化学方程式为 解析 从化合物所含的官能团推测其可能发生的反应 该化合物中的官能团有