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湖南省湘潭凤凰中学2015届高三化学一轮复习 有机推断与合成学案【讨论】有机化合物ah的转换关系如下图所示: (c9h14o4)请问根据图示转化关系你能获取a、e、f、g、h有关结构的信息是:(1)链烃a有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575之间,1 mol a完全燃烧消耗7 mol 氧气,则a的结构简式是_,名称是_。(2)由g转化为h的化学方程式是_。【知识】根据特定的反应条件进行推断。“”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件,如a.烷烃的取代;b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;c.不饱和烃中烷基的取代。“”或“”为不饱和键加氢反应的条件,包括、cc、与h2的加成。“”是a.醇消去h2o生成烯烃或炔烃;b.酯化反应;c.醇分子间脱水生成醚的反应;d.纤维素的水解反应。“”或“”是卤代烃消去hx生成不饱和有机物的反应条件。“”是a.卤代烃水解生成醇;b.酯类水解反应的条件。“”是a.酯类水解;b.糖类水解;c.油脂的酸性水解;d.淀粉水解的反应条件。“”“”为醇氧化的条件。“”或“”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。溴水或br2的ccl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。“”“”是醛氧化的条件。【难点】链成环的方法:二元醇成环:如hoch2ch2oh。羟基酸酯化成环:如ho(ch2)3h2o。氨基酸成环:如h2nch2ch2cooh。二元羧酸成环:如hoocch2ch2cooh。【方法】顺推逆推;前推推、后到到;猜测论证。【练习】某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药柳胺酚。已知:回答下列问题:(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是_。a1 mol柳胺酚最多可以和2 mol naoh反应 b不发生硝化反应c可发生水解反应 d可与溴发生取代反应(2)写出ab反应所需的试剂_。(3)写出bc的化学方程式_。(4)写出化合物f的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的f的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子; 能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图。ch3choch3coohch3cooch2ch3【注意】依据新信息进行有机结构推断,常见的信息可以多记一些。回答下列问题:(1)由a生成b的化学方程式为 ,反应类型为 (2)d的化学名称是 ,由d生成e的化学方程式为: (3)g的结构简式为 (4)f的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是_。(写出其中的一种的结构简式)。(5)由苯和化合物c经如下步骤可合成n-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为_;反应条件2所选择的试剂为_;i的结构简式为_。 【强化】已知:ch2chchch2rchchr其中,r、r表示原子或原子团。【总结】1、各有机物的转化关系:2、有机推断题的解题思路:【答案】(1)c(ch3)2clch(ch3)2naoh c(ch3)2c(ch3)2naclh2o(2)乙苯,c2h5hno3 c2h5no2h2o(3)c2h5nch3 (4)19种,(5)浓硝酸、浓硫酸;fe/稀盐酸;nh2。【答案】(1)c、d(2)浓hno3/浓h2so4 (3) 2naohnaclh2o (
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