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有机化学练习1“酒是陈的香”,就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题:(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式 。(2)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是 。(3)浓硫酸的作用是: ; 。(4)饱和碳酸钠溶液的主要作用是 。(5)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止 。(6)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是 。(7)做此实验时,有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片,其目的是 。(8)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应,反应物不能完全变成生成物,反应一段时间后,就达到了该反应的限度,也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有(填序号) 。单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol水单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol乙酸单位时间里,消耗1mol乙醇,同时消耗1mol乙酸正反应的速率与逆反应的速率相等混合物中各物质的浓度不再变化【答案】(1)(2)先在试管中加入一定量的乙醇,然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管,最后再加入乙酸。(3)催化作用;吸水作用;(4)中和挥发出来的乙酸,使之转化为乙酸钠溶于水中,便于闻乙酸乙酯的香味,溶解挥发出来的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层得到酯。(5)倒吸。(6)分液。(7)防止大试管中液体暴沸而冲出导管。 (8)【解析】试题分析:(1)乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,同时该反应可逆,反应的方程式为(2)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是先在试管中加入一定量的乙醇,然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管,最后再加入乙酸。(3)酸与乙醇需浓硫酸作催化剂,该反应为可逆反应,浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动浓硫酸的作用为催化作用;吸水作用;(4)制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯,目的是中和挥发出来的乙酸,使之转化为乙酸钠溶于水中,便于闻乙酸乙酯的香味,溶解挥发出来的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层得到酯。(5)a试管受热不均,试管b中的导管伸入液面下可能发生倒吸,导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止倒吸(6)试管b中的液体不互溶分层,可以分液的方法分离提纯,具体操作为用饱和碳酸钠溶液承接蒸馏出的乙酸乙酯,再分液(7)做此实验时,有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片,其目的是防止大试管中液体暴沸而冲出导管。(8)单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol水,都表示正反应速率,不能说明到达平衡状态,错误;单位时间里,生成1mol乙酸乙酯表示正反应速率,生成1mol乙酸表示逆反应速率,等于化学计量数之比,说明到达平衡,正确;单位时间里,消耗1mol乙醇,同时消耗1mol乙酸,都表示正反应速率,不能说明到达平衡状态,错误;正反应的速率与逆反应的速率相等,说明到达平衡状态,正确;混合物中各物质的浓度不再变化,反应到达平衡状态,正确,选。2正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下:2ch3ch2ch2ch2oh(ch3ch2ch2ch2)2o,反应物和产物的相关数据如下表:相对分子质量沸点/密度/(g/cm3)水中的溶解性正丁醇74117.20.8109微溶正丁醚130142.00.7704几乎不溶将6 ml浓硫酸和37 g正丁醇,按一定顺序添加到a中,并加几粒沸石。加热a中反应液,迅速升温至135,维持反应一段时间。分离提纯:待a中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70 ml水的温度分液漏斗中,振摇后静置,分液得粗产物。粗产物依次用40 ml水、20 ml naoh溶液和40 ml水洗涤,分液后加入约3g无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。将上述处理过的粗产物进行蒸馏,收集馏分,得纯净正丁醚11 g。请回答:(1)步骤中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为:应先加 。(2)加热a前,需先从 (填“a”或“b”)口向b中通入水。(3)步骤的目的是初步洗去 ,振摇后静置,粗产物应 (填“上”或“下”)口倒出。(4)步骤中最后一次水洗的目的为 。(5)步骤中,加热蒸馏时应收集 (填选项字母)左右的馏分。a100 b117 c135 d142(6)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质,且分为上下两层,随着反应的进行,分水器中液体逐渐增多至充满时,上层液体会从左侧支管自动流回a。分水器中上层液体的主要成分为 ,下层液体的主要成分为 。(7)本实验中,正丁醚的产率为 (精确到1%)。【答案】(1)正丁醇 (2)b (3)浓硫酸 上(4)洗去有机层中残留的naoh及中和反应生成的盐(5)d(2分 )(6)正丁醇(2分) 水 (2分 )(7)34%(2分)【解析】试题分析:(1)由于浓硫酸的密度比正丁醇大,而且溶液正丁醇时会放出大量的热,为了防止液滴飞溅,步骤中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为:应先加正丁醇;(2)为了增强冷凝效果,加热a前,需先从冷却水应该从下口b处向b中通入水。(3)由于浓硫酸溶于水,正丁醇微溶于水,正丁醚几乎不溶于水,所以步骤的目的是初步洗去作催化剂和脱水剂的浓硫酸;振摇后静置,醇和醚的密度都比水小,难溶于水,所以粗产物应上口倒出;(4)步骤中为了除去残留的硫酸,加了naoh溶液,这样在产品表面有少量naoh溶液,所以最后一次水洗的目的为洗去有机层中残留的naoh及中和反应生成的盐;(5)步骤中,目的是收集正丁醚,由于该物质的沸点是142.0,所以加热蒸馏时应收集142的馏分;选项是d;(6)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质,且分为上下两层,随着反应的进行,分水器中液体逐渐增多至充满时,上层液体会从左侧支管自动流回a。根据物质的密度大小及物质的溶解性可知,在分水器中上层液体的主要成分为正丁醇,下层液体的主要成分为水;(7)n(正丁醇)= 37 g74g/mol=0.5mol,根据反应方程式可知,每2mol的醇,发生反应,形成1mol 的醚,则0.5mol完全反应产生0.25mol的醚,质量是m(正丁醚)=0.25mol 130g/mol=32. 5g,所以本实验中,正丁醚的产率为(11 g 32. 5g)100=34%。3由苯乙烯经下列反应可制得f、k两种高分子化合物,它们都是常用的塑料,h可以发生银镜反应。(1)j中所含官能团的名称为_;k中所含官能团的结构简式为_。(2)聚合物f的结构简式是_;i的分子式是_。(3)e转化为g的化学方程式是_;反应类型属于_。(4)在一定条件下,两分子j能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,写出该化合物的结构简式_。(5)写出j的一种符合下列条件的同分异构体x的结构简式_。x与fecl3溶液反应显色;x分子中氢原子核磁共振氢谱有4个峰。【答案】(1)羟基、羧基 (2) c8h6o3(4)(5)【解析】试题分析:苯乙烯和溴发生加成反应生成e是h可以发生银镜反应,则h中有cho,那么g是醇类,所以是e水解生成g,g是,g氧化生成h是,h氧化生成i是,i与氢气发生加成反应生成j是。(1)根据j和k的结构知道,j中所含官能团的名称为:羟基、羧基;k中所含官能团的结构简式为:。(2)苯乙烯发生加聚反应生成f是;根据i 的结构知道i的分子式是c8h6o3。(3)e转化为g的化学方程式是: ,反应属于取代反应。(4)两分子j能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,那么就是j发生分子间的酯化反应,产物为。(5)根据条件,结构中要有酚羟基,丙结构对称,可以是:4下图是一种合成路线:已知以下信息:有机化合物a可用来衡量一个国家石油化学工业发展水平。有机化合物c的核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子。根据上述信息回答下列问题:(1)a的结构式是 。(2)b的结构简式为 。(3)c生成d的化学方程式为 。(4)反应的试剂是 ,该反应类型为 。(5)在g的同分异构体中,既能与新制的cu(oh)2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀,又能与碳酸钠反应生成二氧化碳,还能使fecl3溶液显色的有 种,所有这些同分异构体中,不同化学环境氢原子的种数 (填“相同”“不相同”)。【答案】(1) (2分) (2)ch3ch2oh (2分)(3) (2分)(4)氢氧化钠溶液(2分),取代反应(2分)(5)10 (2分) ,相同(2分)【解析】试题分析:(1)可用来衡量一个国家石油化学工业发展水平的有机物为乙烯,故有机物a为乙烯,结构式为:。(2)乙烯与水发生加成反应生成乙醇,故b为乙醇,结构简式为:ch3ch2oh。(3)有机化合物c的核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子,对照c与最终产物的分子式和结构可知c为邻二甲苯,邻二甲苯在光照条件下与cl2发生甲基上的取代反应,则c生成d的化学方程式为:。(4)根据有机合成路线可知d为,e为,卤代烃在氢氧化钠溶液条件下发生水解反应生成醇,所以反应的试剂是:氢氧化钠溶液,反应类型为取代反应。(5)与新制的cu(oh)2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀,说明含有醛基,又能与碳酸钠反应生成二氧化碳,说明含有羧基,还能使fecl3溶液显色,说明含有酚羟基,1个羧基、1个醛基、1个酚羟基在苯环上的排列方式有10种,所有这些同分异构体中,不同化学环境氢原子的种数相同,都是6种。5从薄荷油中得到一种烃a(c10h16),叫非兰烃,与a相关反应如下:(即碳碳双键的碳原子上若有一个氢原子,氧化后形成羧基,若无氢原子,则氧化后生成羰基)(1)de的反应类型为 。(2)b所含官能团的名称为 。(3)g为含六元环的化合物,写出其结构简式 。(4)f在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂的链节为 。(5)写出ef(已知f的分子式c3h3o2na)的化学方程式 。(6)a与br2加成后的可能产物共有 种(不考虑立体异构)(7)c的同分异构体有多种,写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式 。含两个cooch3基团核磁共振氢谱呈现2个吸收峰【答案】(1)取代反应(2分)(2)羧基、羰基(2分)。【解析】试题分析:(1)d分子中羟基被br取代,反应类型为取代反应(2)b的结构简式为ch3cooh,所以b所含官能团的名称为羰基 羧基(3) 2个d分子间羧基和羟基发生酯化反应生成g,则g的结构简式为:(4) e在naoh醇溶液中发生消去反应生成丙烯酸,丙烯酸再与naoh发生中和反应生成丙烯酸钠,加聚反应可得聚丙烯酸钠,链节为:(5)e在naoh醇溶液发生消去反应和中和反应,所以ef的化学方程式为:(6)根据b、c的结构简式和a的分子式 c10h16可推出a的结构简式为:;a中两个碳碳双键与等物质的量的br2可分别进行1,2加成,也可以发生1,4加成,所以产物共有3种。(7)含两个cooch3基团的c的同分异构、ch3oocch2ch2ch2cooch3、ch3oocch2ch(ch3)cooch3、ch3ch2c(cooch3)2共4种;核磁共振氢谱呈现2个吸收峰,则等效h原子有2种,结构简式为:6有机物f是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):(1)b的结构简式是 ;e中含有的官能团名称是 。(2)由c和e合成f的化学方程式是 。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。含有3个双键;核磁共振氢谱只显示1个吸收峰;不存在甲基。(4)乙烯在实验室可由 (填有机物名称)通过 (填反应堆类型)制备。(5)下列说法正确的是 。aa属于饱和烃 bd与乙醛的分子式相同ce不能与盐酸反应 df可以发生酯化反应【答案】(1)hooc(ch2)4cooh 羟基和氨基(2)ch3ooc(ch2)4cooch3+2hoch2ch2nh2 hoch2ch2nh oc(ch2)4conhch2ch2oh+2ch3oh(3)(4)乙醇 消去反应(5)a b d【解析】本题可以采用正向合成的方法得到,苯催化加氢得到a(环己烷),再催化氧化断链,为一个六个碳的直链,有分子式可以确定b为己二酸,然后与甲醇发生酯化反应得到c,将c与f对比得到,cf的反应为氨基将甲醇替换下来,故可以写出该反应的方程式。7“张-烯炔环异构反应”被name reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物:(r、r、r“表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物j的路线如下:已知:(1)a属于炔烃,其结构简式是 。(2)b由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。b的结构简式是(3)c、d含有与b相同的官能团,c是芳香族化合物,e中含有的官能团是(4)f与试剂a反应生成g的化学方程式是 ;试剂b是 。(5)m和n均为不饱和醇。m的结构简式是 。(6)n为顺式结构,写出n和h生成i(顺式结构)的化学方程式: 。【答案】(1)chcch3(2)hcho(3)碳碳双键、醛基(4) ;naoh醇溶液(5)ch3-cc-ch2oh(6)【解析】(1)根据有机物类别和分子式即可写出a的结构简式为chc-ch3(2)b的相对分子质量为30, b中含有c、h、o三种元素,故应为甲醛,其结构简式为hcho。(3)根据题意,结合信息容易就判断出e中含有的官能团为碳碳双键和醛基。(4)根据题意和f的分子式可知f的结构简式为;根据n和 h的反应类型推知h为,所以很容易推知fh为官能团的转化,思路应该为先加成后消去。故fg的化学方程式为: ;试剂b是氢氧化钠醇溶液。(5)根据题意可知a、b加成为醛基加成,故m的结构简式为:ch3-cc-ch2oh(6)根据题意和j的结构简式很容易写出n和h生成i的化学方程式:8“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分m的结构简式如图所示。(1)下列关于m的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇fecl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1molm完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成m的中间体,其一种合成路线如下:已知:烃a的名称为_。步骤i中b的产率往往偏低,其原因是_。步骤ii反应的化学方程式为_。步骤iii的反应类型是_.肉桂酸的结构简式为_。c的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。【答案】 (1)a、c;(2)甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成;加成反应;9。【解析】(1)am含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确。bm中无酚羟基,因此遇fecl3溶液不会发生显紫色的现象,错误。cm中含有不饱和的碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。d根据m的结构简式可知:在m的分子中含有3个酯基,则1molm完全水解会生成3mol醇,错误。故选项是a、c。(2)根据物质的相互转化关系及产生b的分子式可推知:a是甲苯,结构简式是,由于在甲基上有3个饱和h原子可以在各种下被cl原子取代,因此在光照射下除产生二氯取代产物外,还可能发生一氯取代、三氯取代,产生的物质有三种,因此步骤i中b的产率往往偏低。卤代烃在naoh的水溶液中,在加热条件下发生水解反应,由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会脱去一个分子的水,形成醛基。步骤ii反应的化学方程式为。根据图示可知:步骤iii的反应类型是醛与醛的加成反应。c发生消去反应形成d:,d含有醛基,被银氨溶液氧化,醛基被氧化变为羧基,因此得到的肉桂酸的结构简式为。c的同分异构体有多种,其中若苯环上有一个甲基,而且是酯类化合物,则另一个取代基酯基的结构可能是hcooch2、ch3coo、ch3ooc三种,它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置,因此形成的物质的种类数目是:33=9种。9不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。由炔烃直接制备不饱和酯的一种新方法如下:反应(1)下列有关化合物的叙述中,正确的是_ _。a化合物能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色b化合物、都能发生取代反应、加成反应、消去反应和加聚反应c化合物的所有碳原子可能都处于同一平面上d1mol化合物最多能与4molnaoh反应(2)化合物的分子式为_,1mol该化合物最多能与_molh2完全反应。(3)化合物是化合物的同分异构体,且满足以下条件,写出化合物结构简式_ (任写其中一种)能发生银镜反应,该化合物与银氨溶液反应的物质的量之比为1:4该化合物在与naoh乙醇溶液共热能发生消去反应该化合物的核磁共振氢谱有四组峰,其峰面积比为6:2:2:1该化合物遇到fecl3溶液显紫色(4)化合物是用于制备高聚物涂料的单体,化合物单体结构简式为_ 。该高聚物完全水解的化学方程式为 。利用类似反应的方法,仅以丙炔和乙酸为有机物原料合成该单体,写出反应方程式 。【答案】(1)ac;(2)c11h11o3br,4;(3)、;(4)ch3cooch=chch3,。【解析】试题分析:(1)a、化合物i含有官能团:醚基、溴原子、碳碳叁键,故能使酸性高锰酸钾和溴水褪色,说法正确;b、化合物不能发生消去反应,化合物不能发生加成反应、消去反应、加聚反应,化合物不能发生消去反应,故b说法错误;c、碳碳叁键是直线型、苯环平面六边形,再加上三点确定一个平面,所有碳原子可能处于同一个平面,故说法正确;d、化合物含有酯的结构,消耗1molnaoh,含有溴原子,能发生取代反应,羟基取代溴原子位置,再消耗1molnaoh,取代后羟基和苯环直接相连,具有酸性,再和1molnaoh发生中和反应,共消耗3molnaoh,故说法错误;(2)根据有机物中碳原子的特点,分子式:c11h11o3br,化合物1mol苯环需要3molh2,1mol碳碳双键需要1molh2,故共需要4molh2;(3)根据1molcho,需要消耗2molag(nh3)2oh,现在物质的量之比为1:4,说明该有机物中含有2molcho,能在naoh乙醇溶液中发生消去反应,说明含羟基,且羟基连接碳的相邻碳上有氢原子,有四种峰,说明有四种不同的氢原子,且氢原子个数之比:6:2:2:1,遇到fecl3溶液显紫色,说明该有机物含苯环,且苯环直接和羟基相连,因此推出结构简式:、;(4)该高分子化合物的链节全是碳原子,生成此高聚物的反应类型是加聚反应,故单体是:ch3ch=choocch3,1mol高聚物含有nmol酯的结构,需要nmolnaoh反应,故反应方程式:,反应的本质是:酸中羟基上的氢加成到碳碳叁键含氢原子少的不饱和碳原子上,剩下相连,故反应方程式:。10化合物h是重要的有机化合物,可由e和f在一定条件下合成:(有些反应条件省略如:加热等)已知以下信息:a属于芳香烃,h属于酯类化合物。i的核磁共振氢谱为二组峰,且峰的面积比为6:1。回答下列问题:(1)b的结构简式 ,c的官能团名称 。(2)bc;gj两步的反应类型 , 。(3)e+fh的化学方程式 。ig的化学方程式 。(4)h的同系物k比h相对分子质量小28,k的同分异构体中能同时满足如下条件:属于芳香族化合物能和饱和nahco3溶液反应放出co2,共有_种(不考虑立体异构)。k的一个同分异构体能发生银镜反应,也能使fecl3溶液显紫色,苯环上有两个支链,苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰,且峰面积比为1:1,写出k的这种同分异构体的结构简式 。【答案】(1)ch2cl (2分) 羟基 (1分)(2)取代反应;(2分) 加聚反应(2分)(3)+h2o (2分)ch3ch(cl)ch3 ch2=chch3+hcl (2分)(4)4种 (2分) (2分)【解析】试题分析:i的分子式为c3h7cl,核磁共振氢谱为二组峰,且峰的面积比为6:1,所以i的结构简式为ch3chclch3,g为ch2=chch3,f为ch3chohch3,a的分子式为c7h8,属于芳香烃,则a的结构简式为:ch3,a与cl2在光条件下发生侧链上的取代反应,则b的结构简式为:ch2cl,b发生水解反应生成的c为ch2oh,c催化氧化生成的d为cho,d氧化为e:cooh,e、f发生酯化反应生成h。(1)根据上述分析,b的结构简式为:ch2cl;c的结构简式为:ch2oh,所以c的官能团的名称为羟基。(2)bc反应中,b中的cl原子被替换为羟基,反应类型为取代反应;g为ch2=chch3,j为聚合物,所以gj为加聚反应。(3)e、f发生酯化反应生成h,所以化学方程式为:+h2o(4)h的同系物k比h相对分子质量小28,则k少2个c原子和4个h原子,根据属于芳香族化合物,能和饱和nahco3溶液反应放出co2,说明同分异构体中含有苯环和羧基,可能的结构为ch2cooh,或苯环上含两个取代基,一个是ch3,另一个取代基为cooh,两个取代基的位置可能为邻、间、对,所以同分异构体共有4种;k的一个同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基,也能使fecl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,苯环上有两个支链,苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰,且峰面积比为1:1,则结构简式为:。11、分子式为c8h8o3的芳香族化合物有多种不同的结构,这些物质有广泛用途。(1)c8h8o3的某一同分异构体尼泊金酯的结构简式如图下列对尼泊金酯的判断正确的是 。a能发生水解反应b能与fecl3溶液发生显色反应c分子中所有原子都在同一平面上d能与浓溴水反应产生白色沉淀。尼泊金酯与naoh溶液在一定条件下反应的化学方程式是 。(2)c8h8o3的另一种同分异构体甲如图:请写出甲中所含官能团的名称 , 。甲在一定条件下跟na反应的化学方程式是: 。甲跟nahco3溶液反应的化学方程式是: 。、写出下列化学反应方程式:(1)溴乙烷与naoh的乙醇溶液共热: 。(2)将co2通入苯酚钠溶液中: 。(3)1,3-丁二烯的与br2的1、4加成反应: 。(4)葡萄糖与银氨溶液发生银镜反应: 。【答案】、(1) abd(2)羟基,羧基、(1)ch3ch2br+naohch2=ch2+nabr+h2o(2)(3)(4)ch2oh(choh)4cho+2ag(nh3)2oh ch2oh(choh)4coonh4+2ag+3nh3 +h2o【解析】试题分析:(1)根据结构简式可知,该物质中含有酚羟基和酯基,所以能发生水解反应、能与fecl3 溶液发生显色反应,能与浓溴水反应产生白色沉淀,该分子中有甲基,所以原子不可能全部共面,选abd。该分子中的酚羟基和酯基均和naoh溶液反应,则尼泊金酯与naoh溶液反应的化学方程式为:(2)根据有机物的结构简式,甲中所含官能团的名称为羟基,羧基。该分

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