高中化学：第三章烃的含氧衍生物课件(共19套)人教版选修5第4节 有机合成.ppt

第四节有机合成 一 有机合成 可以制备天然有机物 以弥补自然资源的不足 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰 使其性能更加完美可以合成具有特定性质的 自然界并不存在的有机物 以满足人类的特殊需要 1 定义 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程 2 意义 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 思考与交流1 1 以乙醇为主要原料 无机试剂任选 制备乙二醇 写出有关的化学方程式 2 上述反应中出现了几种有机物 它们在整个合成过程中分别起什么作用 二 有机合成的过程 1 正合成分析法 思考与交流2 1 有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架 并引入或转化所需要的官能团 你能利用所学的有机反应 列出下列官能团的引入或转化方法吗 1 引入的c c的方法有哪些 2 引入卤原子的方法有哪些 3 引入的 oh的方法有哪些 4 引入的 h 的方法有哪些 5 引入的 的方法有哪些 6 有机物成环的方法有哪些 2 官能团的引入和转化 官能团的引入 1引入的c c三法 卤原子消去 oh消去 c c部分加氢 2引入卤原子三法 烷基卤代 c c加卤 oh卤代 3引入的 oh四法 卤原子水解 c c加水 醛基加氢 酯基水解 4引入的 h 的方法有 醇的氧化和c c的氧化 5引入 的方法有 醛的氧化和酯的水解 6有机物成环的方法有 加成法 酯化法和 消去 法 练一练 课本p67习题1 1 2 氯丁烷 2 2 丁醇 3 2 3 二氯丁烷 4 2 3 丁二醇 5 1 3 丁二烯 a 官能团种类变化 ch3ch2 br 水解 ch3ch2 oh 氧化 ch3 cho b 官能团数目变化 ch3ch2 br 消去 ch2 ch2 加br2 ch2br ch2br c 官能团位置变化 ch3ch2ch2 br 消去 ch3ch ch2 加hbr 官能团的转化 包括官能团种类变化 数目变化 位置变化等 氧化 ch3 cooh 酯化 ch3 cooch3 有机合成的关键 碳骨架的构建 1 如何增长碳链 1 加成反应 2 卤代烃 nacn ch3ch2br nacn2 如何缩短碳链 1 烯烃 炔烃的氧化 2 羧酸盐脱羧基成co23 完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式 ch3coona naohch4 na2co3 思考与交流3 二 逆合成分析法1 合成设计思路 解题思路 剖析要合成的物质 目标分子 选择原料 路线 正向 逆向思维 结合题给信息 合理的合成路线由什么基本反应完全 目标分子骨架 目标分子中官能团引入 练习1 以ch3ch2oh h218o o2等原料合成ch3co18och2ch3 思考 只用乙烯一种有机物 无机物可以任选 合成 请同学们说出其过程 讲解课本中草酸已二酯的合成 例如 乙二酸 草酸 二乙酯的合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 石油裂解气 ch3ch2oh 1 h2o 2 cl2 3 4 o 5 浓h2so4 水解 思考与交流4 1 以乙烯为主要原料 无机试剂任选 合成乙酸乙酯 分析有几种合成路线 2 若上述每步反应的中反应物的转化率均为80 各合成路线的总产率分别是多少 3 在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外 还要考虑原料的来源 反应步骤 反应条件和环保等问题 三 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 2 步骤最少的合成路线 3 操作简单 条件温和 能耗低 易实现 4 满足 绿色化学 的要求 1 正确判断原料 目标化合物官能团的种类 数目 位置 2 采用正向 逆向合成相结合的方法 找出原料和目标分子的中间的过渡物质 3 寻找官能团的引入 保护方法 将原料官能团转换 合成中间物质直至产物 4 选择合成步骤最简 转换最易 所含杂质最少的路线作为最终合成路线 小结 例1 已知f的碳原子在同一直线上 h为环状化合物 分子式c4h6o2 请回答以下问题 a中可能含有哪些官能团 1mola和2molh2反应生成1molg 请写出化学方程式 a的一种同分异构体与a含相同官能团 请写出它的结构简式 推断b e f的结构简式 醛基羧基碳碳双键 hoocch chcho ch2 c cho cooh 如何确定官能团 如何确定a的结构简式 题中给出的已知条件中已含着以下四类信息 反应 条件 性质 信息a能与银氨溶液反应 表明a分子内含有醛基 a能与nahco3反应断定a分子中有羧基 结构信息从f分子碳原子在一直线上 可知a分子也不含支链 数据信息从h分子中碳原子数可推出a是含4个碳原子的物质 隐含信息问题 中提示 1mola与2molh2反应生成1molg 可知a分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键 例2 分析以下信息 完成问题 此条件说明什么 此条件说明什么 此信息说明什么 abc的分子式中隐含着什么信息 此反应可能的发生方式有哪些 由此反应可得出什么结论 ch3coooh称为过氧乙酸 它的用途有 写出b e ch3coooh h2o的化学方程式 该反应的类型是 f可能的结构有 a的结构简式为 1摩尔c分别和足量的金属na naoh反应 消耗na与naoh物质的量之比是 巩固应用 1 已知下列两个有机反应rcl nacn rcn naclrcn 2h2o hcl rcooh nh4cl现以乙烯为惟一有机原料 无机试剂及催化剂可任选 经过6步化学反应 合成二丙酸乙二醇酯 ch3ch2cooch2ch2ooc