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合成有机物(一)1(2015天津南开中学第四次月考)芳香酯类化合物a、b互为同分异构体,均含c、h、o三种元素。相同状况下,a、b蒸气对氢气的相对密度是97,分子中c、h原子个数相同,且c、h原子数之和是o原子数的5倍。已知:各有机物间存在如下转化关系:其中c能发生银镜反应,f经连续氧化可生成c;c与d是相对分子质量相同的不同类型的有机物。(1)a的分子式是_。(2)水杨酸中所含官能团的名称是_;完全燃烧时,1 mol d与1 mol 下列有机物耗氧量相同的是_(填字母)。ac3h6o3 bc3h8occ2h4 dc2h6o2(3)b的结构简式是_;写出水杨酸与小苏打溶液反应的化学方程式:_;一定条件下,c与f反应的反应类型是_。(4)写出c与足量银氨溶液反应的化学方程式:_;反应类型是_。(5)同时符合下列要求的化合物有_种。与a互为同分异构体;可以水解;苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有1种。(6)1 mol上述(5)中的一种有机物x在水溶液中,能与4 mol naoh共热发生反应,写出此反应的化学方程式:_。2(2015北京门头沟5月模拟)苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链上氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息,按下列路线合成结构简式为的物质,该物质是一种香料。请根据下述路线,回答下列问题:(1)a的结构简式可能为_。(2)反应、的反应类型分别为_、_、_。(3)反应的化学方程式为_(有机物写结构简式,并注明反应条件)。(4)工业生产中,中间产物a须经反应得到d,而不采取直接转化为d的方法,其原因是_。3(2015泰州三模).化合物e可以通过下图所示的路线合成:(1)a中含有的官能团名称为_。除不稳定的乙烯醇(ch2=choh)外,a的另一种同分异构体的结构简式是_。(2)写出d与过量naoh溶液完全反应的化学方程式:_(有机物用结构简式表示)。(3)若化合物e中带“*”号的c原子来自d中的甲基,且该反应的副产物是甲醇,则de的反应类型是_。.我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。(1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键,需要使用下列试剂中的_(按反应顺序填试剂字母)。a氢氧化钠溶液b酸性高锰酸钾溶液c银氨溶液d碳酸钠溶液(2)柠檬醛的分子式为_。(3)写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式: _。(4)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有_种。a含有一个的六元环结构,六元环上只有一个取代基;b.能发生银镜反应。答案解析1(1)c10h10o4(2)羧基、羟基ac酯化反应(或取代反应)(4)hcooh2ag(nh3)2oh (nh4)2co32ag2nh3h2o氧化反应(5)32ch3coona2h2o解析芳香酯类化合物a、b互为同分异构体,均含c、h、o三种元素,a、b蒸气对氢气的相对密度是97,则二者相对分子质量为972194,分子中c、h原子个数相同,且c、h原子总数是氧原子数的5倍,设o原子数为n,则c、h原子数均为2.5n,则(121)2.5nn16194,解得n4,故a、b分子式为c10h10o4。a、b水解均得到水杨酸,可知c、d碳原子总数与e、f碳原子总数相等,即分子中碳原子数均为3,f经连续氧化可生成c,说明f为醇,c为酸,c能发生银镜反应,c与d是相对分子质量相同的不同类型的有机物,则d应为ch3ch2oh,c为hcooh,故f为ch3oh,e为ch3cooh,由此可知a为,b为。(2)d为ch3ch2oh,改写为c2h4h2o,与乙烯消耗氧气相同,c3h6o3改写为c2h4co2h2o,与乙烯消耗氧气相同,c3h8o 改写为c2h6h2o,与乙烷消耗氧气相同,c2h6o2改写为c2h22h2o,与乙炔消耗氧气相同。(4)甲酸中含有醛基,具有还原性,能被银氨溶液氧化,反应方程式为hcooh2ag(nh3)2oh(nh4)2co32ag2nh3h2o,属于氧化反应。(5)要求两个取代基相同且处于对位,同分异构体为、。(6)x为,此反应的化学方程式为4naoh2ch3coona2h2o。2(1) (2)加成反应消去反应水解(取代)反应(3) (4) 的水解产物羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,不能被氧化,会降低产率解析(1)根据题目信息,光照条件下氯原子取代支链上的氢原子,有两种结构,可能为。(2)根据合成路线,反应、的反应类型分别为加成反应、消去反应,反应是加成反应,c是卤代烃,反应是卤代烃的水解,属于取代反应。(3)反应的化学方程式为。(4) 的水解产物羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,不能被氧化,会降低产率。3.(1)醛基 环氧乙烷 (3)取代反应.(1)cb(2) c10h16o(3)(4)15解析.(1)a被氧气氧化生成乙酸,故a为乙醛,含有的官能团名称为醛基。除不稳定的乙烯醇(ch2=choh)外,a的另一种同分异构体为环氧乙烷。(2)d中含有酯基,与过量naoh溶液完全反应生成对应的酸钠和醇。.(1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键,必须先氧化醛基后再用酸性高锰酸钾氧化,故应先加入弱氧化剂氧化醛基,后再用酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键。(4)由题意知柠檬醛的分子式为c10h16o,
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