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第三章有机化合物 基本内容串讲 结合章末复习使用 1 成键特点 在有机物分子中碳呈四价 碳原子既可与其他原子形成共价键 碳原子之间也可相互成键 既可以形成单键 也可以形成双键或三键 碳碳之间可以形成长的碳链 也可以形成碳环 当烃分子中的碳原子个数为n时 其中氢原子个数的最大数值为2n 2 这是氢原子个数的上限值 以烷烃分子结构和分子组成通式cnh2n 2为基础进行分析和比较 在结构中 若增加一个c c或c o双键 就少2个h 在结构中若出现一个c c就少4个h 在结构中若出现一个环状结构也少2个h 所以 烯烃和环烷烃的分子组成通式都为cnh2n 炔烃和二烯烃的分子组成通式都为cnh2n 2 苯和苯的同系物 结构中有苯环结构 苯环可以看成是具有3个c c双键和一个环状结构 氢原子个数应在烷烃的基础上减去4 2 8个 故苯和苯的同系物的分子组成通式为 cnh 2n 2 4 2 即cnh2n 6 n 6 一 基本概念 2 同系物 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质互称为同系物 如甲烷 乙烷 丙烷 1 同系物必须结构相似 即组成元素相同 官能团种类 个数及连接方式相同 分子组成通式相同 2 同系物在组成上相差一个或若干个 ch2 即相对分子质量相差14或14的整数倍 3 同系物有相似的化学性质 物理性质有一定的递变规律 3 同分异构体 具有同分异现象的不同化合物互称为同分异构体 化合物具有相同的分子式 但具有不同结构式的现象称为同分异现象 同分异构体可以属于同一类物质 也可以属于不同类物质 可以是有机物 也可以是无机物 中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类 1 碳链异构 2 位置 官能团位置 异构 3 类别异构 又称官能团异构 1 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应 被加成的试剂如 h2 x2 x为cl br或i h2o hx hcn等能离解成一价原子或原子团的物质 通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系 还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况 是c c键 还是c c键 或是苯环结构 以及它们的个数 2 加成反应 及加聚反应 有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 叫做加成反应 二 基本反应类型 3 酯化反应 属于取代反应 酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应 酯化反应的脱水方式是 羧基脱羧羟基 无机含氧酸脱羟基氢 而醇脱羟基氢 即 酸脱羟基醇脱氢 可用同位素原子示踪法证明 在酯化反应中使用饱和na2co3溶液的作用是吸收未反应的乙酸 溶解乙醇 降低酯的溶解度 增大水的密度 使酯浮于水面 容易分层析出 便于分离 乙酸乙酯中除乙酸杂质 只能用饱和na2co3浓液 不能用naoh溶液中和乙酸的方法 因为naoh溶液碱性强 会促使乙酸乙酯水解 重新变成乙酸和乙醇 所以不能用naoh溶液代替na2co3饱和溶液 三 重要有机物的结构 性质和用途 甲烷 乙烯 苯 乙醇 乙酸 糖类 油脂 蛋白质 甲烷 分子结构特点主要化学性质主要用途 饱和烃 易取代 易分解 难氧化 清洁能源 化工原料 乙烯 分子结构特点主要化学性质主要用途 不饱和烃 ch2 ch2 易氧化 易加成 加聚 易分解 石油化学工业最重要的基础原料 植物生长调节剂 产量作为石油化工水平的标志 苯 分子结构特点主要化学性质主要用途 a 平面结构 b 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 易取代 难加成 难氧化 重要化工原料 分子结构特点主要化学性质主要用途 乙醇 羟基与烷烃基直接相连 1 与活泼金属反应 3 氧化反应 燃烧 氧化剂氧化 催化氧化 2 酯化反应 取代 可逆 重要的化工原料 可用作车用燃料 是一类新的可再生能源 分子结构特点主要化学性质主要用途 乙酸 羧基与烃基直接相连 弱酸性 酯化反应 制食醋 重要化工原料 淀粉 非还原性糖 水解最终产物为葡萄糖 遇碘变蓝 糖类 葡萄糖 多羟基醛 不水解 还原性糖 果糖 多羟基酮 不水解 还原性糖 蔗糖 非还原性糖 水解生成葡萄糖和果糖 麦芽糖 还原性糖 水解只生成葡萄糖 纤维素 非还原性糖 水解最终产物为葡萄糖 人类体能的主要来源 75 油脂 高能营养物质 酸性水解 产物为高级脂肪酸和甘油 碱性水解 产物为高级脂肪酸盐和甘油 皂化反应 油具有烯烃的性质 加成反应 氧化反应 蛋白质 某些蛋白质能发生颜色反应 人体从食物蛋白质中获得氨基酸 再在体内合成蛋白质的同时 体内的各种组织蛋白质也在不断分解 最后主要生成尿素 排出体外 人体氨基酸的主要来源 酶是一类特殊的蛋白质 是生物体内的重要催化剂 其催化作用具有高度的专业性 备选例题 对于同系物而言 必须同时满足 结构相似 分子组成上差一个或若干个ch2原子团 这两个条件 在判断 结构相似 时关键是分析在结构上是否具有相同的化学键类型和相似的碳链结构 在判断组成关系时 是以分子式分析 而不是从结构上看去是否差 ch2 原子团 同时 在书写可能的结构时要注意碳原子满足 个价键 氢原子满足 个价键 氧原子满足2个价键 氮原子满足3个价键 卤原子满足1个价键 下列各组物质中一定属于同系物的是 a ch4和c2h4b 烷烃和环烷烃 c c2h4和c4h8d c5h12和c2h6 例 d 例2 下列各组物质中 两者互为同分异构体的是 cuso4 3h2o和cuso4 5h2o nh4cno和co nh2 2 c2h5no2和nh2ch2cooh pu h2o 4 cl3和 pu h2o 2cl2 2h2o cla b c d b 例3 1mol有机物能与1molh2发生加成反应 其加成后的产物是异戊烷 试写出该有机物可能有的结构简式 例5 怎样以h2o h218o 空气 乙烯为原料制取ch3c18ooch2ch3 写出有关反应的化学方程式 例4 1mol某烷烃可与8molcl2完全取代 求此烷烃的分子式 该烷烃的分子式为c3h8 思路 可采用从最终的目标产物倒推原料 或中间产物 的方法 例6 下列说法中 正确的是 a 乙烯分子里的碳碳双键的键长是乙烷分子里碳碳单键键长的二分之一b 乙烯分子里的碳碳双键的键能是乙烷分子里碳碳单键键能的2倍c 乙烯分子里的碳碳双键只需要较少的能量可使其中的一个键断裂d 苯中碳碳键的键能大于乙烯中碳碳双键的键能 c 例7 证明淀粉已部分水解不需要用的试剂是 a 碘水b 新制cu oh 2悬浊液c 碘化钾溶液d naoh溶液 c 例8 下列叙述中不正确的是 a 天然蛋白质水解的最终产物是多种 氨基酸b 所有蛋白质遇到硝酸后加热都会变黄c 蛋白质盐析是可逆的物理过程 利用该性质可提纯和分离蛋白质d 肥皂液 淀粉液 蛋白质溶液都可以产生丁达尔效应 b 在实验室制取的乙烯 常含少量的so2 有人设计下列实验图以确认上述混合气体中有c2h4和so2 1 装置可盛放的试剂是 a 品红溶液b naoh溶液c 浓h2so4d 酸性kmn

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