第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料（3、4课时苯）.ppt

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料苯第3 4课时 第三章有机化合物 教学目的1 使学生了解苯的组成和结构特征2 使学生了解苯的物理 化学性质3 使学生掌握掌握苯的溴代 硝化反应 教学重难点苯分子的结构与苯的化学性质的关系 苯 十九世纪30年代 欧洲经历空前的技术革命 已经陆续用煤气照明 煤炭工业蒸蒸日上 煤焦油造成严重污染 要想变废为宝 必须对煤焦油进行分离提纯 煤焦油焦臭黑粘 化学家们忍受烧烤熏蒸 辛勤工作在炉前塔旁 1825年6月16日 法拉第向伦敦皇家学会报告 发现一种新的碳氢化合物 日拉尔等化学家测定该烃分子式是c6h6 这种烃就是苯 法拉第 演示 观察苯的色态 苯的水溶性 用一根粉笔蘸取上层液体 点燃 归纳其物理性质 一 苯的物理性质 色 态 味 密度 熔点 沸点 溶解性 特性 1 无色 有特殊芳香气味的液体2 密度小于水 不溶于水 3 易溶于有机溶剂4 熔点 5 5 沸点 80 1 低5 易挥发 密封保存 6 苯蒸气有毒 二 苯 冷却可形成无色晶体 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 设问 苯的分子式为c6h6 那么苯是否属于烃 属于饱和烃还是不饱和烃 小结 苯分子和饱和链烃相比 缺少许多氢原子 属于不饱和烃 讨论 既然苯属于不饱和烃 那么苯分子中是否含有c c或c c 如何用实验来验证 演示实验 苯和kmno4 溴水的反应 紫红色不褪 上层橙黄色 下层几乎无色 苯的结构探究 分子式 c6h6 不能使kmno4 h 褪色 不与br2水反应 c6h6分子稳定 且无c c 不饱和 结构简式 苯的结构探究 结构式 凯库勒式 二 苯分子的结构 结构简式 结构式 1 苯分子的结构特点 1 平面六边形结构 所有原子共平面 键角1200 2 苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 为了纪念凯库勒 他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式 现仍被使用 苯分子中平均化的碳碳间键长 1 4 10 10m烷烃c c键键长 1 54 10 10m烯烃c c键键长 1 33 10 10m 3 苯分子中并没有交替存在的单 双键 思考 下列分子中 最多有 个原子共平面 最多有 个c原子共直线 16 3 三 苯的化学性质 较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 1 能燃烧 现象 火焰明亮 拌有浓烈的黑烟 由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 这就决定了苯应该既具有烷烃的性质 又具有烯烃的性质 2 取代反应 1 苯与溴的取代反应 溴苯是无色 不溶于水 密度比水大的油状液体 实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色 设问 试剂的加入顺序怎样 小结 先加苯 再加液溴 因液溴的密度大 后加入有利于两者混合均匀 再者 液溴易挥发 后加液溴可防止溴挥发 最后加铁屑 演示并观察 设问 如何除去粗溴苯中的溴 小结 可加入naoh溶液 振荡 再用分液漏斗分离 设问 实验室用溴和苯反应制取溴苯 得到粗溴苯后 要用如下操作精制 蒸馏 水洗 用干燥剂干燥 10 naoh溶液洗 二次水洗 正确的操作顺序是 a b c d b 设问 导管为什么要这么长 其末端为何不插入液面 小结 伸出烧瓶外的导管要有足够长度 其作用是导气 冷凝 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下 因为hbr气体易溶于水 以免倒吸 设问 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成 说明它们发生了取代反应而非加成反应 因加成反应不会生成溴化氢 演示并观察 2 苯的硝化反应 设问 浓h2so4的作用是什么 作催化剂 脱水剂 设问 如何控制温度在550c 600c 并使反应物受热均匀 浓h2so4的作用是 加热方式 水浴加热 优点是便于控温 且能使反应物受热均匀 装置 设问 装置中的长导管的作用是什么 导气兼冷凝回流的作用 长导管的作用 设问 往反应容器中加反应物和催化剂时 顺序应如何 硝基苯 无色有苦杏仁气味的油状液体 不溶于水 密度比水大 有毒 实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色 装置 设问 如何除去粗硝基苯中的杂质 小结 除去杂质提纯硝基苯 可将粗产品依次用水洗 naoh溶液洗涤 再用蒸馏水洗 最后用分液漏斗分液 由于苯分子中的氢原子被硝基 no2 所取代 故称为硝化反应 硝化反应也属于取代反应 设问 no2 no2 no2有何区别 小结 no2是一种具体的物质 可以独立存在 no2 是亚硝酸根原子团 带一个单位负电荷 no2是一个中性的原子团 不带电 但不能独立存在 3 加成反应 与h2 cl2等 较难进行加成反应 请写出苯与cl2的加成反应方程式 3 能取代 总结苯的化学性质 1 稳定 难被kmno4 h 氧化 2 可燃 4 难加成 对比与归纳 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被kmno4氧化 易被kmno4氧化 苯环难被kmno4氧化 焰色浅 无烟 焰色亮 有烟 焰色亮 浓烟 c 低 c 较高 c 高 思考 有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构 请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理 说出其理由 不合理 若是第一种结构 则不能发生加成反应 若是第二种结构 则应该能使kmno4 h 溶液及溴水褪色 苯的同系物 分子结构中含有一个苯环 在分子组成上和苯相差一个或若干个 ch2 原子团的有机物 甲苯 邻二甲苯 乙苯 邻甲乙苯 通式 cnh2n 6 n 6 练习1 可用分液漏斗分离的一组混合物是a 硝基苯和酒精b 溴苯和溴c 苯和水d 硝基苯和水 cd 练习2 将下列各种液体分别与溴水混合并振荡 静置后混合液分成两层 下层几乎呈无色的是 氯水 苯 l4 kie 己烯 乙醇 be 练习3 下列区别苯和己烯的实验方法和判断 都正确的是 a 分别点燃 无黑烟生成的是苯 b 分别加水振荡 能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯 c 分别加溴水振荡 静置后溶液褪色的是己烯 d 分别加入酸性kmno4溶液 振荡 静置后水层紫色消失的是己烯 cd 是 苯环的碳碳键完全相等 苯的邻二氯代物只有一种 练习4 溶液分层 上层显橙色 下层近无色 萃取 分液漏斗 fe 或febr3 练习5 练习6 苯的二溴代物有三种 则四溴代物有 a 1种b 2种c 3种d 4种 c 练习7 燃烧1l丙烯和苯蒸汽的混合气体 生成同状况下6l的水蒸气 则两种气体在混合气中的质量比为 a 1 2b 2 3c 6 1d 任意比 d 小结 本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质 了解了苯的组成和结构特征 苯分