高中化学§3.4 有机合成课件人教版选修5.ppt

宇航服中应用了一百三十多种新型材料 其中多数是有机合成材料 水立方 是我国第一个采用etfe 乙烯 四氟乙烯共聚物 膜材料作为立面维护体系的建筑 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70 以上是有机化合物 第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成 阅读课本p64第三自然段 回答 1 什么是有机合成 2 有机合成的任务有哪些 3 用示意图表示出有机合成过程 自学与交流 是利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 1 有机合成 2 有机合成的任务 1 目标化合物分子碳链骨架的构建 2 官能团的转化 一 有机合成的过程 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 副产物2 3 有机合成的过程 有机合成过程示意图 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 主要有机物之间转化 烷烃 烯烃 炔烃 知识回顾 1 怎样在有机化合物中引入碳碳双键 1 卤代烃的消去 官能团的引入 2 醇的消去 3 炔烃与氢气1 1加成 2 怎样在有机化合物中引入羟基 1 卤代烃水解 2 烯烃与水加成 3 醛 酮加氢 4 酯的水解 3 怎样在有机化合物中引入醛基 1 某些醇氧化 2 糖类水解 3 炔烃水化 4 怎样在有机化合物中引入羧基 1 醛氧化 2 苯的同系物被强氧化剂氧化 3 羧酸盐酸化 4 酯的酸性水解 思考与交流 5 怎样在有机化合物中引入卤素原子 1 烃或烃的衍生物与x2取代反应 2 醇与hx取代 3 加成反应 甲烷和氯气 苯和溴 酚和溴水 烯烃 炔烃等与x2或hx加成 思考与交流 官能团的保护 例1 以brch2 ch ch ch2br为原料合成药物ch3ooc ch ch cooch3的路线为 问 a b两步能否颠倒 设计b d两步的目的是什么 问 设计1 2两步的目的是什么 二 有机合成的方法 1 正向合成分析法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 探讨学习1 如何以乙烯为基础原料 无机原料可以任选 合成下列物质 ch3ch2oh ch3cooh ch3cooch2ch3 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 乙烯 多步反应一次计算 学与问 a b c 93 0 81 7 85 6 90 0 总产率 1 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 总产率计算 二 有机合成的方法 2 逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法 其特点是从产物出发 由后向前推 先找出产物的前一步原料 中间体 并同样找出它的前一步原料 如此继续直至到达简单的初始原料为止 石油裂解气 ch3ch2oh h2o cl2 o 浓h2so4 水解 探讨学习2 如何合成乙二酸 草酸 二乙酯 1 2 3 4 5 探讨学习2 如何合成乙二酸 草酸 二乙酯 三 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个c以下的单官能团化合物和单取代苯 2 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现 5 尊重客观事实 按一定顺序反应 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 例1 以ch3ch2cl为原料合成其它无机原料自选 写出合成路线 1 2 氯丁烷 习题参考答案 1 2 2 丁醇 3 2 3 二氯丁烷 一定条件 一定条件 5 1 3 丁二烯 4 2 3 丁二醇 2 3 1 二烯烃与cl2的1 4 加成