高三化学有机复习课件包（共5个课件）专题9－3 烃的衍生物.ppt

烃的衍生物复习 专题9 3 卤代烃 x卤原子醇 oh羟基酚 oh羟基醛 cho醛基酸 cooh羧基酯 coo 酯基 烃的衍生物分类 讨论 1 由ch3ch2ch2cl制取ch3chohch2oh2 ch3ch2chclch3与氢氧化钠醇溶液共热的产物 一 卤代烃 性质1 水解反应 在naoh水溶液中水解生成醇2 消去反应 在naoh醇溶液中加热消去生成烯烃 思考 卤代烃消去的条件 如何检验卤代烃中的卤原子 消去反应 一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 hbr h2o等 而生成不饱和化合物 双键或三键 的反应 制法 烷烃卤代 不饱和烃加成 醇与hx反应 2 分子式为c3h6cl2的有机物的可能结构有几种 1 分子量为94 5的氯丙醇的可能结构有几种 提示 同一个碳上有羟基和氯原子的结构不稳定 强化练习 4 已知 2r x 2na r r 2nax用金属钠处理ch3cl和c3h7cl 可能得到的烷烃有 种 3 消去的产物是什么 5 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 a的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 环己烷 取代 消去 6 在有机反应中 反应物相同而条件不同 可得到不同的产物 下式中r代表烃基 副产物均已略去 请写出下列转变的各步反应的化学方程式 特别注意要写明反应条件 1 由ch3ch2ch2ch2br分两步转变为ch3ch2chbrch3 2 由 ch3 2chch ch2分两步转变为 ch3 2chch2ch2oh 例 有机物x的结构简式如图所示1 1molx最多能消耗 molna2 1molx最多能消耗 molnaoh3 1molx最多能消耗 molnahco34 判断正误a该物质只能与醇发生酯化反应b该物质可与浓溴水反应c该物质可以发生消去反应生成烯烃d该物质不能与fecl3发生显色反应 二 醇 性质1 置换反应 与na反应 放出氢气2 取代反应 与hx反应 生成卤代烃分子间脱水 生成乙醚与酸酯化 生成酯类3 消去反应 与浓硫酸作用 生成烯烃4 氧化反应 催化氧化生成醛 思考 醇消去和氧化的条件 制取1 烯烃水化 与水加成 2 卤代烃水解3 醛氢化加成4 酯水解 1 对比钠与水反应 乙醇与水反应现象有何不同 说明了什么问题 2 naoh与ch3ch2ona相比 谁的碱性更强 强化练习 三 酚 性质1 中和反应 与naoh反应 生成苯酚钠2 取代反应 与浓溴水反应 生成三溴苯酚白色沉淀3 显色反应 与fe3 反应 显紫色4 氧化反应 苯酚在空气中变粉红色 苯酚俗称石炭酸 弱酸性 酸性 苯酚 碳酸 讨论 如何证明苯酚的酸性比碳酸弱 请问苯酚与碳酸钠能否反应 请问苯酚与碳酸氢钠能否反应 思考 对比乙醇和苯酚 结构上有何异同 性质上有何异同 将质量为ag的铜丝灼烧至红热 迅速插入下列液体中 铜丝恢复红色 质量仍为ag的是a 蒸馏水b 稀盐酸c 石灰水d 无水乙醇 思考 四 醛 性质1 还原反应 与氢气加成 生成醇2 氧化反应 a 与氧气反应 生成羧酸b 银镜反应 跟银氨溶液反应c 与新制cu oh 2反应制取醇氧化 甲醛 酚醛树脂 补充 相当于有两个醛基 苯酚与甲醛缩聚 1 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香 其结构简式如下图所示 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 a 在加热和催化剂作用下 能被氢气还原b 能被高锰酸钾酸性溶液氧化c 在一定条件下能与溴发生取代反应d 不能与氢溴酸发生加成反应 d 练习 五 羧酸 性质1 弱酸性2 酯化反应 1 浓硫酸的作用 2 饱和碳酸钠溶液作用 3 碎瓷片的作用 4 为什么不能将导管插入到碳酸钠溶液中 5 乙酸乙酯的物理性质 酯化反应 制取1 醛氧化2 酯水解 一般羧酸脱羟基 醇脱氢 1 为了实现以下各步转化 请在括号内填入适宜的物质 强化练习 2 羧酸a 分子式c5h10o2 可以由醇b氧化得到 a和b可以生成酯c 相对分子质量为172 c的结构有几种 3 利尿酸在奥运会上被禁用 其结构简式图所示 下列叙述正确的是a 利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是c14h14cl2o4b 利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个c 1mol利尿酸能与7mol氢气发生加成反应d 利尿酸能与氯化铁溶液发生显色反应 a 六 酯 性质1 酸催化水解 生成酸和醇 反应可逆2 碱催化水解 生成羧酸钠和醇 反应不可逆制取酸与醇发生酯化反应 1 能发生水解反应的是什么结构 2 能发生消去反应的是什么结构 3 能与氢气发生加成反应 还原反应 的是什么结构 官能团与性质 小结 官能团与性质 4 能与银氨溶液反应的是什么结构 5 能与金属钠反应的是什么结构 6 能与小苏打反应的是什么结构 7 能与烧碱反应的是什么结构 8 能与氢氧化铜反应的是什么结构 1 常见引入羟基的反应有哪些 思考 2 如何实现从溴乙烷到1 2 二溴乙烷的转变 3 如何以乙烯为原料合成乙酸乙酯 4 如何以乙烯为原料合成乙二酸乙二酯 1 同系物的熔沸点 有机物的物理性质规律 随碳数增加 熔沸点升高 2 烷烃同分异构体的沸点 支链越多 沸点越低 3 溶解性 密度 1 易溶于水的 醇 醛 羧酸 2 难溶于水 比水轻 烃 酯 3 难溶于水 比水重 卤代烃 硝基苯 1 下列烷烃中 沸点最高的是a ch3ch2ch2ch2ch3b ch3ch2ch2ch3c ch3 2chch2ch3d ch3 4c 答案 a 练习 2 下列有机物中 1 易溶于水的有 2 不溶于水比水轻的有 3 不溶于水比水重的有 苯 甲苯 汽油 四氯化碳 溴苯 硝基苯 溴乙烷 乙醇 甘油 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 3 如何用水鉴别四氯化碳 乙醇和乙酸乙酯 有机反应类型 取代反应 加成反应 消去反应 聚合反应 氧化反应 还原反应 其它反应 1 取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应 特点 生成两种物质 1 烷烃 条件 光照 纯卤素 如氯气 溴蒸气 2 苯及苯的同系物 条件 催化 fe 纯卤素 苯环上取代 光照 纯卤素 苯环侧链上的氢被取代 问题 如何提纯溴苯 卤代 硝化 条件 浓硫酸 浓硝酸 55 60 水浴 1 先加入顺序是先加浓硝酸 再加浓硫酸 冷却后再加苯 2 浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用 3 硝基苯无色有毒有苦杏仁味的油状液体 密度比水大 4 温度计的位置 必须放在水浴中 磺化 条件 浓硫酸 70 80 水浴 浓硫酸是反应物 苯磺酸是一元强酸 3 卤代烃 水解条件 naoh水溶液 4 醇 成醚 卤化 5 酚 卤化 硝化 6 羧酸 酯化 条件 浓硫酸 适当的温度 7 酯 水解 条件 酸性水解或碱性水解 8 糖类 水解 条件 酶或稀硫酸 9 蛋白质 水解 条件 酶或稀酸或碱 2 加成反应 有机物分子中双键 或三键 碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应 1 c c 与h2 x2 hx h2o 2 c c 与h2 x2 hx h2o 3 苯与h2 4 醛 酮与氢气加成 5 油脂氢化 1 白藜芦醇广泛存在于食物中 例如桑椹 花生 尤其是葡萄中 它可能具有抗癌性 能够跟1mol该化合物起反应的br2或h2的最大量分别是 a 1mol1molb 3 5mol7molc 3 5mol6mold 6mol7mol 练习 d 3 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 如h2o hbr等 而生成不饱和 含双键或三键 化合物的反应 叫做消去反应 1 卤代烃消去hxch3ch2br naoh ch2 ch2 nabr h2o 2 醇消去h2och3ch2oh ch2 ch2 h2o 4 聚合反应 1 加聚反应 不饱和单体间通过加成反应相互结合生成高分子化合物的反应 单烯烃 包括它们的物生衍 式 如 制聚乙烯 聚氯乙烯 聚丙烯腈等 两种不同单体 包括它们的物生衍 各自打开自己的双键 连结起来形成链节 单烯烃和共轭二烯烃 单烯烃打开双键 共轭二烯烃二个双键同时打开 形成一个新的双键后 再连接起来形成六元环 共轭二烯烃 包括它们的物生衍 二个双键同时打开 形成含有一个新的双健的链节 2 缩聚反应 单体分子间脱去小分子 h2o hx 而相互结合生成高分子化合物的反应 双官能团有机物如 hoch2cooh h2nch2cooh hooc cooh与hoch2 ch2oh等 nhooccooh nhoch2ch2oh 1 己二酸与己二胺聚合生成绵纶 尼龙 2 对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶 的确良 完成下列反应的化学方程式 加聚反应与缩聚反应的比较 含不饱和键 含双官能团如 oh cooh nh2 相同或不同的单体 相同或不同的单体 高聚物与单体间具有相同的组成 高聚物与单体的组成不相同 只有高聚物 高聚物和小分子 5 氧化反应 有机物得到氧或失去氢的反应 1 醇的氧化 其规律见醇的性质 2 cho 醛 甲酸 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖 的氧化 3 乙烯的氧化 在一定条件下氧化成乙醛 4 使酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烯 乙炔 苯的同系物 苯酚 乙醛 5 有机物的燃烧 6 还原反应 有机物得到氢或失去氧的反应 不饱和烃及不饱和化合物的加氢 1 烯烃 炔烃加氢 2 苯加氢变为环己烷 3 苯乙烯加氢变成乙基环己烷 4 醛 酮的催化加氢 5 油脂的氢化 7 其它反应 1 裂化 解 反应 甲烷的高温分解 石油的裂化石油的裂解2 显色反应 苯酚与铁盐溶液络合呈紫色 蛋白质与浓硝酸作用呈黄色 碘遇淀粉变蓝 1 有机化学中取代反应的范畴很广 下列6个反应中 属于取代反应范畴的是 填写相应的字母 a c e f 2 下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是 a ch3 2chch2ohb ch3 3c ohc ch3ch oh ch3d ch3ch2ch2oh b 3 现有九种有机物 乙醇 甲苯 苯酚 甘油 甲烷 甲醛 甲酸 乙烯 乙炔 将序号填入下列相应的空格中 1 可以作为制取炸药原料的是