2021版新高考化学一轮复习 专题突破训练6 有机推断与合成的突破方略 鲁科版.doc

专题突破训练6有机推断与合成的突破方略(建议用时：35分钟)非选择题1(2019专家原创)芬太尼类似物l具有镇痛作用，它的合成方法如下：已知：.r1coor2r3ch2coor4r2oh. (r1、r2、r3、r4为氢原子或烃基)回答下列问题：(1)a是一种烯烃，化学名称为_，其分子中最多有_个原子共面。(2)b中官能团的名称为_、_。的反应类型为_。(3)的化学方程式为_。(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。用星号(*)标出f中的手性碳原子_。g的结构简式为_。(5)已知有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是_。(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料经三步制备化合物的合成路线(已知：rch=chrrcoohrcooh，r、r为烃基。其他试剂任选)。_。解析根据题意可知结构简式a：ch3ch=ch2，b：ch2=chch2cl，答案(1)丙烯7(2)碳碳双键氯原子取代反应(3) (5)吸收反应生成的hcl，提高反应转化率(6)2(2019福州模拟)溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：回答下列问题：(1)a的名称是_，b的结构简式是_。(2)c能发生银镜反应，其分子中含氧官能团的名称是_。(3)写出第步反应的化学方程式：_。(4)第、步的反应类型分别是_、_。(5)写出用乙醛为原料制备2羟基2甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)：_。解析(1)根据反应的条件可知，该反应为苯环上的取代反应，结合b的分子式知a为ch3；根据合成路线可知，b的结构简式为brch3。(2)c能发生银镜反应，则c中含cho，结合合成路线知c的结构简式为brcho。(3)第步反应为两分子c之间的加成反应。(4)第步为取代反应，第步为消去反应(或氧化反应)。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案(1)甲苯(2)醛基(4)取代反应消去反应(或氧化反应)(5)3(2019衡水中学二调)由烃a制备抗结肠炎药物h的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：回答下列问题：(1)h的分子式是_，a的化学名称是_，反应的类型是_。(2)d的结构简式是_，f中所含官能团的名称是_。(3)e与足量naoh溶液反应的化学方程式是_。(4)设计cd和ef两步反应的共同目的是_。(5)化合物x是h的同分异构体，x遇fecl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为322，任写一种符合要求的x的结构简式：_。(6)已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。写出以a为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线：_。解析c发生取代反应生成d，d发生氧化反应生成e，结合碳原子数可知，a为，b为，c的结构简式为，d为，d氧化生成e为，e与氢氧化钠反应、酸化得到f为，f在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成g为，g发生还原反应得到抗结肠炎药物h。(5)化合物x是h的同分异构体，x遇fecl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为322，可知含1个甲基、1个no2，符合要求的x的结构简式为或。(6)以a为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。 答案(1)c7h7o3n甲苯 取代反应(2)羧基、羟基(3)ch3coona2h2o(4)保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)(5)4(2019安阳模拟)某有机物f()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物b为基本原料制备f的路线图如下：已知：rchor1ch2cho(1)乙烯生成a的原子利用率为100%，则x是_(填化学式)，f中含氧官能团的名称为_。(2)ef的反应类型为_，b的结构简式为_，若e的名称为咖啡酸，则f的名称是_。(3)写出d与naoh溶液反应的化学方程式：_。(4)e有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为_。能发生水解反应、银镜反应且1 mol该物质最多可还原出4 mol ag遇fecl3溶液发生显色反应分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2丁烯酸，写出合成路线：_(其他试剂任选)。解析由c的结构简式、反应信息知，a、b中均含有醛基，再结合乙烯与a的转化关系知，a是乙醛，b是，由c转化为d的反应条件知，d为，由e的分子式、f的结构式及反应条件知，e为，由e、f之间的关系知y是乙醇，由酯的命名方法知f的名称为咖啡酸乙酯。(4)由知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由及分子中氧原子数目知分子中含有一个cho、一个hcoo，苯环上有2个官能团：oh、，苯环上有3种不同的位置关系，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为。答案(1)o2(酚)羟基、酯基(2)酯化反应(或取代反应) 咖啡酸乙酯(3) 5naoh2nacl3h2o(4)3(5)ch2=ch2ch3choch3ch=chchoch3ch=chcooh(其他合理答案也可)5(2019南昌模拟)芳香族化合物a(c9h12o)常用于药物及香料的合成，a有如下转化关系：已知以下信息：a是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；rcoch3rchorcoch=chrh2o。回答下列问题：(1)a生成b的反应类型为_，由d生成e的反应条件为_。(2)h的官能团名称为_。(3)i的结构简式为_。(4)由e生成f的反应方程式为_。(5)f有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：_。能发生水解反应和银镜反应；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；具有5个核磁共振氢谱峰。(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇(ch3)3coh和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。_。解析(1)根据a是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知a的结构简式为。由b转化为c、b转化为d的反应，可知b为，a生成b的反应为消去反应。根据图示转化关系，d为，e为，f为。由d生成e的反应为水解反应，反应条件为naoh水溶液、加热。(2)h为，所含官能团名称为羟基、羧基。(3)h中羟基和羧基之间发生缩聚反应，得到高分子i的结构简式为。(4)由e生成f为的氧化反应，生成和h2o。(5)f为，根据能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合，可推知该同分异构体的结构简式为。(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案(1)消去反应naoh水溶液、加热(2)羟基、羧基(3)(4)22h2o(5)hcooch2ch3(或hcooch2ch3)(6)6(2019常德模拟)由a(芳香烃)与e为原料制备j和高聚物g的一种合成路线如下： 已知：酯能被lialh4还原为醇回答下列问题：(1)a的化学名称是_，j的分子式为_，h的官能团名称为_。(2)由i生成j的反应类型为_。(3)写出fdg的化学方程式：_。(4)芳香化合物m是b的同分异构体，符合下列要求的m有_种，写出其中2种m的结构简式：_。1 mol m与足量银氨溶液反应生成4 mol ag遇氯化铁溶液显色核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比111(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)_。解析a的分子式是c8h10，符合苯的同系物通式，结合b的分子结构可知a是邻二甲苯，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为b：邻苯二甲酸，b与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生c：，c在lialh4作用下被还原为醇d：，d被催化氧化产生h：，h与h2o2反应产生i：，i与ch3oh发生取代反应产生j：；d是，含有2个醇羟