高二化学 苯的结构与性质 课件选修5.ppt

苯的结构与性质 第二单元芳香烃 1 什么叫芳香烃 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 思考 2 最简单的芳香烃是 苯 3 什么叫苯的同系物 代表物有哪些 三者之间的关联 要点 含有苯环只由c h两种元素组成 思考 脂肪烃和芳香烃的异同点是什么 试从课本中找出答案 观察并思考 苯的物理性质有哪些 请从色 味 态 密度 溶解性 熔点 沸点等几个方面考虑 小结 一 苯的物理性质1 无色 有特殊芳香气味的液体2 密度小于水3 不溶于水易溶于有机溶剂4 熔点5 5 沸点80 1 5 易挥发 密封保存 6 苯蒸气有毒 特性 练习 一支试管中盛放了两种已分层的无色液体 已知一层是水层 另一层是有机试剂 请同学们设计出一个简单的方法 检验出哪一层是水层 哪一层是有机试剂 思考 苯的分子式是c6h6 从苯的分子组成看 高度不饱和 苯是否具有不饱和烃的典型性质 请根据苯的分子式书写出苯可能有的结构 二 苯分子的结构式及结构简式 通过核磁共振分析 6个氢原子所处的化学环境相同 苯的一取代产物只有一种 苯只能是环状而不是链状 苯不能像烯烃 炔烃那样使酸性kmno4溶液褪色 不能通过化学反应使溴的ccl4溶液褪色 苯的邻位二取代产物只有一种 苯分子中不存在双键也不存在单双键交替结构 相同碳原子数的环己烯 环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比 苯分子中的碳碳键的键长都是相等的 既不同于碳碳单键的键长也不同于碳碳双键的键长 苯分子中的碳碳键是一种独特的键 是介于单键和双键之间的键 苯的凯库勒式结构不能全面反映苯的结构 但是人们习惯上仍采用凯库勒式表示苯以及苯环的结构 二 苯分子的结构式及结构简式 空间构型 平面正六边形 练习 1 1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构 如图所示 解释了苯的部分性质 但还有一些问题尚未解决 它不能解释的事实是 a 苯不能使溴水褪色b 苯能与h2发生加成反应c 溴苯没有同分异构体d 邻二溴苯只有一种 a d 2 现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 是介于单键和双键之间的一种独特的键 思考 物质的结构决定性质 苯的化学性质有哪些 1 氧化反应 a 可燃性 写出苯燃烧的化学方程式 产生浓烟 三 苯的化学性质 难 b 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 2 加成反应 工业制取环己烷的主要方法 3 取代反应 卤代 硝化 磺化 1 卤代反应 溴代反应 说明 操作步骤 实验现象 苯分子里的氢原子被 x 卤原子 所取代的反应 叫做卤代反应 剧烈反应 有白雾生成 三颈烧瓶底部有褐色油状物出现 加naoh溶液后有红褐色沉淀生成 2fe 3br2 2febr3 1 卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与cl2 br2发生取代反应 生成一卤代苯 二卤代苯 主要是邻 对位取代产物 等 纯溴苯是无色液体 密度大于水 问题1 导管口为什么在液面上 问题2 什么现象说明发生了取代反应 问题3 怎样除去无色溴苯中所溶解的溴 溴化氢易溶于水 防止倒吸 导管口有白雾 锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀 说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代 生成溴化氢 用氢氧化钠溶液洗涤 用分液漏斗分液 问题4 fe屑的作用是什么 与溴反应生成催化剂 思考 相对书本上的实验 下图中装置如何不足 思考 下图装置有何特点 2 硝化反应 硝化反应 说明操作步骤 仪器作用实验现象 注意事项 苯分子里的氢原子被 no2 硝基 所取代的反应 叫做硝化反应 玻璃管 实验步骤 先将1 5ml浓硝酸注入大试管中 再慢慢注入2ml浓硫酸 并及时摇匀和冷却 向冷却后的酸中逐滴加入1ml苯 充分振荡 混和均匀 将混合物控制在50 60 的条件下约10min 实验装置如左图 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中 可以看到烧杯底部有黄色油状物生成 经过分离得到粗硝基苯 粗产品依次用蒸馏水和5 naoh溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤 将用无水cacl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏 得到纯硝基苯 1 配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时 是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中 为什么 2 步骤 中 为了使反应在50 60 下进行 常用的方法是什么 3 步骤 中洗涤 分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么 4 步骤 中粗产品用5 naoh溶液洗涤的目的是什么 5 敞口玻璃管的作用是什么 浓硫酸的作用是什么 实验思考题 2 硝化反应 苯与浓硝酸 浓硫酸的混合物在60 时生成一取代硝基苯 当温度升高至100 110 时则生成二取代产物间二硝基苯 硝基苯是一种带有苦杏仁味的 无色的油状液体 密度比水大 难溶于水 易溶于乙醇和乙醚 硝基苯有毒 硝