有机化学基础知识总结.doc

苏教版有机化学基础专题知识点一、甲烷1、物理性质：无色无味，密度是0.717g/L,极难溶于水2、化学性质：通常情况下比较稳定，与高锰酸钾等氧化剂不反应（区分烷烃与炔烃烯烃），与强酸强碱也不反应。空间构型：正四面体。键角：10928（1）氧化反应（2）取代反应：室温时，混合气体无光照时，不发生反应：光照时，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，量筒内液面上升，试管中有少量白雾；若阳光直照，爆炸。生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应。常温下，一氯甲烷是气体，其他3种都是液体CHCI3（氯仿），有机溶剂，麻醉剂，CCl4（有机溶剂，灭火剂)烷烃CnH2n+21、物理性质：烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生着规律性的变化： （1）常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1C4气态，C5C16液态，C17以上固态。 （2）它们的熔沸点由低到高。 （3）烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm3，即都小于水的密度。 （4）烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂2、化学性质：烷烃性质很稳定，在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定，难以断裂。除了下面三种反应，烷烃几乎不能进行其他反应。（1）氧化反应：R + O2 CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 -(点燃)- nCO2 + (n+1) H2O所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。（2）取代反应：R + X2 RX + HX（3）裂化反应：裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。二、乙烯1、物理性质：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。它们彼此之间的键角约为120。CC双键的键能并不是CC单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实。通常情况下，乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度为1.25g/L，比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。2、化学性质：（1）氧化反应：常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。点燃纯净的乙烯，它能在空气里燃烧，有明亮的火焰，同时发出黑烟。 跟其它的烃一样，乙烯在空气里完全燃烧的时候，也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比较大，由于这些碳没有得到充分燃烧，所以有黑烟生成。 （2）加成反应：CH2CH2+Br2 CH2BrCH2Br(常温下使溴水褪色) CH2CH2+HCl CH3CH2Cl(制氯乙烷)CH2CH2+H-OHCH3CH2OH(制酒精)把乙烯通入盛溴水的试管里，可以观察到溴水的红棕色很快消失。乙烯能跟溴水里的溴起反应，生成无色的1，2-二溴乙烷（CH2BrCH2Br）液体。这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了1，2-二溴乙烷。（3）聚合反应：在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下，乙烯双键里的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成为很长的链。这个反应的化学方程式用右式来表示：nCH2=CH2-CH-CH2-n(制聚乙烯)烯烃CnH2n1、物理性质：C1C4烯烃为气体；C5C18为液体；C19以上固体。在正构烯烃中，随着相对分子质量的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，双键由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。2、化学性质（1）催化加氢反应（2）加卤素反应：烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法：CH2=CH2+X2CH2X CH2X（3）加质子酸反应：烯烃能与质子酸进行加成反应：CH2=CH2+HXCH3 CH2X（4）加次卤酸反应：烯烃与卤素的水溶液反应生成-卤代醇：CH2=CH2+H-OXCH3 CH2OX（5）加聚反应：C=C双键在聚合时，彼此相连，链上的定为原来的不饱和C三、乙炔1、物理性质：乙炔又称电石气。结构简式HCCH，是最简单的炔烃。纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。2、化学性质：（1）氧化反应： A、可燃性：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（3000），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。B、被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O6CO2+ 10KOH + 10MnO2所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。（2）加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H2的加成：CHCH+H2 CH2CH2乙炔的实验室制法：CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH（3）“聚合”反应：三个乙炔分子结合成一个苯分子（4）金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。（5）乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀（6）乙炔具有弱酸性，将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液，立即生成白色乙炔银（AgCCAg）和红棕色乙炔亚铜（CuCCCu）沉淀，可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时，受热或受到撞击容易发生爆炸，如：反应完应用盐酸或硝酸处理，使之分解，以免发生危险：乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。炔烃CnH2n-21、 物理性质：炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(CC)。通式为CnH2n-2简单炔烃，炔烃熔沸点低，密度小，难溶于水，易溶有机溶剂。2、 化学性质：炔烃能被高锰酸钾氧化，产物为羧酸。在水和高锰酸钾存在的条件下，温和条件： PH=7.5时， RCCR RCO-OCR 剧烈条件：100C时，RCCR RCOOH + RCOOH CHCR CO2 + RCOOH 炔烃与臭氧发生反应，生成臭氧化物，后者水解生成二酮和过氧化物，随后过氧化物将二酮氧化成羧酸。 酸性大小顺序：乙炔乙烯乙烷。 连接在碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物 CHCH + Na CHCNa + 1/2H2（条件NH3) CHCH + 2Na CNaCNa + 1/2 H2 (条件NH3，190220） CHCH + NaNH2 CHCNa + NH3 CHCH + Cu2Cl2 （2AgCl） CCuCCu( CAgCAg ) + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RHCH）。 炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应： 在氯化亚铜催化剂时：CHCH + HCN CHCH-CN 炔会发生聚合反应：2CHCH CH=CH-CCH (乙烯基乙炔） + CHCH CH2=CH-CC-CH=CH2（二乙烯基乙炔）四、芳香烃-苯1、物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。6个C六个H在同一平面上。2、化学性质：（1）氧化反应：燃烧（2）取代反应：环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。a与溴反应：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁（催化剂）。苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是密度比水大的无色液体b硝化反应：苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯（50-60）：硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。c磺化反应：用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。(70-80)d烷基化反应：在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。（3）加成反应：苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。在紫外线照射下可与氯气加成。苯的同系物CnH2n-6（n6）（1）取代反应：光照时，侧链上的H被取代；在催化剂作用下时，苯环上的H被取代与浓硝酸浓硫酸的混合物发生取代反应，30是苯环上的H原子被硝基取代;加热时，生成三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。（2）加成反应：和氢气加成;和溴水加成，只加侧链，不加苯环（3）氧化反应与高锰酸钾反应五、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。1、性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）一卤代烷，有几种烃基，就有几种一卤代物，卤代烃是许多有机合成的原料，它能发生许多化学反应，如取代反应、消除反应等。卤代烷中的卤素容易被OH、OR、CN、NH3或H2NR取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。溴乙烷1、物理性质：无色液体，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。2、化学性质：与氢氧化钠水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠与氢氧化钠醇溶液共热，从溴乙烷中脱去HBr,生成乙烯。六、醇（一个碳原子上一般不能含有两个羟基，同碳二醇不稳定，容易失水形成羰基化合物。）乙醇1、物理性质：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。2、化学性质：（1）乙醇可以与活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）反应产生氢气2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2（2）酯化反应：乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用，生成乙酸乙酯。CH3CH2OH + CH3COOHCH3COOCH2CH3 + H2O（3）与氢卤酸反应（取代反应）：C2H5OH + HBrC2H5Br + H2OC2H5OH + HXC2H5X + H2O注意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。（4）氧化反应a燃烧：发出淡蓝色火焰，放出大量的热C2H5OH+3O22CO2+3H2Ob催化氧化：在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的情况下进行。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O （工业制乙醛）C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O即催化氧化的实质(用Cu作催化剂）。乙醇与浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生氧化反应,燃烧起来。（5）消去反应：a分子内消去制乙烯（170浓硫酸）C2H5OHCH2CH2+H2Ob分子间消去制乙醚（140浓硫酸）C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2O（取代反应）（6）酯化反应：C2H5OH+CH3COOH浓H2SO4(可逆) CH3COOCH2CH3+H2O七、苯酚：“酸”脱“羟基”，“醇”脱“氢”1、物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65的时候，能与水混容。2、化学性质：（1）与氢氧化钠反应生成苯酚钠与水（2）苯酚钠与稀盐酸反应重新生成该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量测定（3）与FeCl3反应显紫色醛（通式为R-CHO 或 CnH2nO）乙醛1、物理性质：无色无味具有刺激性气味的液体，密度比水小易挥发易燃，能跟水乙醇等互溶。2、化学性质：（1）氧化反应：a与银氨液：CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH 2AgCOONH4+2Ag+3NH3+H2Ob与新制Cu(OH)2,生成红色沉淀：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H20c与氧气反应，生成乙酸（2）加成反应：a与氢气加成（催化剂，加热）,生成乙醇b乙醛的制备：乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（加热，催化剂u/Ag)乙炔水化法：CHCH +H2OCH3CHO（催化剂，加热）乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CHO（催化剂，加热，加压）八、酮CnH2nO1、物理性质：类似醇类，醛类2、化学性质：碳氧双键不加卤素，不与银氨液和新制Cu(OH)2反应，可催化加氢生成醇。九、羧酸CnH2nO2羧酸的常见反应：（1）羧酸是弱酸，可以跟碱反应生成盐和水。如：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O（2）酯化反应：R-COOH+ROH（浓硫酸加热）RCOOR+H2O乙酸1、物理性质：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。2、化学性质： 酸性：乙酸具有明显的酸性，在水溶液里能电离出部分氢离子，它是一种弱酸。 酯化反应：乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下加热，生成具有香味的乙酸乙酯。乙酸分子中羟基跟醇分子羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。十、酯CnH2nO21、物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，易溶于有机溶剂。酯可以在一定温度、一定酸碱度的条件下水解。酯在中性条件下几乎不水解，在酸性条件下大部分水解，在碱性条件下全部水解。原因是因为碱能中和水解产生产生的羧酸，使反应完全进行到底。油脂（高级脂肪酸与甘油形成的酯，通常将常温下呈液态的油脂称为油，固态的称为脂肪2、化学性质：水解反应（在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应）十一、糖类、油脂、蛋白质小结1、糖类类别葡萄糖蔗糖麦芽糖淀粉纤维素分子式C6H12O6C12H22O11C12H22O11（C6H10O5）n（C6H10O5）n分子结构特点含有羟基、醛基无醛基有醛基无醛基无醛基有羟基主要性质酯化反应、银镜反应、和新制氢氧化铜反应水解成葡萄糖和果糖水解成葡萄糖水解成葡萄糖水解成葡萄糖主要用途制药、制镜甜味剂甜味剂食用、制葡萄糖、酒精纺织、造纸、制硝酸纤维、醋酸纤维、粘胶纤维2、油脂与蛋白质、氨基酸的比较类别结构特点主要性质检验方法用途油脂高级脂肪酸和甘油形成的酯1不饱和油脂氢化2酯的酸、碱性水解制肥皂、人的活动间接能源蛋白质由不同氨基酸缩水性的结构复杂的高分子化合物1盐析2变性3颜色反应4灼烧焦羽毛气味5水解成氨基酸6两性1颜色反应2灼烧营养物质氨基酸分子中有氨基，又有羧基1具有两性2分子间缩水生成高分子化合物营养物质3、知识网络光合水解水解水解水解水解缩合 CH3CH2OH CO2H2O C6H12O6 C12H22O11 （C6H10O5）n 葡萄糖 麦芽糖 淀粉 （C6H10O5）n 纤维素 蛋白质 氨基酸重点知识梳理1、关于糖类水解产物的检验 实验室中，淀粉、纤维素水解水解常在无机酸（一般为稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入氢氧化钠溶液中和作催化剂的硫酸，使之显碱性，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。2、关于淀粉水解过程的判断 淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，但能发生银镜反应。依据此性质可判断淀粉在水溶液中是否发生水解和水解是否已进行完全。3、脱水缩合反应高中有机化学常用基础知识归纳一、有机物一般性规律小结1、常温下为气体的有机物：烃：分子中碳原子数n4,一般：n16为液态，n16为固态。烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，密度增大。同分异构体中，支链越多，熔、沸点越低。3、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味）稍有气味：乙烯 特殊气味：苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 香味：乙醇、低级酯甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 苦杏仁味：硝基苯4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。6、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。7、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。苯酚、苯甲酸仅微溶于水。可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。10、能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚； （2）羧酸； （3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去)（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）； （5）蛋白质（水解）11、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。12、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；13、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；14、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）15、羧酸酸性强弱：16、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。17、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）18、能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）萃取溴水中的溴使水层褪色的：密度比水大的：卤代烃(CCl4、溴苯、溴乙烷等）、CS2密度比水小的：苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色）19、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：磺化、醇的脱水反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解20、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。21、有明显颜色变化的有机反应：苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； KMnO4酸性溶液的褪色；溴水的褪色； 淀粉遇碘单质变蓝色； 蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）22、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇直接被氧化成酸（两步合成一步）。23、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类22、推断出碳氢比，讨论确定有机物。 碳氢个数比为：1：1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；1：2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（单烯烃）；1：4：CH4、CH3OH、CO（NH2）2（尿素）24、由烃的相对分子质量确定其分子式：分类相对分子质量/14分子中碳原子数烃的通式商余数烷烃nnCnH2n+2烯烃或环烷烃nnCnH2n炔烃或二烯烃nnCnH2n-2芳香烃nnCnH2n-625、含n个C原子的醇或醚与含（n-1）个C原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量。二、官能团的引入1、引入卤原子（X）的方法：（进而可以引入OH进而再引入碳碳双键）烃与X2的取代（无水条件下）、苯酚与溴水；醇在酸性条件下与HX取代；不饱和烃与X2或HX加成（可以控制引入1个还是2个）2、有机物上引入羟基（OH)的方法：加成：烯烃与水加成、醛或酮与氢气加成；水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解；发酵法。3、引入双键的方法：（1）碳碳双键或三键（CC或CC）：某些醇（浓硫酸、170）或卤代烃（NaOH、醇）的消去。（2）碳氧双键（即CHO或酮）：醇的氧化（CH2OH被氧化成醛，-CHOH被氧化成酮）；CC与H2O加成。4、引入COOH：醛基氧化；CN水化；羧酸酯水解。5、引入COOR：醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐酯化。6、引入高分子：含CC的单体加聚；酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。三、单体的聚合与高分子的解聚1、单体的聚合：（1）加聚：乙烯类或1,3丁二烯类的 (单聚与混聚)；开环聚合；（2）缩聚：酚与醛缩聚酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯；二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质；2、高分子的解聚：加聚产物“翻转法” 缩聚产物“水解法”四、燃烧规律1、气态烃在温度高于100时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。2、烃或烃的含氧衍生物CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如： CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推论：最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧耗氧一定，生成CO2量一定，生成水的量也一定；含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。五、有机物之间的衍生关系六、重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型涉及的主要有机物类别取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反应醇、卤代烃酯化反应醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）水解反应卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯烃、二烯烃缩聚反应苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇七、官能团的定量关系1、与X2反应：（取代）RX2；（加成)C=CX2；CC2X22、与H2加成反应：C=CH2；CC2H2；C6H63H2；（醛或酮）C=OH23、与HX反应：（醇取代）-OHHX；（加成）C=CHX；CC2HX4、银镜反应：-CHO2Ag；HCHO4Ag5、与新制Cu(OH）2反应：-CHO2Cu（OH）2；-COOHCu(OH) 26、与Na反应（产生H2）：（醇、酚、羧酸）-OH（或-COOH）H27、与NaOH反应：一个酚羟基（-OH）NaOH； 一个羧基（-COOH）NaOH；一个醇酯（-COOR）XNaOH；一个酚酯（-COOC6H5）2NaOH；RXNaOH； 2NaOH。 八、反应条件1、反应条件比较同一化合物，反应条件（温度、溶剂、催化剂）不同，反应类型和产物不同。例如： （3）一些有机物（如苯）与溴反应的条件（Fe或光）不同，产物不同。2、高中有机化学反应条件的归纳整理：（1）高温：烷烃的裂化、裂解（2）光照：烷烃和苯的同系物支链的取代（3）浓硫酸、加热：醇的消去和取代、酯的生成、芳香烃的磺化（4）稀硫酸、加热：糖类水解、酯的水解、蛋白质的水解（5）混酸、加热：芳香烃的硝化、醇的酯化（6）Ni作催化剂、加热：不饱和物质的加成（7）酸性高锰酸钾：不饱和物质的氧化、苯环侧链的烃基氧化（8）Fe作催化剂：芳香烃的苯环上的卤代（9）NaOH的水溶液：卤代烃的水解、酯的水解（10）NaOH的醇溶液：卤代烃的消去（11）Cu或Ag作催化剂、加热：醇的氧化（12）新制的银氨溶液、氢氧化铜加热：含醛基物质的氧化（13）与金属钠作用：含羟基的物质（醇、酚、羧酸等）（14）与NaHC03作用：含羧基的物质（15）需水浴加热的反应有：银镜反应；乙酸乙酯的水解；苯的硝化； 糖的水解；酚醛树脂的制取； 固体溶解度的测定凡是在不高于100的条件下反应均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳不会大起大落，有利于反应的进行。（16）需用温度计的实验有：实验室制乙烯（170）；蒸馏；固体溶解度的测定；乙酸乙酯的水解（7080）；中和热的测定 制硝基苯（5060）说明：凡需要准确控制温度者均需用温度计。 注意温度计水银球的位置。（17）使用回流装置：苯的溴代 硝基苯的制取 酚醛树脂的制取九、解答有机推断题关键要抓好突破口，主要突破口有：1、衍变关系突破，如醇醛羧酸；醇烯烃高聚物；烯烃卤代烃醇（或乙二醇等）；醇醛羧酸，熟悉这些衍变关系，思维会更加清晰和有条理。2、特殊条件突破，如“浓硫酸，”，往往是发生酯化反应或消去反应；“Cl2、Br2”，