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考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 1 考研有机化学试题及答案考研有机化学试题及答案 2010 3 13 更新 目录 广告 2 中国科学院中国科学院 3 3 3 3 2009 3 2009 答案 7 中国科学技术大学中国科学技术大学 指出对映体 非对映体和内消旋体 标出手性碳原子的R S构型 26 3 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题请注明 27 3 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题请注明 28 3 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题请注明 29 3 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题请注明 30 3 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题请注明 Zn HCl 2 CH3NO2 NaOH 1 HOCHO CH3O 31 3 分 写出下列反应的产物 CH3 H CH CH3 2 CHCH2 1 HCN mol O CHO H3O CO2 2 1M g Et2O HCl 1 2 EtONa 2 H3O PhCO OEtCH3COPh 2 3 1 H2O H2SO4 Hg2 CHCH Na EtBr 2 H2O H 2 H2O 1 2NaCN 1 HCN C CH2Cl CH2Cl O 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 53 32 3 分 写出下列反应的主要有机产物 如有立体化学问题 也应注明 CH3CH2CH2CHO 33 3 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题请注明 34 3 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题请注明 三 合成题 26 分 35 8 分 如何完成下列转变 CH3 CH3 NO2 Br Cl 36 10 分 用 4 个 C 或 4 个 C 以下的原料合成 37 8 分如何实现以下转变 四 推结构题 本题共 16 分 38 8 分 化合物 A B C是三个分子式均为 C4H6的同分异构体 A用 Na的液氨溶液处理得 D D 能使溴水褪色 并产生一内消旋化合物 E B 与银氨溶液反应得白色固体化合物 F F 在干燥的情况下易爆炸 C 在室温下能与 顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成 G 推测 A B C D F G 的结构式及A D E B F C G 的反应方 O Zn Hg HCl NaBH4 LiAlH4 H2 Pt NaOH H2O HOCH2CH2OH COCH3 HCl CH2CHCH2OCCH2CH2CH3 CH3 CH3 NNO2NOH CO OH CO OH OH NH2 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 54 程式 39 8 分 某化合物 A 分子式为 C4H8O3 具有光学活性 A 被K2Cr2O7氧化得 B C4H6O3 B 受热生成 CO2和 C C的 IR谱在 1680 1850cm 1处有一强的吸收峰 而在 NMR谱上只出现一个单峰 A能与 NaHCO3 反应 加热时可生成不旋光的化合物 D D 能使 Br2 CCl4溶液褪色 试推测 A 至 D 的结构式 五 机理题 共 5 分 40 5 分 试为下述反应建议合理的 可能的 分步的反应机理 HOH Cl H 1 NaOH 2 HBr H HOH H Br Br H OH H 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 55 青岛科技大学青岛科技大学 2007200720072007 一 回答下列问题 一 回答下列问题 20202020 分 分 1 由大到小排列以下化合物的碱性 N CH3 CH3 NH2 CH3 NH2 C O NHCH3 a b c d 2 以下化合物消除反应速度最快的是 最慢的是 CH2Cl CH Cl CH3 Cl Cl a b c d 3 下列化合物哪些能发生银镜反应 CHO O H OHO H OCH3 a b c d CH3 CCCH3 O 4 以下化合物中羰基在红外光谱图上伸缩振动频率大小次序为 a 丁酮b 丙酸甲酯c 丙酰氯d 丙酰胺 5 下列化合物与 HBr 加成反应活性顺序为 a 1 3 丁二烯b 2 丁烯c 2 氯 1 丁烯d 2 丁炔 6 下列化合物碳正离子按稳定性大小排序为 O2NCHCH3OCHCH3 H3CCHCH3 O2NCHCH3 H3Ca b c d 7 下列化合物中有芳香性的是 和 N S NN O CH3C2H5a b c d 8 下列化合物为非手性分子的是 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 56 Cl ClH3C Cl Cl CH3CHCHCH3 CC Cl H CHCH3 H Cl Cl Cl a b c d 9 下列化合物能进行重氮化是 CH2NH2 H NNH2NHCH3 a b c d 10 分离下列两种物质的方法是 CHO OH OMe CHO OMe OH a 水蒸气蒸馏b 重结晶c 萃取d 升华 二二 完成反应式 完成反应式 30303030 分 分 1 Cl2 hr AlCl3 Br2CH3ONa CH3OH O3 Zn H2O 2 CCHH3C H2 Lindlar HBr H2O2 Mg O H3O 3 CH3 CH3 CH3 HBr NaOH CH3CH2OH KMnO4 OH H O NH2OH PCl5 4 5 CHOCl CH3CH2CO 2O CH3CH2COOK 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 57 6 CH3CCH2CH2CH2COOEt O H3O NaOEt H3O 7 O NaCCH H3O Hg2 H2SO4 NaBH4 8 CN 三三 写出下列反应机理 写出下列反应机理 30303030分 分 1 H3CCHCH OH CH3 OH H H3CCH2CCH3 O 2 OH3C CH2CH2CHCMe3 OH OH3C CH3 CH3 H3C H 3 OO Br2 KOH O COO 4 O CH3 O OH O 5 O H3C OH H3C H 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 58 6 C O CH2COEt O BrCH2CH2CH2Br C2H5O O COOEt 四 完成下列合成 30 分 Br Br Br COOH 1 2 O C O NH CH2 3 H2CCH2CH3CCH2CH2CH2CH2CCH3 OH CH2CH3 OH CH2CH3 n C4H9CH2COOH 4 5 CH3CH2CHCH2CH2OH CH3 五 利用化学反应及波谱性质推断化合物结构 40 分 1 旋光性化合物 A C8H12 经催化加氢得到非手性分子 B C8H18 A 不能与 Ag NH3 2 反应生成沉淀 A 在 Lindlar 催化剂下加氢得到非手性分子C C8H14 1推测 A B C 的结构 并给予命名 2如果 A 与 Na 液 NH3反应 所得产物是否有旋光性 2 化合物 A B C 均为分子式为C5H10的烯烃 加氢后均生成 2 甲基丁烷 A 和 B 水合后得到叔醇 而 B 和 C 硼氢化氧化水解后得到伯醇 推测 A B C 的结构 3 化合物 A 和 B 分子式均为C10H12O 在红外光谱中 1720cm 1处均有强吸收峰 1HNMR 中 A 的 为 7 2 5H 多峰 3 6 2H 单峰 2 3 2H 四重峰 1 0 3H 三重峰 B 的 为 7 1 5H 多峰 2 7 2H 三重峰 2 6 2H 三重峰 1 9 3H 单峰 推测 A 和 B 的结构 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 59 4 分子式为C8H14O 的化合物 A 可使溴水很快褪色 也可与苯肼反应 A 氧化后得到丙酮和化合物 B B 与 次碘酸钠作用生成碘仿与丁二酸 推测 A B 的结构式 2005 一 选择题 每小题一 选择题 每小题 1 1 1 1 分 共分 共 10101010 分 分 1 下列化合物沸点最低的是 CH 3CH2CH2 OH CH3C O CH3CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2CH3 A B C D 2 下列化合物的酸性递减的顺序是 a CH3CH2CH2COOH b CH3CH2CH Cl COOH c CH3CH Cl CH2COOH d CH2 Cl CH2CH2COOH A b c d aB a d b cC a c b dD d a c b 3 下列化合物进行SN2 反应速度递减的顺序是 a CH3CH2CH2CH2Cl b CH3CH2CH CH3 Cl c CH3 3CCl A a b cB b a cC c b aD c a b 4 下列化合物进行亲电取代反应的活性由强到弱的顺序是 NH2COCH3 NHCOCH3 a bc d A a b c dB a d c bC a c b dD d a c b 5 下列化合物在碱性条件下水解反应速率递减的顺序是 CH3COOCH3CH3COOC2H5CH3COOCH CH3 2HCOOCH3 a b c d A d a b cB a d c bC c b a dD d a c b 6 下列化合物无芳香性的是 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 60 A B C D 7 下列化合物为非手性分子的是 ClCH3 CH3 CH3 CH3 Cl H CHCH3 H OH CH 3CHCH2CH3 Cl A B C D 8 下列四种正碳离子稳定性递减的顺序为 CH2CH2CHCH 3 C CH3 2CHCH3 a b c d A a b c dB a d b cC d c b aD d a c b 9 下列化合物的碱性递减的顺序是 N NH2 CNH2 N H O a b c d A a b c dB a d b cC d c b aD d a c b 10 下列化合物能与水混溶的是 CH 3CH2C l CH 3COOH CH3CH 2OCH2CH3 CH 3CH3 A B C D 二 完成下列反应式二 完成下列反应式 每空 每空 1 51 51 51 5 分 共分 共 33333333 分 分 CH3CH2CCH CH3CH2CH2CH2COOH NH3Br2 NaOH CH3CH2CH CH2 KMnO 4 H CH3 2C CH2 H C2H5Br A l C l3 1 1 2 HBrMg 4 5 6 7 8 2 3 9 CH3 CH3 CH3 OH C2H5OH KMnO4H OH HBr 10 11 12 3 13 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 61 O3 Zn H2ONaOH 14 15 10 4 NaOH CHO O CH3MgBr CH3CH2COOC2H5 COOC2H5 NaOC2H5 5 16 17 40 6 18 19 20 21 22 7 H2O H2O 1 2 三 解释下列实验现象 每小题三 解释下列实验现象 每小题 3 3 3 3 分 共分 共 9 9 9 9分 分 1 羟基乙酸的酸性比乙酸强 而对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸弱 2 乙烯基乙醚在酸催化下与乙醇作用得到 1 1 二乙氧基乙烷 而不是 1 2 二乙氧基乙烷 3 互为异构体的醚和醇在水中的溶解度比较相近 而醚的沸点比醇的沸点要低 四 写出下列反应的反应历程四 写出下列反应的反应历程 每小题 每小题 8 8 8 8 分 共分 共 40404040分 分 OO OCOO Br2 KOH OOH H 1 2 1 2 O COOC2H5 O COOC2H5 C2H5O O O O O C 2H5 ONa C2H5OH 3 4 CH 3CCH2COOC2H5 O BrCH 2CH2CH2Br C 2H5O O COOC 2H5 CH 3 5 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 62 五 推断题五 推断题 每小题 每小题 6 6 6 6 分 共分 共 18181818 分 分 1 有 D E F G 四个化合物 分子式为C6H12 D 与臭氧作用水解后得 CH3CH2CHO及 CH3COCH3 G 却只 得到一种产物 E F 与臭氧或 H2 Pt 不反应 核磁共振测定 E 有 CH3CH 基团 F的谱图上只呈现一个吸收峰 试推测 D E F G 的结构 并说明推导过程 2 化合物 A 和 B 的红外吸收峰和核磁共振谱如下 试分别指出它们的结构和各峰的归属 A C8H14O4 IR 1740cm 1 NMR 1 2 三重峰 6H 2 5 单峰 4H 4 1 四重峰 4H B C11H14O2 IR 1720cm 1 NMR 1 0 双重峰 6H 2 0 多重峰 1H 4 1 双重峰 2H 7 8 多重峰 5H 3 化合物 A C9H10O 与氨基脲反应得 B C10H13ON3 A 与托伦试剂无反应 但在溴的氢氧化钠溶液中反 应得酸C C 经强烈氧化得苯甲酸 A 与苯甲醛在碱溶液中反应得 D C16H14O 试推测 A B C D 的结构 并写出有关的反应方程式 六 合成题六 合成题 用指定原料合成下列化合物 其他试剂任选 每小题 用指定原料合成下列化合物 其他试剂任选 每小题 8 8 8 8 分 共分 共 40404040 分 分 1 用乙酰乙酸乙酯和不多于三个碳的化合物合成 CH3CCHCH2CHO O CH3 CH3CH CH2 Br BrBr CH2 CHCH2CH2CH2OH 3 4 2 Cl 5 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 63 山东科技大学山东科技大学 2006 一 命名或写出结构式命名或写出结构式 10 分 每题 1 分 1 CC CH2CH3 CH3 H H3C 2 OH CH3H3C 3 CH2Cl 4 NH2 5 CH3 H3CH2CH2C HOH 6 乙酰乙酸乙酯 7 4 甲基 2 氨基戊酸 8 甲基乙基异丙基胺 9 1 2 二甲基 3 丙基苯 10 四氢呋喃 二 完成下列反应式完成下列反应式 30 分 每空 1 分 1 CH3CH2CH CH2 HBr HAC 2 CH3CH2I NaOCH2CH2CH2CH3 3 C2H5C CH2 H3C KMnO4 OH H2O H 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 64 4 O O O 100 5 H2C H CC H CH2 Ziegler Natta n 6 O3 H2OZn KMnO4 H2O H 7 Br Mg Et2O CO2 H2O H 8 BrCH2 CH2 5Br KCN2 C2H5OH H2O Reflux 8h 75 9 CH3CH2CHCH3 Br C2H5ONa or NaOH C2H5OH 10 C2H5MgBr CH3CHO H3O 11 H3C CCCH3 CH3CH3 OHOH H 12 CH3CH2C H CH2 HBr a b 13 CH3CH2CH2Cl AlCl3 14 ZnCl2 HCHO 3 70 3 3HCl 15 60 165 H2SO4 a b 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 65 16 OH PBr3 17 165 AlCl3 OCOCH3 18 H2 Na NH3 78 Lindlar a b C3H7CCC2H5 25 19 O BrCH2COOC2H5 Zn H H2O 20 CHO NO2 2CH3OH H2SO4 21 OH 3Br2 H2O 22 2HCHO NaOH 23 CH3 2CHCH2CH2COOH Br2 PCl3 24 H CH3COCCH2OOC2H5 CH3 CH2CH2CH3 OH H 40 OH 三 简答题三 简答题 30 分 1 用化学方法除去 2 丁烯中少量的 1 丁炔 5 分 2 试将下列化合物按酸性的强弱排列 并予以解释 5 分 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 66 SO3H COOH COOH SHOH NO2 E A B C D 3 比较下列各组化合物的碱性强弱 并从结构上予以解释 5 分 1 乙胺和苯胺 2 对羟基苯胺和对硝基苯胺 4 试解释为什么 3 甲基己醇沸点比正己醇高 而正己醇沸点又比正己烷高 5 分 5 用化学方法鉴别下列化合物 5 分 A C6H5CH2NH2B C6H5CH2NHCH3C C6H5CH2N CH3 2 6 比较碳正离子的稳定性次序 并说明原因 5 分 H3CC H H A H3 C C CH3 H3C H3CC CH3 H HC H H B C D 四 给出可能的反应机理四 给出可能的反应机理 20 分 每小题 10 分 1 写出 2 4 二甲基 2 戊烯在过氧化物作用下与 HBr 加成的反应机理 C O CH2H3C CH3 CH3OH CH3ONa C CH2OCH3 H3C CH3 OH 2 五 推断结构题五 推断结构题 30 分 1 某化合物 A C5H6 能使 Br2 CCl4溶液褪色 它与 1molHCl 加成后的产物经臭氧化和还原水解得到 2 氯戊二醛 试写出 A 可能的构造式 6 分 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 67 2 某不饱和烃 A 的分子式 C9H8 它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀 化合物 A 催化加氢得到 B C9H12 将化合物 B 用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物 C C8H6O4 将化合物 C加热得到 D C8H4O3 若 将化合物 A 和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物 E 将化合物 E 催化脱氢得到 2 甲基联苯 写出化合 物 A B C D E 的构造式及各步反应方程式 12 分 3 化合物 A 的分子式为 C10H22O2 与碱不起作用 但可被稀酸水解成 B 和 C C 的分子式为 C3H8O 与金 属钠作用有气体逸出 能与 NaIO 次碘酸钠 发生碘仿反应 B 的分子式为C4H8O 能进行银镜反应 与 K2Cr2O7和 H2SO4作用生成 D D 与Cl2 P 作用后 再水解可得到 E E 与稀 H2SO4共沸得F F 的分子式为C3H6O F 的同分异构体可由 C 氧化得到 写出 A F 的构造式 12 分 六 合成题六 合成题 30 分 每小题 6 分 1 以甲苯为主要原料合成 2 CH3CHCH2 CH3CHCOOH COOHCH2 3 以丙二酸二乙酯及适当原料合成 CH3CH2CH2CH2COOH 4 由苯胺合成间硝基苯胺 5 以甲苯和必要的原料合成 CH2CH2CH2OH 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 68 2004 一 命名或写出结构式 10 分 每题 1 分 1 EDTA2 CH2 CHCH2CL3 呋喃 4 E 3 甲基 2 戊稀5 6 7 8 9 10 二 完成下列反应式 30 分 1 10 题每题 2 分 11 12 每空 1 分 1 2 CH3CH2C CH C NHNaNH 33 32 液 3 4 5 CH3 3CONa CH3CH2CH2CH2Br 6 CH3CHCHCHCH2 HCl 7 CL CL CH CHCH2 OH C6H5 COOCH2 N CH3 2 HBr CH3CH2Br 液 NH3 33 OCH2CH CH 2 H3C CH3 200 CH3CH2Cl3 AlCH3 叔丁醇 主要产物 CHO NaOH 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 69 8 9 CH3 C CH2CH3 NH2 NH NO2 10 CH2 CH C CH3 CN 11 CH2 CH2 12 三 简答题 40 分 1 什么是亲核加成 可以方程式说明 5 分 2 在下列烃中 分别找出与 HBr 加成最活泼的 最困难的 和根本不能发生反应的烃 并说明理由 6 分 a b C d e 3 比较下列化合物的酸性强弱 并解释 5 分 a b NO2 C OHd NO2 4 含有手性碳的化合物是否都有旋光性 举例说明 4 分 5 把下列碳正离子按稳定性顺序由强到弱排列 并说明理由 5 分 a CH3O CH2b CH2 CH2CH3 Br2 127 O NO2 HCN HBr KCN CH3CH2COOH CH3CH2COCl CH3CH2CONH2 CH3CH2CH2NH2 Br2 FeCl3 1 浓 H2SO4 2 碱熔 Cu OH NO2 OH NO2 OH 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 70 c NO2 d CH3 6 根据下列反应 分析下列反应机理是 SN1 SN2 还是 E1 E2 说明理由 6 分 CH3CH2I CH3OKCH3CH2OCH3 Kl CH2Br OH CH3CH2 3CCl NaOH 7 鉴别下列各组物质 9 分 正戊烷 甲基环丙烷 1 丁烯 1 丁炔 3 溴 2 戊烯 4 溴 2 戊烯 5 溴 2 戊烯 CH3CH2CH OH CH3 CH3CH2CH2OH CH3 3COH 四 给出可能的反应机理 10 分 每小题 5 分 CH3 C C CH3CH3 C C CH3 2CH3COOC2H5CH3 C CH2COOC2H5 五 推断结构题 30 分 1 写出下列反应中 A 的结构式 4 分 A C5H10CH3CH2 C 0 CO2 H2O 2 写出 R 2 丁醇的Fischer 投影式 4 分 3 某烃C3H6 A 在低温时与氯气作用生成C3H6Cl2 B 在高温时与氯气作用生成C3H5Cl C 使 C 与 碘乙基镁作用生成C5H10 D D 可与 NBS 作用生成C5H9Br E 使 E 与 KOH 的乙醇溶液共热主要生 成 F F 可与丁烯二酸酐发生双烯合成得 G 写出 A B C D E F G 的构成及各步反 应式 14 分 4 C5H12O A 氧化后变成具有分子式为C5H10O 的产物 B B 能与苯肼起反应 也可与碘的碱溶液反 应生成碘仿 而 A 可用硫酸脱水得烯烃 C C 再氧化得丙酮 写出 A B C 的构造式及各步 反应式 8 分 六 合成题 30 分 每小题 6 分 1 以苯和丙烯为主要原料合成苯酚 CH2 CH2 CH3OH H2O CH2OH Br C2H5OH CH3CH2 2C CHCH3 NaCl H2O CH3 2CHCH2Cl KOH C2H5OH CH3 2 C CH2 KCl H2O H CH3CH3CH3 OH OH CH3 O C2H5ONa H5 H H5 O KMnO4 H CH3 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 71 2 以苯为主要原料合成 3 以乙烯为主要原料合成 2 丁酮 4 以 EAA 乙酰乙酸乙酯 及适当原料合成 CH3 CH2 CH CH COOH 5 以含 4 个碳和 4 个碳以下的原料合成 注 其他无机试剂任选 Br NO2 Br CH3CH3 C O O 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 72 天津工业大学天津工业大学 2006200620062006 一 命名下列化合物或写出构造式 本题共 10 小题 每小题 2 分 满分 20 分 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 H H CH3 CH2 CH3 Cl NO2 COOHCl OH CH3 COCH3 HO 1 2 3 4 5 6 5 N 7 8 9 10 二 按要求回答问题 本题共二 按要求回答问题 本题共二 按要求回答问题 本题共二 按要求回答问题 本题共 4 4 4 4 小题 每小题小题 每小题小题 每小题小题 每小题 4 4 4 4 分 满分分 满分分 满分分 满分 16161616 分 分 分 分 OHOHOHOHOH CH3NO2Cl Cl A B C D E 1 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 73 CH3COCH2CH3 CHO CH3CHCHO CH3 O OH H O OCH3 H COCH3 A B C D E F CH3CH2CHO OCHO CH3 3CCHO O CHO COCH3F A B C E CH2CH2OH I CH3COCH2COOC2H5CHOOHC CH3CHCH2CH3 OH OCH3COOCOCH2CH3 A B C E 2 3 4 D F D 三 完成下列反应方程式 本题共三 完成下列反应方程式 本题共三 完成下列反应方程式 本题共三 完成下列反应方程式 本题共 7 7 7 7 小题 需要写出小题 需要写出小题 需要写出小题 需要写出 10101010 个反应产物 个反应产物 个反应产物 个反应产物 1 1 1 1 个个个个 4 4 4 4 分 满分分 满分分 满分分 满分 40404040分分分分 C HOCH3 OH CH3 H2SO4 ClCH2CH CH3 CH2CH3 AlCl3 C H2CCH2 O AlCl3 D K2Cr2O7 H2SO4 E A B 1 2 CHO OH OH HO HO H2SO4 CHO OH HO HO G F OH OH HO HO 3 4 H2O CH3CH2CH2COOC2H5 1 C2H5ONa 2 CH3COOH 5 H 6 C H3CH2CH2MgBr CH3COCH3 1 2 H H2O I 1 1 2 BH3 2 2 H2O2 NaOH 7 四 合成题 由指定的化合物 三个碳以下的有机物和合适的无机物合成 本题共四 合成题 由指定的化合物 三个碳以下的有机物和合适的无机物合成 本题共四 合成题 由指定的化合物 三个碳以下的有机物和合适的无机物合成 本题共四 合成题 由指定的化合物 三个碳以下的有机物和合适的无机物合成 本题共 3 3 3 3 小题 小题 小题 小题 每小题每小题每小题每小题 8 8 8 8 分 满分分 满分分 满分分 满分 24242424 分 分 分 分 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 74 Cl Br Cl CHCH3 OH CH2OH H C CCOCH3 COOH 1 2 3 五 五 五 五 推测结构题推测结构题推测结构题推测结构题 本题满分 本题满分 本题满分 本题满分 25252525 分 分 分 分 某芳烃的分子式为C9H10 A 能使溴水褪色 能与丁二烯作用 用重铬酸钠氧化后 可得一种二元酸 B 加热 B 得到化合物C8H4O3 C 化合物 A 与 HBr 加成后得到的化合物没有旋光性 但能拆分成一 对对映体 D 和 E 写出 A B 和 C 的结构式 再用 Fischer 投影式表示 D 和 E 并分别 用 R S 标记其构型 六 按要求完成 本题满分六 按要求完成 本题满分六 按要求完成 本题满分六 按要求完成 本题满分 1 1 1 15 5 5 5 分 分 分 分 有文献报道 使用氢溴酸和过氧化氢水溶液 可以使含有致活基的芳烃 如芳胺或酚 直 接进行溴代反应 该反应的最大优点是能原子经济性地利用溴原子 在实验室中 氢溴酸可以 用溴化钠和稀硫酸反应而制得 1 请用反应方程式表示制备对溴乙酰苯胺的反应原理 包括各步反应方程式和总反应方 程式 2 计算用此方法制备 0 1mol 对溴乙酰苯胺所需要的各物质的理论量 30 的过氧化氢 克 浓硫酸 克 溴化钠 克和乙酰苯胺 克 3 已知把氢溴酸和过氧化氢水溶液混合是放热反应 实验过程中可以用乙醇作溶剂 并 采用适当的仪器装置和加料方式 一锅 完成反应 得到预期的产物对溴乙酰苯胺 请选择 下列哪个操作是最好的 A 采用加热回流装置 把所有的反应物一起混合 然后加热回流 B 采用带有搅拌的反应装置 把两个固体物质和过氧化氢水溶液及乙醇溶剂先加入反应 瓶内 然后在搅拌 加热下 滴加硫酸 C 采用带有搅拌的反应装置 把两个固体物质和过氧化氢水溶液及乙醇溶剂先加入反应 瓶内 适当冷却 然后在搅拌和控制在一定的温度下 滴加硫酸 D 采用带有搅拌的反应装置 把两个固体物质和稀释了的硫酸及乙醇溶剂先加入反应瓶 内 然后在搅拌 加热下 滴加过氧化氢水溶液 E 采用带有搅拌的反应装置 把两个固体物质和稀释了的硫酸及乙醇溶剂先加入反应瓶 内 适当冷却 然后在搅拌和控制在一定的温度下 滴加过氧化氢水溶液 4 反应过程中 可能存在哪些副反应 请用方程式表示 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 75 5 下图是产物对溴乙酰苯胺的质子核磁共振谱图 请对其进行归属 012345678 PPM 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新 76 浙江理工大学浙江理工大学 2009200920092009 一 按题意解答下列问题一 按题意解答下列问题 7 6 42 1 下列化合物中哪些具有芳香性 O O 1 2 3 4 5 6 S 2 比较下列化合物酸性强弱 NO2 NO2 OH OH OH OH CH3 1 2 3 4 CH3COOH CH3CH2OH5 6 3 比较下列碳正离子的稳定性 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 CH3 CH3CH2CH2 CH2CH3CH2 CHCH3 CH2 CH2 CH3 4 如下六肽溶于纯水后 主要以何种离子形式存