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教学资料范本2020化学新鲁科必修：乙酸含解析编 辑：_时 间：_第2课时乙酸目标导航1.了解乙酸的组成、结构、物理性质和主要应用。2.掌握乙酸的主要化学性质。3.掌握酯化反应的原理和实验操作。一、乙酸的物理性质与分子结构1.物理性质俗名颜色状态气味熔点沸点溶解性(水和乙醇)挥发性冰醋酸无色液体强烈刺激性气味16.6 温度低于熔点时凝结成晶体117.9 易溶易挥发2.分子结构分子式结构式结构简式官能团填充模型名称化学式C2H4O2羧基议一议决定乙酸化学性质的原子团是什么？答案羧基(COOH)。二、乙酸的化学性质1.弱酸性(1)乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH、是一元弱酸、具有酸的通性。反应现象化学方程式石蕊溶液溶液变红色活泼金属(Mg)产生气体2CH3COOHMg(CH3COO)2MgH2碱性氧化物( Na2O)2CH3COOHNa2O2CH3COONaH2O碱( NaOH)CH3COOHNaOHCH3COONaH2O弱酸盐(CaCO3)产生气体2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaCO2H2O(2)乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱的比较实验装置饱和NaHCO3溶液的作用是除去挥发出来的乙酸、防止干扰后面的实验。现象：圆底烧瓶内出现气泡、硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。结论：酸性：乙酸碳酸硅酸。2.酯化反应(1)概念：像酸与醇这样生成酯和水的反应。(2)特点：反应速率缓慢、一般加入浓硫酸作催化剂和吸水剂并加热。反应是可逆的。乙酸与乙醇的酯化反应实验装置实验现象a.饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成b.闻到香味化学方程式CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O【议一议】1.用食醋浸泡有水垢(主要成分为CaCO3)的暖瓶或水壶、可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质？通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？答案利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性、它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应：2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaH2OCO2；该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。2.酯化反应能进行到底吗？为什么？答案不能、因为酯化反应是可逆反应。3.酯化反应属于取代反应吗？答案属于取代反应。4.制取乙酸乙酯时用于吸收乙酸乙酯的试管中、为什么导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中？答案为防止因受热不均匀发生倒吸。一、羟基中氢原子活泼性的比较羟基中氢原子活泼性比较羟基类型ROHHOHCH3COOH羟基氢的活泼性电离程度不电离部分电离部分电离部分电离酸碱性中性弱酸性弱酸性Na反应反应反应反应(快)NaOH溶液不反应不反应反应反应NaHCO3溶液不反应不反应不反应反应【例1】分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应、且反应类型相同C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色、且原理相同解析根据结构简式可知分枝酸含碳碳双键、羟基、羧基 和醚键四种官能团、A项不正确；分枝酸中含有羟基和羧基、可分别与乙酸、乙醇发生酯化反应、反应类型相同、B项正确； 1 mol分枝酸最多能与2 mol NaOH发生中和反应、C项不正确；分枝酸含有碳碳双键、能使溴的四氯化碳溶液退色是发生了加成反应、使酸性高锰酸钾溶液退色是发生了氧化反应、原理不同、D项不正确。答案B【解题感悟】有机物的官能团决定有机物的性质、根据有机物的结构可预测其性质。变式训练1在同温同压下、某有机物和过量Na反应得到V1 L H2、另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L CO2、若V1V20、则该有机物可能是()A. B.HOOCCOOHC.HOCH2CH2OHD.CH3COOH答案A解析羟基与Na反应、与NaHCO3不反应、羧基与Na和NaHCO3都反应、且2OHH2、2COOHH2、COOHCO2。因此能生成的H2和CO2的量相等的只有A项。【解题感悟】两类羟基氢反应的定量关系NaH2NaOHNa2CO3CO2NaHCO3CO21 molOH1 mol0.5 mol不反应不反应不反应1 molCOOH1 mol0.5 mol1 mol0.5 mol0.5 mol1 mol1 mol二、乙酸的酯化反应1.实验装置(1)长导管的作用：导出和冷凝乙酸乙酯；冷凝回流乙酸和乙醇。(2)碎瓷片的作用：防止液体暴沸。(3)饱和Na2CO3溶液的作用：溶解挥发出来的乙醇；与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠、除去乙酸；降低酯的溶解度、使溶液分层、便于分离乙酸乙酯。(4)导管末端位置：不能插入液面以下、防止液体发生倒吸。2.反应原理(1)反应试剂：用无水乙酸、无水乙醇和浓硫酸、因为有水不利于酯化反应进行。(2)反应条件：浓H2SO4、加热。(3)反应实质：酸脱羟基、醇脱氢。(4)反应特点：缓慢、可逆。(5)浓H2SO4作用：催化剂(加快反应速率)和吸水剂(提高反应物转化率)。3.实验操作(1)反应试剂加入顺序：无水乙醇和冰醋酸的混合物缓慢加入浓硫酸、边加边振荡。(2)小火加热的目的：防止乙醇和乙酸的大量挥发、能加快反应速率、并将生成的乙酸乙酯蒸出、有利于乙酸乙酯的生成。(3)加快反应速率的措施：加热；使用催化剂；加入的乙醇、乙酸是无水的、且乙醇是过量的、以增大反应物的浓度。(4)增加产率的措施：加入的乙醇、乙酸是无水的、且乙醇过量、以增大反应物的浓度；蒸出乙酸乙酯。(5)乙酸乙酯的分离：用分液漏斗分液、上层为乙酸乙酯。【易错警示】制取乙酸乙酯的注意问题(1)乙酸乙酯的吸收一定注意防止倒吸、且吸收液不能用NaOH代替Na2CO3、因为NaOH溶液碱性很强、会使乙酸乙酯水解。(2)实验中小火加热保持微沸、不能大火加热、这样有利于产物的生成和蒸发且减少反应物的蒸发。(3)酯化反应的特点。【例2】实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL、正确的加入顺序及操作是_。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸、在加热前应采取的措施是_。(3)实验中加热试管a的目的：_；_。(4)实验中长导管不能伸到b管中液面以下、原因是_。试管b中加有饱和Na2CO3溶液、其作用是_。(5)反应结束后、振荡试管b、静置。观察到的现象是_。(6)将生成的乙酸乙酯分离出来的实验操作是_、所需要的主要仪器是_。解析(1)液体混合一般是将密度大的液体加入到密度小的液体中。(2)加沸石或碎瓷片是为了防止液体暴沸。(3)该酯化反应为可逆反应、升温可加快化学反应速率、及时将乙酸乙酯蒸出、减小了生成物的浓度、使平衡有利于向生成乙酸乙酯的方向进行。(4)挥发出的乙酸与Na2CO3溶液反应、乙醇溶于水。用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸和乙醇、且乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度更小、有利于乙酸乙酯的收集。(5)乙酸乙酯为透明油状液体、不溶于水且密度比水小、有果香味。因此实验后在试管b中观察到液体分层、上层是乙酸乙酯。(6)乙酸乙酯不溶于水、所以用分液法分离、使用的主要仪器为分液漏斗、分液时下层液体从分液漏斗的下口放出、上层液体从分液漏斗的上口倒出。答案(1)先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸的混合物、然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出、以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向进行(4)防止倒吸吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质及乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度(5)b中的液体分层、上层是透明的油状液体、有香味(6)分液分液漏斗【解题感悟】可以选用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的少量乙酸或乙醇。变式训练2酸牛奶中含有乳酸、其结构简式为、试写出：(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：_。(2)乳酸跟少量碳酸氢钠反应的化学方程式：_。(3)乳酸在浓H2SO4存在下、两分子相互反应、生成链状物质的结构简式为_。解析乳酸有OH和COOH两种官能团、羟基只能与钠反应、而羧基与Na、NaHCO3均反应、并且OH和COOH能发生酯化反应、当两分子乳酸发生酯化反应只生成一分子水时、其结构为链状。【解题感悟】酸和醇酯化反应的定量关系：1 mol COOH1 molOH酯化反应生成1 mol COO1 mol H2O。1.下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是()A.等物质的量的乙酸和乙醇分别与足量的钠反应产生氢气的物质的量相等B.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别C.乙酸和乙醇都能与K和KOH溶液反应D.乙醇和乙酸都能发生氧化反应和取代反应答案C解析2 mol CH3COOH或2 mol CH3CH2OH分别与足量的钠反应放出的氢气均为1 mol、A正确；乙醇与Na2CO3溶液互溶、不分层、不反应、没有CO2气体放出、乙酸与Na2CO3溶液反应有CO2气体放出、乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液、液体分层、B正确；乙醇能与K反应、与KOH溶液不反应、乙酸与K和KOH溶液都反应、C不正确； 乙醇和乙酸发生酯化反应、酯化反应为取代反应、乙醇催化氧化、乙酸的燃烧反应都是氧化反应、D正确。2.下列除去杂质的方法正确的是()除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2、气液分离除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏A. B.C. D.答案B解析在光照条件下通入Cl2时乙烷也和Cl2发生取代反应、错；中通入饱和碳酸钠溶液时CO2也和Na2CO3反应生成NaHCO3、错。3.若乙酸分子中的氧都是18O、乙醇分子中的氧原子都是16O、则乙酸与过量的乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应、一段时间后、分子中含有18O的物质有()A.1种 B.2种 C.3种 D.4种答案C解析酯化反应是可逆反应、反应不能进行到底、所以平衡时反应混合物中含有18O的物质有HO、。4.制取乙酸乙酯的装置正确的是()答案A解析玻璃导管不能插入到液面以下、以防止倒吸、不能用NaOH溶液、应用饱和Na2CO3溶液。5.某有机物的结构简式为、它在一定条件下可发生的反应为()酯化反应氧化反应加聚反应取代反应A. B.C. D.答案C解析该物质不能发生加聚反应。6.某化学兴趣小组用甲、乙两套装置(如图所示)进行乙酸与乙醇发生酯化反应的实验、回答以下问题：(1)试写出酯化反应的化学方程式：_、反应类型为 _、在A中装入的试剂为_。(2)甲、乙两套装置中效果比较好的装置是_、乙装置中冷凝水应该从_进入。(3)分离试管A中制取的乙酸乙酯应使用的仪器名称为_；分离完毕后、该物质应从该仪器_(填“下口放”或“上口倒”)出。答案(1)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O取代反应饱和Na2CO3溶液(2)乙b(3)分液漏斗上口倒解析(1)乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯和水、属于取代反应、A装置中加入饱和碳酸钠溶液、能吸收挥发出的乙醇、乙酸、降低酯的溶解度、便于观察分层现象以及闻生成酯的气味。(2)冷凝管所起的作用是将生成的乙酸乙酯充分冷凝、效果要比甲装置好、冷凝管中需充满冷水、故水从b进。(3)乙酸乙酯难溶于水、故试管A中的液体能分层、应用分液漏斗分离、由于酯的密度比水小、故酯应从分液漏斗的上口倒出。分层训练 基础过关1.关于乙酸的下列叙述中正确的是()A.乙酸是具有强烈刺激性气味的液体、易溶于水和乙醇B.用CH3COOH溶解CaCO3的离子方程式为CaCO32H=Ca2H2OCO2C.乙酸和乙醇混合、在加热条件下发生酯化反应制取乙酸乙酯D.用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3答案A解析A正确；CH3COOH属于弱酸、B项不正确；乙酸、乙醇与浓硫酸混合在加热条件下制取乙酸乙酯、C不正确；CH3COOH与Na2CO3溶液反应放出 CO2气体、而CH3COOCH2CH3与Na2CO3溶液不反应、故能用Na2CO3溶液区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3、D不正确。2.下列说法不正确的是()A.制备乙酸乙酯时、向乙醇和冰醋酸中缓慢加入浓硫酸B.乙酸与Na反应比乙醇与Na反应剧烈、说明羧基H原子比羟基H原子活泼C.在水溶液里、乙酸分子中的CH3 不可以电离出HD.等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需O2的质量相同答案D解析制备乙酸乙酯时、向乙醇和冰醋酸中慢慢加入浓硫酸并不断振荡试管、A正确；乙酸和乙醇与钠反应的实质是钠与乙酸羧基氢和乙醇羟基氢的反应、反应越剧烈、其基团上的氢原子越活泼、B正确；在水溶液里、只有乙酸分子中的COOH才可以电离出H、电离方程式是CH3COOHHCH3COO、C正确；乙醇分子式为C2H6O、可写成C2H4H2O、乙酸分子式为C2H4O2、可写成C22H2O、可知相等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧需O2的量乙醇多于乙酸、D不正确。3.下列物质中、能与醋酸发生反应的是()石蕊乙醇乙醛金属铝氧化镁碳酸钙氢氧化铜 A. B.C. D.全部答案C解析醋酸具有酸的通性、可使石蕊试液变红色、可与Al、MgO、CaCO3、Cu(OH)2等发生反应、可与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯、但不能与乙醛发生反应。4.如图是某有机分子的模型、黑色的是碳原子、白色的是氢原子、灰色的是氧原子。下列对该物质的说法中不正确的是()A.该物质的水溶液可除去水瓶胆中的水垢B.该物质是一种调味品的主要成分C.该物质能与乙醇发生酯化反应D.该物质是一种强酸答案D解析由模型可知该物质是乙酸、它是一种弱酸、酸性强于碳酸、能除去水瓶胆中的水垢、A正确、D错误；食醋是3%5%的醋酸水溶液、B正确；乙酸与乙醇可发生酯化反应生成乙酸乙酯、C正确。5.有机化合物可能发生的化学反应有()加成反应氧化反应取代反应加聚反应A. B.C. D.答案B解析该有机物中含有碳碳双键、能发生加成反应、氧化反应、加聚反应；含有羟基、羧基、还能发生取代反应。6.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种答案B解析分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体、这说明该有机物是羧酸、即分子组成为C4H9COOH、丁基有4种、所以有机物有4种、答案选B。7.某有机物的结构简式为HOCH2CH=CHCOOH、现有：氯化氢、溴水、纯碱溶液、乙醇、酸性高锰酸钾溶液、试根据该有机物的结构特点、判断在一定条件下能与其反应的物质()A. B.C. D.答案D解析从题述有机物的结构简式可以看出、分子中含有碳碳双键、羟基和羧基、因此具有同乙烯、乙醇和乙酸相似的化学性质、故该物质可与氯化氢、溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应、与纯碱溶液发生复分解反应、与乙醇发生酯化反应。8.下列关于酯化反应的叙述正确的是()A.酯化反应是取代反应、反应物可完全反应生成酯B.酯化反应中、乙酸的断键位置是C.根据酯化反应可推出乙醇显碱性D.在酯化反应中、乙醇的断键位置是答案B解析酯化反应是可逆反应、反应物不能完全转化为生成物、A不正确；乙酸与乙醇酯化反应实质是、可看作乙酸羟基被OCH2CH3取代、B正确、D不正确；乙醇不能电离出OH、C不正确。9.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图、下列关于该实验的叙述中、不正确的是()A.向a试管中先加入乙醇、然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸B.为了让生成的气体全部被Na2CO3溶液吸收、导气管下端应插在液面以下C.实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率D.反应结束后试管b中液体分层、有香味的液体在上层答案B解析生成的乙酸乙酯中含有未反应的乙醇和乙酸、乙醇易溶于水、乙酸能与碳酸钠溶液反应、故将导管末端插入Na2CO3溶液中时会引起倒吸。能力提升10.乙醇是一种重要的化工原料、由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称是_。(3)由乙醇生产C的化学反应类型为_。(4)E是一种常见的塑料、其化学名称是_。(5)由乙醇生成F的化学方程式为_。答案(1)CH3COOH(2)乙酸乙酯(3)取代反应(4)聚氯乙烯(5)CH3CH2OHCH2=CH2H2O解析(1)根据A的分子式、结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸；(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯。(3)乙醇与C的分子式比较可知、乙醇分子中的1个H原子被取代、所以反应类型为取代反应。(4)E的单体为D、根据D的分子式、可知D为氯乙烯、所以E为聚氯乙烯。(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、170 时发生消去反应生成乙烯和水。11.下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程、请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】 制取乙酸乙酯【实验原理】 甲、乙、丙三位同学均采用乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯、浓硫酸的作用是_、_。【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了如图所示三套实验装置：请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置、应选择的装置是_(填“”或“”)。丙同学将I装置中的玻璃管改成了球形干燥管、除起冷凝作用外、另一重要作用是_。【实验步骤】(1)按选择的装置组装仪器、在试管中先加入3 mL乙醇和2 mL冰醋酸、并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸；(2)将试管固定在铁架上；(3)在试管中加入适量的饱和Na2CO3溶液；(4)用酒精灯对试管加热；(5)当观察到试管中有明显现象时停止实验。【问题讨论】a.步骤(1)中组装好实验装置、加入样品前还应检查_。b.根据试管中观察到的现象、可知乙酸乙酯的物理性质有_。c.试管中饱和Na2CO3溶液的作用是_、_、_。d.从试管中分离出乙酸乙酯的实验操作是_。答案【实验原理】催化剂吸水剂【装置设计】防止倒吸【问题讨论】a.装置的气密性b.无色、不溶于水的液体、密度比水小等c.溶解乙醇中和乙酸降低乙酸乙酯的溶解度d.分液解析实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应制取乙酸乙酯、浓硫酸作催化剂和吸水剂。该实验中由于酒精灯加热可能使其受热不均匀、若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象、所以装置要能防止倒吸。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低、加热时都能挥发出来、用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸、在试管的上层可得到乙酸乙酯油状液体、再经分液漏斗分液即可分离出。12.某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如下图所示、A中装有浓硫酸、B中装有无水乙醇和冰醋酸。已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH有关有机物的沸点如下：试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点/34.778.511877.1请完成下列问题：(1)浓硫酸的作用是_；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者、写出能表示18O位置的化学方程式：_。(2)用过量乙醇的目的是_。(3)冷凝管的主要作用是将产物冷凝、则水应从冷凝管的_(填“C”或“D”)端进入。(4)锥形瓶中收集到的液体的主要成分是_、为得到比较纯净的该物质、常用饱和Na2CO3溶液对粗产品进行洗涤、其目的是_、如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3溶液引起的后果是_。(5)锥形瓶中液体经饱和Na2CO3溶液洗涤后、加入无水氯化钙、除去_；再加入(此空从下列选项中选择)_、然后进行蒸馏、收集77 左右的馏分、以得到较纯净的乙酸乙酯。A.五氧化二磷 B.碱石灰C.无水硫酸钠 D.生石灰答案(1)催化剂、吸水剂(2)促使平衡向正反应方向移动、有利于乙酸乙酯的生成；提高乙酸的转化率(3)C(4)乙酸乙酯除去乙酸乙酯中的乙酸和部分乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度致使乙酸乙酯水解(5)乙醇C解析(1)乙酸和乙醇反应缓慢且程度小、