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第2课时有机化合物的同分异构现象结构与性质的关系 第1章有机化合物的结构与性质烃 1 明确有机化合物存在同分异构现象 2 理解有机化合物的化学性质取决于官能团的结构 3 理解结构决定性质 性质反映结构 判断正误 1 ch4分子存在两种同分异构体 3 同分异构体之间的转化属于物理变化 4 只有有机化合物之间才可能存在同分异构现象 知识点一有机化合物的同分异构现象 自主学习 1 同分异构现象 1 概念 相同而 不同的现象 2 产生原因 碳原子成键方式的多样性 2 同分异构体 1 概念 具有 的化合物 2 性质和特点 分子式相同 结构 性质 分子式 结构 同分异构现象 不同 不同 3 分类 hcooch3 c 解析 同分异构体必须是分子式相同 结构不同的物质 c项中 两物质所含碳原子数不同 一定不是同分异构体 2 下列说法正确的是 a 凡是分子组成相差一个或几个ch2原子团的物质 彼此一定是同系物b 两种化合物组成元素相同 各元素质量分数也相同 二者一定是同分异构体c 相对分子质量相同的几种化合物 互称为同分异构体d 组成化合物的元素的质量分数相同 且相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体 d 探究释疑 同分异构体的类型 1 碳骨架异构指因分子中碳原子的结合次序不同而引起的异构现象 如c5h12有3种同分异构体 即正戊烷 异戊烷和新戊烷 2 位置异构指因分子中取代基或官能团在碳链 或碳环 上的位置不同而引起的异构现象 如邻二甲苯 间二甲苯和对二甲苯 3 官能团类型异构指因分子中由于官能团不同而分属不同类物质的异构现象 常见的如下表 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃等 醇 醚 c2h5oh与ch3och3 醛 酮 烯醇 环醚 环醇等 羧酸 酯 ch3cooh与hcooch3 酚 芳香醇 芳香醚 硝基化合物 氨基酸 ch3ch2 no2与h2nch2 cooh 单糖或二糖 葡萄糖与果糖 蔗糖与麦芽糖 特别提醒淀粉和纤维素的化学通式都可以表示为 c6h10o5 n 但是由于聚合度n值不同 所以它们的分子式不同 不属于同分异构体 互动讲练 分子式为c4h10的烃的一氯代物的同分异构体有 a 3种b 4种c 5种d 6种 解析 c4h10有2种碳链结构 写出其碳链结构 改变氯原子在碳链上的位置即可得到4种同分异构体 b 变式训练 1 主碳链为四个碳原子的某种烷烃有两种同分异构体 与它同碳原子数目主碳链也为四个碳原子的烯烃的同分异构体 不考虑顺反异构 数目为 a 2种b 3种c 4种d 5种 c 名师点津 1 具有官能团的有机物的同分异构体的书写一般按碳骨架异构 官能团位置异构 官能团类型异构顺序来写 2 同分异构体分子式相同 其相对分子质量也一定相同 而相对分子质量相同的物质 其分子式不一定相同 也就不一定互为同分异构体 知识点二有机物结构和性质的关系 自主学习 1 官能团和有机化合物性质的关系 1 关系 一种官能团决定 有机物的 特性 2 原因 一些官能团含有 碳原子 容易发生相关的反应 一些官能团含有 较强的键 容易发生相关的反应 3 注意 官能团与 之间会产生相互影响 一类 化学 不饱和 极性 相邻基团 2 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 1 与苯相比较 甲苯较容易发生取代反应 因为甲基对 的影响 使苯环上的某些氢原子更容易被取代 2 醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的 不同 3 醛和酮是两类不同的物质 因为醛的羰基上连有 酮的羰基上不连 苯环 烃基 氢原子 氢原子 自我诊断 1 某有机物的结构简式如图 下列说法中正确的是 a 该有机物的分子式为c17h29o2b 分子中有苯环c 能够使酸性kmno4溶液退色d 分子内有三个饱和碳原子 c 解析 只含c h o元素的有机物分子中h的个数应为偶数 该有机物的分子式为c17h30o2 a项错 分子中不存在苯环 存在碳碳双键 能被酸性kmno4溶液氧化 b项错 c项正确 形成4个单键的碳原子是饱和碳原子 有15个饱和碳原子 d项错 2 甲苯是由苯环和甲基结合而成的 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色 这是因为 a 烷烃能使酸性高锰酸钾溶液退色b 苯环能使酸性高锰酸钾溶液退色c 苯环使甲基的活性增强而导致的d 甲基使苯环的活性增强而导致的解析 有机化合物分子中的基团之间存在着相互影响 会使有机化合物表现出一些特殊的性质 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色就是由于苯环的影响使甲基的活性增强 能够被酸性高锰酸钾溶液氧化 c 探究释疑 1 官能团与有机化合物性质的关系一种官能团决定一类有机化合物的化学特性 如烯烃中的碳碳双键 就决定了所有烯烃都可以发生加成反应等 再如羧酸中的 cooh就决定了所有羧酸都能与醇发生酯化 并具有酸性等 官能团之所以能决定有机化合物的特性 主要有以下两方面的原因 一方面 一些官能团含有极性较强的键 易发生相关的化学反应 如醇分子中的 oh 就有很强的极性 是醇分子中最活泼的基团 导致醇类表现出一定的特性 2 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系在有机化合物分子中 邻近基团往往存在着相互影响 这种影响会使有机化合物表现出一些特性 如甲苯与苯相比 都有苯环 所以都可以发生取代反应 但由于甲苯中甲基对苯环的影响 使苯环上的氢原子变得更活泼 更易发生取代反应 如苯与硝酸发生取代需50 60 而甲苯约在30 即可与hno3发生取代 另外由于苯环对甲基的影响 使甲基易被氧化 如苯不能与酸性kmno4溶液反应 而甲苯却能被酸性kmno4溶液氧化而使之退色 互动讲练 拟除虫菊酯是一类高效 低毒 对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂 其中对光稳定的溴氰酯的结构简式如下 下列对该化合物叙述正确的是 a 属于芳香烃b 不能使溴的四氯化碳溶液退色c 在酸性条件下不水解d 具有和乙烯及乙酸乙酯等物质相似的化学性质 d 变式训练 2 双选 有机物分子中原子间 或原子与原子团间 的相互影响会导致物质化学性质的不同 下列各项的事实不能说明上述观点的是 a 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色 而苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色b 乙烯能发生加成反应 而乙烷不能发生加成反应c 苯与硝酸在加热的条件下发生取代反应 而甲苯在常温下就能与硝酸发生反应d 乙烷在光照条件下能发生取代反应 而乙炔不能发生取代反应 bd 解析 a c两项中的两种物质均为苯与甲苯 性质却发生了变化 是因为邻近基团间的相互作用 而b d两项中的两种物质性质不同 是因为具有不同官能团 乙烯与乙炔因含有双键或叁键 性质不稳定 规律总结 物质的结构决定了物质的性质 而物质的性质又体现了物质的结构 在有机物中 官能团决定了有机物的性质 若有机物中存在多个基团 要注意基团之间的相互影响而导致性质发生改变 实验探究物质的结构决定物质的性质物质的结构决定物质的性质 通过物质的性质可推测物质的结构 我们已经学习过乙醇的性质 根据乙醇的性质结合理论分析和实验验证 推测乙醇的结构 案例 1 理论分析 乙醇分子中的化学键 哪一个极性最大 发生化学反应时 容易断裂哪些化学键 2 实例支持 我们已学过的乙醇的哪个反应可说明乙醇分子中含有羟基而不是醚键 3 定量实验支持 为了测定乙醇的结构式 有人设计了用无水乙醇与钠反应测定收集的氢气的体积进行定量实验 可从如图的实验仪器中选择组装实验装置 已知无水乙醇的密度为0 789g cm 3 现量取2 0ml乙醇 加入过量的钠反应完全后 收集到390ml气体 经计算判断乙醇的结构特点 实验总结 物质的性质主要是由结构决定的 而官能团及其结构决定了物质的主要性质 c2h6o具有两种同分异构体 即ch3och3和ch3ch2oh 前者官能团是 o 基 碳原子上六个氢原子的活泼性相同 而ch3ch2oh官能团是 oh 分子中有三种氢 数目依次为3个 2个和1个 可据足量na与其反应生成的氢气量与该物质的物质的量之间的关系确定其空间结构 实验过程中准确测定生成的h2体积是关键 为此需注意以下几点 na要

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