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有机化学总复习知识要点 （一）碳原子的成键原则 1、饱和碳原子； 2、不饱和碳原子； 3、苯环上的碳原子。 应用利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型； （二）官能团的重要性质 1、C=C：加成（H2、X2或HX、H2O）；加聚；氧化 2、CC：加成（H2、X2或HX、H2O）；加聚；氧化 3、 ：取代（卤代，硝化，磺化）；加成（H2） 延生引入氨基：先引入 引入羟基：先引入 引入烃基： 引入羧基：先引入烃基 4、RX： 5、醇羟基： 6、酚羟基： 与Na，NaOH，Na2CO3反应 2 OH+2Na2 ONa +H2 OH +NaOH ONa +H2O OH +Na2CO3 ONa +NaHCO3 注意酚与NaHCO3不反应。 ONa OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+） 苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。 检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色； 7、醛基： 氧化与还原 检验银镜反应；与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。 8、羧基： 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 酯化反应： 酰胺化反应 RCOOH+H2NR/RCONHR/+H2O 9、酯基：水解 RCOO + 2NaOHRCOONa+ ONa 10、肽键：水解 （三）官能团重要性质的应用 1、定性分析：官能团 性质； 常见的实验现象与相应的结构： (1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：CC或CC； (2) 遇FeCl3溶液显紫色：酚； (3) 遇石蕊试液显红色：羧酸； (4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； (5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸； (6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； (7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； (8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛（甲酸及甲酸酯）； (9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； (10) 能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上 含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； (11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； (12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； 2、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数； 常见反应的定量关系： (1)与X2、HX、H2的反应：取代（HX2）；加成（CCX2或HX或H2；CC2X2或2HX或2H2； 3H2） (2)银镜反应：CHO2Ag；（注意：HCHO4Ag） (3)与新制的Cu(OH)2反应：CHO2Cu(OH)2；COOH Cu(OH)2 (4)与钠反应：COOH H2；OH H2 (5)与NaOH反应：一个酚羟基NaOH；一个羧基NaOH；一个醇酯NaOH； 一个酚酯2NaOH； RXNaOH； 2NaOH。 3、官能团的引入： (1) 引入CC：CC或CC与H2加成； (2) 引入CC或CC：卤代烃或醇的消去； (3) 苯环上引入 (4) 引入X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加成；醇羟基与HX取代。 (5) 引入OH：卤代烃水解；醛或酮加氢还原；CC与H2O加成。 (6) 引入CHO或酮：醇的催化氧化；CC与H2O加成。 (7) 引入COOH：醛基氧化；羧酸酯水解。 (8) 引入COOR：醇酯由醇与羧酸酯化。 (9) 引入高分子：含CC的单体加聚；二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。 （四）同分异构体 1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）； 2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）； 3、基团组装法； 4、残基分析法； 5、缺氢指数法。 （五）单体的聚合与高分子的解聚 a) 单体的聚合： i. 加聚：乙烯类或1,3丁二烯类的 (单聚与混聚)；开环聚合； ii. 缩聚：酚与醛缩聚酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯；二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质； b) 高分子的解聚： i. 加聚产物“翻转法” (2) 缩聚产物“水解法” （六）有机合成 c) 合成路线： d) 合成技巧： （七）有机反应基本类型 1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。 （八）燃烧规律 1、 气态烃在温度高于100时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为 4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。 2、烃或烃的含氧衍生物 CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2量相等 生成H2O量相等 等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同 等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同 注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如： CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b 推论： 最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定； 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定； 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定； 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定； 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。 （九）有机化学信息题的突破 在有机化学复习中，特别要重视对高考有机化学信息题进行专题研究，使学生学会对题给信息进行吸收处理的能力。通过典型例题，使学生理解和掌握信息加工的要点，能自如地进行吸收处理，去伪求真、去繁求简、去辅求主，使问题得到解决，达到训练和发展思维的目的。 在有机化学总复习阶段，不能搞大运动量训练，关键找准典型试题，讲练结合，使学生的思维能力得到有效的训练。以下七种处理信息的方法，可以帮助学生有效提高信息加工水平。 1将陌生信息处理成熟悉 通过联想熟悉化 例1：新近发现了烯烃的一个新反应，当一个H取代烯烃（I）在苯中，用一特殊的催化剂处理时，歧化成()和()： 对上述反应，提出两种机理（a和b）。 机理a，转烷基化反应。 机理b，转亚烷基化反应： 试问，通过什么方法能确定这个反应机理？ 分析：题给信息非常陌生，学生初次见到的确难以入手，给学生提示：酯化反应机理是通过什么方法测的？想必定有同学自然会联想到比较首席的信息18O同位素跟踪测酯化反应机理。通过类似的方法就将一个陌生的信息转化成熟悉信息，从而找到了问题的突破口。 用标记同位素化合物进行下列反应。 若按a： 若按b： CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD32CH3CH=CDCD3 分析产物组成即可区分两种机理。 2将抽象信息处理具体信息 抽象信息具体化 对于强调理论与实际相结合，以现实生活中的理论问题和实际问题立意命题，解题时首先运用类比转换法，将实际事物转化为某一理想模型，将题给信息通过联想、类比、模仿、改造，转换成自己理解和记忆的信息，并与自己原有知识体系发生联系，从而使陌生的信息熟悉化，抽象的信息具体化。 例2：A，B是式量不相等的两种有机物，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变。符合上述情况的两组有机化合物的化学式是_和_，_和 _；A，B满足的条件是 _。 解析：A，B两种有机物式量不相等，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后产生的CO2的质量也不变。可推知A，B中含碳元素的质量分数相等，凡能满足这个条件的每一组化合物都是本题的答案。 （1）烃类：据(CH)n，写出C2H2和C6H6；据（CH2）n写出C2H4和C3H6等。 （2）烃的含氧衍生物类：据(CH2O)n写出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。 （3）糖类：当(CH2O)n中的n6时，写出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一组。 以上多组化学式均属同一类型最简式相同。还应有一类，虽最简式不同，但符合含碳元素质量分数相等的组合，如：CH4中含C75%，将其式量扩大10倍，则含C原子数为10，含C仍为75%，其余（160-120）=40应由H，O补充，故可以得到C10H8O2，由此得出CH4和C10H8O2为一组。若要写出CH4与C9的组合，据C占75%，可知其余部分占25%，25%为75%的1/3，C9为129=108，108/3=36，这36应由H、O补齐，推知H为20，O 为16，即得到C9H20O（饱和一元醇）。 3将潜隐信息处理成明显信息 隐含信息显明化 例3：CS2在O2中完全燃烧，生成CO2和SO2，现有0.228克CS2在448毫升O2（标 况）中点燃，完全燃烧后，混和气体在标况下的体积为（ ）。 （A）112ml （B）224ml （C）336ml （D）448ml 分析：这道题数据充分，有的同学看到题就开始根据化学方程式计算，首先判断哪个反应 物过量，然后一步一步求解。如果仔细审题，就会发现此题有一隐含信息，即CS2燃烧前后，气体体积没变，若找到这一信息，就可确定燃烧后混和气体体积与CS2无关，马上得到答案为D。 4将复杂信息处理成简单信息 复杂信息简单化 例4：把m摩尔C2H4 和n摩尔H2混合于密闭容器中，在适当条件下，反应达到平衡时 生成p摩尔C2H6，若将所得平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O需要氧气 A. (3m+n)mol B.(3m+ )mol C. (3m+3p+ )mol D. （ -3p)mol 分析：（m摩尔C2H4和n摩尔H2混合于密闭容器中） C原子2m摩尔，H原子（4m + 2n） 摩尔平衡混合气体中C原子2m摩尔转化为CO2需要氧气2 m，H原子（4 m+2 n）转化为H2O需要氧气m+ ，所以选B。 5将文字信息处理成符号信息 文字信息符号化 例5：A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。由此可推断：A的分子式和B的结构简式可能是（ ） A.C8H8O2； B.C8H8O4； C.C9H8O4； D.C9H8O3； 解析：题给信息：结构方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解为B和醋酸可推断其应为酯类，由于A不使FeCl3显色，则A的酸性只能是来源于-COOH，即A中除了含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产物B中也必然有羧基结构，注意到B与CH3COOH形成酯A，则B中还有-OH结构。 分子量的限制条件，考虑到B中既有-OH又有-COOH，则分子中至少应有3个氧原子，由题给信息可知B中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348 令其分子中含3个氧原子，则其分子量应为M(B) = 138g。 考虑B与CH3COOH酯化为A，则A的分子量为138+42=180，符合A、B分子量不超过200的条件，且B中氧原子只能是3个，否则不符合A的分子量不超过200的条件。 至此，可确定B分子式为C7H6O3，与CH3COOH酯化生成的A的组成应为C9H8O4；对照各选项，(C)为正确。 从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的转化关系。 6将文字信息处理成图示信息 文字信息图示化 例6.有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。 应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质为主要原料，通过六步反应合成 解析：合成有机物要以反应物，生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法： A.顺向思维法：思维程序为反应物中间产物最终产物 B.逆向思维法：思维程序为最终产物中间产物反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。 解题思路： 学习试题中信息得知醛经过两步反应（HCN、H2O）使醛基(-CHO)变为-CH(OH)COOH 得到羟基羧酸。 用逆向思维方法，对最终产物逐步深入分解 用正向思维方式和知识网解决乙炔制取丙烯酸的方法。从知识网中得知乙炔水化得乙醛，运用信息乙醛经2步反应得羟基丙酸，最后把分析结果正向表达，写出化学方程式。 7.信息由大化小实施分别实破 有机推断题不仅注意思维上既有整体性又有灵活性，在分析问题时要注意技巧由大化小。 例7：化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。A可发生如图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物。化合物H的分子式C6H6O；G能进行银镜反应。 回答（1）有机物可能的结构式 A：_ E：_ K：_ （2）反应类型：(I)_ (II)_ (III)_ 分析：把整个信息分解成三块： 第1块：可知K为三溴苯酚，D为苯酚钠(C6H5ONa)。 第2块：G必为甲酸甲酯从而确定C为甲醇C