高二化学有机物结构.doc

高二化学有机物结构特点学案(2010-08-29 11:00:37) 转载标签： 高二化学有机化学有机物结构特点同分异构体同分异构现象杂谈分类： 化学与人生 第一节课，我们通过官能团，认识了各种有机物，因此对有机物的分类更清楚了。 由于分类方法很多，先说用处不大的方法。按照有没有环，把有机物分成链状化合物、环状化合物两大类。图1、有机物的分类有机化学的钥匙 再说用处大的分类，按照官能团来分类。官能团的定义：能够决定化合物性质的那些原子、原子团，称作官能团。对于有机物，除了C原子、H原子、CC单键、CH单键之外的原子、原子团，都称作官能团。 官能团有个顺序，这个顺序决定了有机物的命名。 命名原则：（1）含有什么官能团，就命名为什么物质，例如含有CC双键，就命名为烯烃，含有CHO醛基，就命名为醛。（2）含有多个官能团，就以上面这个表排序在后面的那个来命名，例如同时含有CC双键和CHO，命名为醛。 学习了有机物的官能团之后，我们这节课要学习有机物的结构特点。这就需要从碳原子说起，碳是有机物的骨架和灵魂。一、碳原子决定有机物结构 C是元素周期表中第6号元素，碳原子含有6个电子，其中4个价电子，见图2。我们知道原子在形成化合物的时候，电子可能发生偏移，甚至失去或者得到。外层电子多的原子容易得到电子，例如卤素、氧原子等；外层电子少的原子容易失去电子，例如钠原子、镁原子等。 图2、碳原子的6个电子和4个价电子 浅绿：内层电子 深绿：价电子 碳原子最外层4个电子，不多不少，恰好不容易得到，也不容易失去，而是比较“大公无私”地电子与其他原子共享，包括同类原子C自己。 如果四个电子都拿出来与其他原子共享，比如甲烷分子CH4，就在碳原子周围空间形成四个均匀分布的CH键（图3）；如果拿出三个电子共享，例如乙烯分子CH2CH2，就形成一个平面的三角形，剩余电子垂直于平面而“翘”着，两个翘着的电子再形成化学键（图5）；如果拿出两个电子共享，例如乙炔分子CHCH，就是一个直线型的分子（图6）。 1.1 甲烷分子正四面体结构 像甲烷分子中的C原子那样，和周围四个原子相连成键，这是有机物比较多见的结构。烷烃中的C原子都是这样的结构（图3）。 正四面体结构中，C原子都形成单键。而且像甲烷中碳原子这样，CC之间可以连成很长很长的单键，从十几个、几十个到成百上千万个CC单键，如图4。 图3、CH4分子的正四面体结构 图4、碳原子之间依靠CC单键连成长链 红色：C原子 蓝色：H原子 蓝色：C原子 灰色：H原子 1.2 乙烯分子平面结构 如图4那样，C原子与三个原子成键，其中一个是双键， 图4、CH2=CH2分子的平面结构 图5、CHCH分子的直线型结构 绿色：C原子白色：H原子 灰色：C原子 浅绿：H原子 1.3 碳原子的杂化轨道 这不应该是中学的教学内容，但是作为了解，知道碳原子的4个价电子分别处于S轨道和P轨道上（图1中深绿色的四个电子）。形成4个化学键：四个价电子齐出动，叫做SP3杂化（1个S轨道，3个P轨道全部使用，加起来是4个）。 形成3个化学键：只用三个价电子，叫做SP2杂化，剩了一个电子去双键之，例如乙烯等烯烃。 形成2个化学键：只用二个价电子，叫做SP杂化，剩了两个电子去三键之，例如乙炔等炔烃。 1.4 小结 碳原子对有机物结构的影响，可以先看清楚甲烷、乙烯、乙炔的结构之后，回头再去想SP3、SP2、SP的区别，不要死抠这个“杂化轨道”、“杂化”是怎么回事儿。 化学中，好多知识都是从实验得来的，有时候根本就不怎么讲理，那怎么办？就可以先记住了，再慢慢去理解，理解之后再忘记，就学会了。二、有机物的同分异构现象 看图4，碳原子可以连成长链，也很容易拐个弯儿、分个岔儿什么的，产生另类的分子。 含同样数量的C、H、其他原子的有机物（化学式相同），也会产生不同的结构，这样现象就叫做同分异构现象。相同化学式的有机物具有不同的结构，他们之间就互相称之为同分异构体。 看看下面两个有机物分子，他们的化学式都是C4H9，但是具有不同的结构。 上面的分子，CC之间是直链的，叫做正丁烷；下面的分子分个岔儿，叫做异丁烷。二者的性质不同，他们之间就互相称之为同分异构体。正是由于同分异构体现象的存在，导致了有机物分子结构的多样化，成为世界上物质的主流。 同分异构现象有多种情形。 2.1 由于碳链不同的同分异构体 像上边的正丁烷、异丁烷这样的同分异构体就是这样。 这种情形在有机物的同分异构体中最多，具体还有正戊烷和他们的同分异构体异戊烷、新戊烷，正己烷和他们的同分异构体，等等。 2.2 双键、三键位置不同的同分异构体 2.3 官能团位置不同的同分异构体 比如化学式C3H6Cl2，可以具有下面两种结构。 2.4 由于化学键排布不同的同步异构体镜像异构体 分子的化学式相同，官能团相同，位置也相同，化学性质也相同，一个的结构是在另一个的“镜像”。 这是两种甘油醛的结构示意图，两个分子长的一模一样，就是方向有点问题，有点像“一个左手、一个右手”，对，这就叫做“镜像异构体”、“手性异构体”，这种异构体的存在，充分说明了SP3杂化的碳原子的空间结构是立体的。三、总结 说学化学要靠想象，还真是这样。 上面所说到的“有机物的结构特点”、“同分异构体”，如果发挥了想象就很好理解。暂时理解不了，可以下去慢慢消化。 这部分内容，在高考时候占25分/100分左右，直接占分约 10 分（6分选择题的一个，非