苏教版选修5 卤代烃 学案 (1).doc

互动课堂疏导引导一、卤代烃的定义及分类 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃，卤代烃的种类很多，按照不同的分类标准常有三种分类方式：（1）按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。（2）按照取代卤原子的不同，可将卤代烃分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。（3）按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为一卤代烃和多卤代烃。二、卤代烃对人类生活的影响 卤代烃大多是由人工合成得到的，它们的用途十分广泛，对人类生活有着重要影响。卤代烃是有机合成的桥梁，在有机合成中起重要作用。但卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。三、卤代烃的性质1.物理性质 常温下，卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随着碳原子数的增多而升高。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。卤代烃不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。ch2cl2、chcl3、ccl4等卤代烃还是很好的有机溶剂。2.化学性质（1）消去反应：以溴乙烷为例反应原理h2o反应条件有强碱的醇溶液存在；加热。反应特点 溴乙烷的反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个溴化氢分子，有机物由饱和变为不饱和。 消去反应的概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如h2o、hbr等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。 注意：并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，只有与溴原子相连的碳的邻位碳上有氢，这样的卤代烃才能发生消去反应。如：（ch3）3cch2br不能发生消去反应，原因是溴原子所在碳原子的邻位碳原子上无氢原子。型卤代烃，发生消去反应生成rccr。（2）卤代烃的取代反应（水解反应）：以溴乙烷为例反应原理ch3ch2br+h2och3ch2oh+hbr反应条件强碱的水溶液，可加热以加快反应速率反应特点 溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，溴乙烷水解生成的hbr与naoh发生中和反应，水解方程式也可写为：c2h5br+naohc2h5oh+nabr一卤代烃可制一元醇：ch3cl+h2och3oh+hcl二卤代烃可制二元醇：brch2ch2br+2h2ohoch2ch2oh+2hbr 卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃，如氯苯、溴苯等，发生水解反应的条件较苛刻。3.卤代烃中卤元素的检验 卤代烃是极性共价化合物，只有卤原子，并无卤离子，而agno3只能与x-产生agx，故必须使卤代烃中-x转变为x-，再根据agx沉淀颜色与质量来确定卤代烃中卤原子种类和数目。故第一步可通过水解反应，但此时溶液中有碱存在，得到沉淀往往是褐色的，即ag+oh-=agoh,2agoh=ag2o+h2o，因此必须在水解反应后的溶液中加入hno3调节至酸性，再加agno3溶液，ag+x-=agx。活学巧用1.将1 mol甲烷与氯气发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机物的物质的量相等，则消耗的氯气的物质的量为( )a.0.5 mol b.2 mol c.2.5 mol d.4 mol解析：由题意生成的ch3cl、ch2cl2、chcl3、ccl4各为0.25 mol，该四种产物中n(cl)=0.25 mol(1+2+3+4)=2.5 mol，故生成物中含cl原子的物质的量为5 mol，根据原子守恒可判断参加反应的n(cl2)=2.5 mol。选c。答案：c2.已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃；r-x+2na+r-xr-r+2nax现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是( )a.戊烷 b.丁烷 c.2-甲基丁烷 d.己烷解析：碘丙烷有2种：ch3ch2ch2i和。与钠反应时，有同种碘代烷分子的反应，也有异种碘代烷分子的反应。答案：c3.下列卤代烃中沸点最低的是( )a.ch3ch2ch2cl c.ch3ch2ch2br 解析：本题主要考查卤代烃物理性质中沸点的变化规律。答案：a4.由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇（）时，需要经过下列哪几步反应( )a.加成消去取代 b.消去加成水解c.取代消去加成 d.消去加成消去解析：由题意，要制1，2丙二醇，2氯丙烷须先发生消去反应制得丙烯:+nacl+h2o；再由丙烯与br2加成生成1,2-二溴丙烷；;最后由1，2-二溴丙烷水解得到产物1，2-丙二醇：答案：b5.从环己烷可制备1，4-己二醇的二醋酸酯，下面是有关的化学反应过程（其中的无机物均已略去）(1，4-环己二醇的二醋酸酯)，在以上八步反应中：（1）属于取代反应的是，属于加成反应的是_。（2）反应的化学方程式是_。解析：尽管题中有的有机物和化学反应是陌生的，但利用目前已学习过的知识，比较有机物的分子组成与结构，完全可以完成对本题的解答。答案：(1) (2) 6.要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )a.加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现b.滴入agno3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成c.加入naoh溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入agno3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成d.加入naoh溶液共热，冷却后加入agno3溶液，观察有无浅黄色沉淀