苏教版选修5 卤代烃 学案.doc

第一单元卤代烃学习目标重点难点1了解卤代烃对人类生活的影响和合理使用化学物质的重要意义。2通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途。3掌握消去反应，能判断有机反应是否属于消去反应。1溴乙烷的水解反应和消去反应。2卤代烃的同分异构体及组成、结构、性质的关系。3卤代烃在有机合成中的应用。一、卤代烃1概念烃分子中的_被_取代后所生成的化合物叫做卤代烃。2分类卤代烃预习交流1ch3ch2br和ch3ch3的核磁共振氢谱相同吗？二、卤代烃对人类生活的影响1应用：用做_、_、_、_等。2危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏_。三、卤代烃的性质1物理性质常温下，卤代烃除少数为气体(如ch3cl、ch3ch2cl)外，大多为_体或_体，卤代烃不溶于_，可溶于大多数_。2化学性质(以溴乙烷为例)(1)水解反应水解反应属于_反应，溴乙烷与_可发生水解反应。反应方程式：_，也可以写作：_。(2)消去反应定义：在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个_生成_化合物(含双键或叁键)的反应。发生条件：与_溶液共热且与x相连的碳原子的邻位碳原子上必须有_。反应方程式：_。预习交流2溴乙烷在水中能否电离出br？如何进行实验验证？在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注？请在下列表格中做个备忘吧！我的学困点我的学疑点答案：预习导引一、1氢原子卤素原子2烷烃烯烃芳香烃cnh2n1x氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃一卤代烃多卤代烃预习交流1：答案：不同。ch3ch3中只有一类氢原子，氢谱图中只有一个吸收峰；ch3ch2br中有两类氢原子，氢谱图中有两个吸收峰，且面积之比为32。二、1溶剂农药制冷剂灭火剂2大气臭氧层三、1液固水有机溶剂2(1)取代强碱的水溶液共热ch3ch2brh2och3ch2ohhbrch3ch2brnaohch3ch2ohnabr(2)小分子不饱和强碱的醇氢原子ch3ch2brnaohch2=ch2nabrh2o预习交流2：答案：溴乙烷在水中不能电离出br，可以采用检验溶液中是否含br来进行验证。具体操作：将溴乙烷与agno3溶液混合，振荡，静置，溶液分层，但无沉淀生成，从而证明溴乙烷不能电离出br。一、卤代烃的化学性质1完成下列有关1溴丙烷的实验，观察实验现象。【实验1】组装如图所示装置，向试管中注入5 ml 1溴丙烷和10 ml饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象(小试管中装有约2 ml稀酸性高锰酸钾溶液)。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。【实验2】组装如图所示装置，向试管中注入5 ml 1溴丙烷和10 ml 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。2完成下表。实验实验现象结论实验1实验23填写下表。实验1实验2反应物反应条件生成物化学方程式通过上述实验，对卤代烃的水解反应和消去反应有怎样的认识？卤代烃水解反应是可逆反应，为了使正反应进行得比较完全，水解一定要在碱性条件下进行。卤代烃发生消去反应的前提是与卤原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，若有多个相邻的连有氢原子的碳原子，则有多种消去反应产物。两个反应可归纳为“无醇则(产物)有醇，有醇则无醇”。二、卤代烃在有机合成中的应用请阅读课本p64拓展视野，完成下列化学方程式：ch3ch2brcn_ch3ich3ch2o_ch3ch2mgbrh2o_ch3ch2mgbrch3br_已知：溴乙烷与氰化钠反应再水解可以得到丙酸ch3ch2brch3ch2cnch3ch2cooh，产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。f分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应中属于取代反应的是_(填反应代号)。(2)写出结构简式：e_，f_。有机合成的难点是官能团的引入，因此在有机合成中需要引进官能团时，首先需要考虑到卤代烃。卤代烃通常是起桥梁作用。如：用ch3ch2ohch3ch2ohch2=ch21下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是()。a氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃b氟氯代烷化学性质稳定，有毒c氟氯代烷大多无色、无臭、无毒d在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应2下列不属于消去反应的有机反应是()。ach3ch2ohch2ch2h2obch3chbrch3naohch3ch=ch2nabrh2oc2naoh2nacl2h2od2ch3ohch3och3h2o3某同学将氯乙烷与naoh溶液共热几分钟后，冷却，滴入agno3溶液，结果最终未得到白色沉淀，其主要原因是()。a加热时间太短b不应冷却后再加入agno3溶液c加agno3溶液前未用稀硝酸酸化d反应后的溶液中不存在cl4在实验室鉴定kclo3晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加agno3溶液滴加naoh溶液加热加催化剂mno2加蒸馏水，振荡、过滤后取滤液过滤后取滤渣用稀硝酸酸化(1)鉴定kclo3中氯元素的操作步骤是_。(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_。5某同学在实验室做1,2二溴乙烷的消去反应的实验，按下列步骤进行，请填空：(1)按图连接好仪器装置并检验装置的_性。(2)在试管a中加入2 ml 1,2二溴乙烷和5 ml 10% naoh的_溶液，为了防止暴沸，再向试管中加入_。(3)在试管b中加入少量溴水(4)本实验采用水浴加热试管里的混合物，其好处是_，持续加热一段时间后，把生成的气体通入溴水，观察到的现象是_。根据以上实验，完成以下问题：写出1,2二溴乙烷完全消去所发生反应的化学方程式_。消去反应产生的气体通入溴水的反应方程式_。提示：用最精炼的语言把你当堂掌握的核心知识的精华部分和基本技能的要领部分写下来并进行识记。知识精华技能要领答案：活动与探究1：答案：2.(1)酸性kmno4溶液褪色；(2)加酸中和后，滴加agno3溶液出现淡黄色沉淀在强碱的醇溶液中反应生成br和不饱和烃(1)加热后溶液变成均一液体；(2)滴加agno3溶液生成淡黄色沉淀在碱性条件下反应生成产物中含br3ch3ch2ch2brch3ch2ch2br饱和koh乙醇溶液、加热koh水溶液、加热ch3ch=ch2、kbr、h2och3ch2ch2oh、kbrch3ch2ch2brkohch3ch=ch2kbrh2och3ch2ch2brkohch3ch2ch2ohkbr思考与交流：答案：水解反应消去反应卤代烃结构特点一般是一个碳原子上只有一个x与x相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子反应实质x被oh取代从碳链上脱去hx分子(h为邻位碳原子上的h)反应条件强碱的水溶液，常温或加热强碱的醇溶液，加热反应特点有机物碳架结构不变，x变为oh，无其他副反应有机物碳架结构不变，cc变为c=c或cc，可能有其他副反应活动与探究2：ch3ch2cnbrch3och2ch3ich3ch3mg(oh)brch3ch2ch3mgbr2迁移与应用：答案：(1)(2)解析：由a的分子组成及a能与溴发生加成反应可知a为丙烯(ch3ch=ch2)，与溴发生加成反应的产物b为1,2二溴丙烷(ch3chbrch2br)，结合题给信息，b与nacn发生取代反应生成c为，该物质水解生成e为，又知b水解生成d为。e和d发生酯化反应生成f。当堂检测1b解析：氟氯烃大多为无色、无臭的气体，化学性质稳定，无毒。2d解析：凡从有机物分子中脱去小分子，生成不饱和化合物(含c=c或cc)的反应均属于消去反应。3c解析：卤代烃中的卤原子不能直接电离出来，必须在碱性条件下水解生成卤离子。实验关键是加agno3溶液前应向溶液中加入稀硝酸，中和未反应的naoh，以防止生成ag2o沉淀而干扰卤离子的检验。4答案：(1)(2)解析：用agno3检验氯元素时，需将kclo3和1氯丙烷中的氯元素转化为cl，并用稀硝酸酸化，克服其他离子的干扰，实验才会成功。将kclo3晶体与1氯丙烷中的氯元素分别转变为cl的方法：2kclo32kcl3o2，ch3ch2ch2clnaohch3ch2ch2ohnacl。再将溶液中的cl转变为agcl，通过沉淀颜色和不溶于稀硝酸的性质，来判断氯元素。5答案：(1)气密(2)乙醇几片碎瓷片或沸石(4)便于控制温度、受热均匀