鲁科版选修5 有机化合物的结构与性质第2课时同分异构现象及结构与性质的关系 学案4.docVIP

第2课时 同分异构现象及结构与性质的关系课标解读1.能熟练写出烃的同分异构体。2.掌握烯烃、炔烃的化学性质。3.请了解化合物分子中邻近基团间的相互作用对有机化合物性质的影响。课前思考1.你知道与有什么关系吗？你还能找出其他符合上述组成的结构吗？答案：二者互为同分异构体，另外还有其他符合分子式c4h8的烯烃的同分异构体，它们是：2.比较，谁的性质活泼，为什么？答案：活泼，因为中甲基影响了苯环，使苯环上的氢活泼，同时苯环影响甲基使得甲基活泼。3.食醋的主要成分是什么？它有哪些主要性质？答案：食醋的主要成分是乙酸（ch3cooh），它是一元弱酸，具有酸的通性。自主研学一、有机化合物的同分异构现象1.定义_相同而_不同的有机物之间互称为同分异构体。2.同分异构体的种类产生同分异构体的原因很多，如1-丁烯和2-丁烯、1-丙醇和2-丙醇都含有相同官能团，但_的位置不同，互为_；2-戊烯和环戊烷的_，前者为链状，后者为环状，互为_异构体；1，3-丁二烯和1-丁炔中，前者含两个碳碳双键，后者含一个碳碳三键，二者分子中所含的_不同，互为_类型异构体。二、有机化合物结构与性质的关系1.官能团与有机化合物性质的关系官能团是_，一种官能团决定_类化合物的化学特性。首先，_，如_；其次，_，如_。由于碳原子的不饱和程度，使得烯烃、炔烃的化学性质比烷烃_，如烯烃、炔烃能使溴水、kmno4酸性溶液褪色，而烷烃则无此性质。2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系推测有机物的性质时还应考虑官能团与相邻基团之间的相互_，如比_，原因是甲基对苯环的影响，使_活泼；同时苯环对甲基的影响，使得_活泼。3.写出下列反应的方程式（1）乙烯与cl2：_（2）乙烯与hbr：_（3）乙烯与h2o：_（4）与hno3：_（5）与hno3：_三点剖析一、同分异构体1.定义：具有相同分子式而分子结构不同的物质间互称同分异构体。2.同分异构体的种类（1）碳链异构： 指的是因分子中碳原子的结合次序不同而引起的异构现象，如c5h12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。（2）位置异构： 指的是因分子中取代基或官能团在碳链（或碳环）上的位置不同而引起的异构现象，如正丙醇和异丙醇，邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等。（3）官能团异构： 指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如：丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖等。 常见的官能团异构：组成通式可能的类别典型实例cnh2n烯烃、环烷烃cnh2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃 cnh2n+2o醇、醚c2h5oh与ch3och3cnh2no醛、酮、烯醇、环醚、环醇ch3ch2cho、ch3coch3、ch2=chch2oh与cnh2no2羧酸、酯、羟基醛ch3cooh、hcooch3与hoch2chocnh2n-6o酚、芳香醇、芳香醚cnh2n+1no2硝基烷、氨基酸ch3ch2no2与h2nch2coohcn(h2o)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（c6h12o6）、蔗糖与麦芽糖（c12h22o11）3.同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。二、乙烯、乙炔的活泼性比较 乙炔分子中含有三键，而乙烯分子中含有双键，这容易使人们认为乙炔比乙烯更活泼，更易发生加成反应和氧化反应等。其实不然，大量的实验事实证明，在跟溴水和kmno4酸性溶液反应时，乙炔使它们褪色的速率比乙烯慢得多。 这是为什么呢？实验测得，乙烯分子中c=c键的键长为1.3310-10 m，乙炔分子中c=c键的键长为1.2010-10 m，这说明乙炔分子中两个碳原子之间的距离小，键能大，不易参加化学反应。典题精讲知识点1 同分异构体例1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ）a.c3h8 b.c4h10 c.c5h12 d.ch4思路解析：烃的一氯代物只有一种，h原子分布必须完全对称。如：ch4、ch3ch3、。答案：cd绿色通道：烃的一氯代物无同分异构体，逆推该烃具有高度的对称性。以ch4和ch3ch3为基础向外扩展，即将h原子用ch3来替代。这种转化思想常常是解题的重要方法，平时学习时要加以重视。例2 写出c5h12的所有同分异构体。思路解析：根据同分异构体的书写规律，首先写出最长碳链（这里只写碳骨架）：ccccc；然后再由摘一碳，挂中间；两边排，不到端。可知，c5h12的同分异构体为：答案：略绿色通道：同分异构体的书写及判断既是重点又是难点，认真遵循书写规律，加强练习，就能化生为熟，化难为易。例3 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）：以上四种信息素中互为同分异构体的是（ ）a. b. c. d.思路解析：的碳原子数（10）比的碳原子数（11）少1。均为含一个环、一个双键的醇，分子式均为c11h20o，而为醛，氢原子数比少2，分子式为c11h18o，所以只有和是同分异构体。答案：c绿色通道：判断两有机物是否是同分异构体的方法：先看除碳、氢以外其他元素的原子个数是否相等（如o、n、s等），若不相等，一定不是同分异构体。再看碳原子数是否相同，若碳原子数不同，则一定不是同分异构体。当碳原子数相同时，再看官能团类别，若有机物只含有一种官能团，官能团类别不同，则一定不是同分异构体；若有机物含有多个官能团且官能团类别相同时，则应分别写出分子式进行比较后确定。知识点2 烯烃、炔烃的化学性质例4 甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过（ ）a.澄清的石灰水，浓h2so4 b.kmno4酸性溶液，浓h2so4c.溴水，浓h2so4 d.浓h2so4，kmno4酸性溶液思路解析：试剂必须能吸收c2h4，并除去带出的水分，但又不引入新的杂质气体，b项中kmno4氧化c2h4时会生成co2混入其中。答案：c黑色陷阱：把握住化学试题中除杂质的标准：既要除去旧的杂质，又要不引入新杂质。这类题目出错的原因是只看到能除杂，忽略了是否有新杂质生成。例5 在一定条件下，将4 g由三种炔烃所组成的混合气体与足量的h2充分加成后，可生成4.4 g对应的三种烷烃。则所得烷烃中一定有（ ）a.戊烷 b.丁烷 c.丙烷 d.乙烷思路解析：炔烃+2h2烷烃 m增加 1 mol 4 g 0.1 mol 4.4 g-4 g=0.4 g0.1 mol混炔烃为4 g，则=40，则c2h2相对分子质量为26，c3h4相对分子质量为40，所以一定有c2h2，则产物中一定有乙烷。答案：d绿色通道：要会用联系和变化的观点思考问题，既要知道炔烃和烷烃的联系，又要知道炔烃和h2加成后转变为烷烃的变化。用已知条件，建立函数关系。求出炔烃的平均相对分子质量，再进行探讨，不难得到答案。例6 一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共10 g，混合气体的密度是相同状况下h2密度的12.5倍。该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶的质量增加了8.4 g。该混合气体可能是（ ）a.乙烷和乙烯 b.乙烷和丙烯 c.甲烷和乙烯 d.甲烷和丙烯思路解析：平均摩尔质量