苏教版必修2专题3第3单元人工合成有机化合物作业.doc

第3单元人工合成有机化合物1、某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下。下列说法正确的是()a. 吲哚的分子式为c8h6nb. 苯甲醛中所有原子不可能全部共平面c. 可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体d. 1mol该中间体，最多可以与9mol氢气发生加成反应2、羟基水杨胺（z）可以治疗胆囊炎、胆管炎等。合成羟苯水杨胺的反应如下图，下列说法正确的是 a. x能和nahco3溶液反应产生co2b. z的分子式为c13h12o3nc. x、y、z都能发生消去反应、取代反应、加成反应d. z在一定条件下与naoh溶液发生反应时，1mol z 最多消耗3 mol naoh3、以有机物a合成聚酯类高分子化合物f的路线如下:已知：回答下列问题:(1)a生成b的反应类型为_。c 中官能团的名称为_。(2)d 与naoh 水溶液反它的化学方程式为_。(3)e 作成f 的化学方程式为_。若f的平均相对分子质量为20000，则其平均聚合度为_(填选项字母)。a.54 b.108 c.l19 d.133(4)e在一定条件下还可以合成含有六元环状结构的g，g 的结构简式为_。(5)满足下列条件的c的同分并构体有_种(不考虑立休异构)。含有1个六元碳环，且环上相邻4 个碳原子上各连有一个取代基1mol 该物质与斐林试剂反应产生2 mol 砖红色沉淀(6)写出以为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线:_。4、cpae是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是 ()a1 mol cpae与足量的naoh溶液反应，最多消耗3 mol naohb可用金属na检测上述反应是否残留苯乙醇c与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种d咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团5、下列说法错误的是 ()a乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分b75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒c乙醇和乙酸都能发生氧化反应d乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应6、有机物a分子式为c2h4，可发生以下系列转化，已知b、d是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是 ()a75%的b溶液常用于医疗消毒bd、e都能与naoh溶液反应cb、d、e三种物质可以用饱和na2co3溶液鉴别d由b、d制备e常用浓硫酸作脱水剂7、药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述不正确的是 （ ）a贝诺酯分子中有2种含氧官能团b可用fecl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚clmol乙酰水杨酸最多消耗3molnaohd贝诺酯与足量naoh溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氮基酚钠8、柳胺酚(x) 水解得到y和z，转化关系如下:下列说法正确的是 （ ）a.y和z发生缩聚反应生成x b.y 的结构简式为 c.镍催化作用下，1molz最多消耗67.2lh2 d.x、y、乙都能与fecl3溶液发生显色反应9、一种合成某药物中间体z的方法如下。下列说法正确的是 （ ）a. 1 mol x最多能消耗溴水中的2 mol br2b. y可以发生消去反应c. z中所有碳原子可以在同一平面d. 用银氨溶液可以检验z中是否混有x10、x、y、z、w均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，存在如图所示的转化关系，则以下判断正确的是（）ax是羧酸，y是酯 bz是醛，w是羧酸cy是醛，w是醇 dx是醇，z是酯11、a是生产某新型工程塑料的基础原料之一，结构简式为。（1）写出a的分子式_。（2）拟从芳香烃出发来合成a，其合成路线如下： 已知：a在酸性条件下水解生成有机物b和甲醇。（a）写出反应的类型_。（b）写出h的结构简式_。（c）g中所含官能团的名称是_、_；（d）已知f分子中含有“ch2oh”，通过f不能有效、顺利地获得b，其原因是_。（e）写出反应的方程式（注明必要的条件）_。12、以下是由甲苯合成乙酰水杨酸和酚酞的合成路线。（1）写出“甲苯a”的化学方程式_。（2）写出c的结构简式_，e分子中的含氧官能团名称为_；（3）上述涉及反应中，“e酚酞”发生的反应类型是_。（4）写出符合下列条件的乙酰水杨酸的一种同分异构体的结构简式_。(1)遇fecl3溶液显紫色， (2)能与碳酸氢钠反应，(3)苯环上只有2个取代基的， (4)能使溴的ccl4溶液褪色。（5）写出乙酰水杨酸和naoh溶液完全反应的化学方程式：_。（6）由d合成e有多步，请设计出de的合成路线_。(有机物均用结构简式表示)。(合成路线常用的表示方式为：de)13、苯是重要的化工原料，以下是某酮酸e的合成路线。已知:ch3ch=chch3能被氧化成乙酸；以上合成路线中，属于氧化反应的有：反应和反应_（填反应编号）；反应的反应条件是_。（2）写出结构简式a_；b_。（3）已知c的分子式为c4h6o4，则d的结构简式为_；分离c和d的方法是_。（4）不能由直接制取，原因是_。（5）写出反应的化学方程式_。14、某研究小组以苯酚为主要原料，按下列路线合成药物沙丁胺醇。已知: ab 原子利用率为100%请回答:(1)写出d官能团的名称_。(2)下列有关说法正确是_。a.a是甲醛 b.化合物d与fecl3溶液发生显色反应c.bc反应类型为取代反应 d.沙丁胺醇分子式:c13h19no3(3)设计化合物c经两步反应转变为d的合成路线(用流程图表示) _。(4)写出d+ef的反应化学方程式_。(5)化合物m 比e多1个ch2，写出化合物m所有可能的结构简式_，须符合: 1h-nmr谱表明m分子中有3种氢原子。15、用skraup 法合成8 -羟基喹啉的原理和流程如下:已知水蒸气蒸馏原理: 在难溶或不溶于水的有机物中通入水蒸气，使难溶或不溶于水的有机物和水一起蒸出。物质熔点/ 沸点/溶解性某些化学性质邻氨基苯酚177153可溶于水:能溶于强酸、强碱；易溶于乙醇两性邻硝基苯酚45216微溶于水，能随水蒸气挥发；易溶于乙醇甘油20290.9与水、乙醇混溶；能吸潮8-羟基喹啉76257难溶于水，能溶于强酸、强碱；易溶于乙醇两性主要实验装置如下:(1) 图1中仪器a的名称_；图2中仪器b的作用是_。(2) 甘油中水量大于5%会影响产量，需要新配。下列说法合理的是_。a.将普通甘油置于蒸发皿加热至180去水后，立即放入干燥器中(图3)d处备用b.为了增强干燥器的干燥效果，可在磨口边缘涂极薄的一层凡土林c.当干燥器内变色硅胶(干燥剂，含有cocl2) 颜色为浅粉红色时，需要更换干燥剂d.取用甘油时，手握干燥器盖顶圆球向上拉，取下盖子正着放置，取用甘油(3) 第一次水蒸气蒸馏主要除去的杂质是_。(4) 剩余液调节ph=7 的作用是_。(5) 第二次馏出 物经过一 系列操作可以获得高纯度的产品，下列说法正确的是_。a.第二次水蒸气蒸馏的馏出物经过抽滤、洗涤、干燥可以获得粗产品b.粗产品加入4: 1的乙醇水溶液溶解后，慢慢滴加水，可得到颗粒较细的晶体c.将重结晶过滤后的母液收集起来进行适当处理，可提高产率d.可以用测产品熔点判断产物的纯度16、m被广泛用于医药、香料的合成，其一种合成路线如下（反应试剂与反应条件已省略）：已知a与b互为同分异构体。完成下列填空：（1）写出m中含氧官能团的名称：_。1mol d最多能与_mol 发生加成反应。（2）反应所需试剂与条件是_。反应的反应类型是_。（3）写出结构简式。a _ c _（4）写出检验d已完全转化为m的方法。_。（5）写出两种符合下列要求的m的同分异构体的结构简式。 _i苯环上的一氯代物只有两种 ii能发生水解反应 iii分子中含有两个甲基（6）有人认为仅用反应就能得到b，但事实证明产物中b的含量远远小于a，由此可以得到的结论是：_。17、由烃的衍生物a和芳香烃e 制备香精的重要原料m 的一种合成路线如下:已知: (r1、r2表示烃基或h 原子)请回答下列题:（1）a的化学名称为_，b 的结构简式为_。（2）c 中官能团的名称为_。d 分子中最多有_个原子共平面。（3）ef的反应类型为_。d+gm 的化学方程式为_。（4）同时满足下列条件的d 的同分异构体有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰的结构简式为_。能发生水解反应和银镜反应; 不含环状结构（5）参照上述合成路线和信息。以为原料(其他无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。18、常用药羟苯水杨胺，其合成路线如下。回答下列问题：已知：（1）羟苯水杨胺的化学式为_。对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是_。a1 mol羟苯水杨胺最多可以和2 mol naoh反应b不能发生硝化反应c可发生水解反应d可与溴发生取代反应（2）d的名称为_。（3）ab所需试剂为_；de反应的有机反应类型是_。（4）bc反应的化学方程式为_。（5）f存在多种同分异构体。f的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_。a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪f的同分异构体中既能与fecl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有_种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式_。（写出一种即可）参考答案1、【答案】c【解析】a、根据有机物中碳原子成键特点，吲哚的分子式为c8h7n，故a错误；b、苯环是平面正六边形，cho中c是sp2杂化，空间构型是平面形，因此苯甲醛中所有原子可能全部共面，故b错误；c、苯甲醛中含有醛基，能使新制氢氧化铜悬浊液加热时，出现砖红色沉淀，中间体中不含醛基，加入新制氢氧化铜悬浊液无现象，可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体，故c正确；d、1mol中间体中含有2mol苯环和1mol碳碳双键，因此1mol中间体最多与7mol氢气发生加成反应，故d错误。2、【答案】d【解析】a. x物质中含有酚羟基，酚的酸性小于碳酸的酸性，所以x不能和nahco3溶液反应产生co2，故a错误；b. 由z的结构简式可知，z的分子式为c13h11o3n，故b错误；c. 由x、y、z的结构简式可知，三种物质均不能发生消去反应，都可以发生取代反应和加成反应，故c错误；d. z物质中含有2个酚羟基和1个肽键，z在一定条件下与naoh溶液发生反应时，1mol z 最多消耗3 mol naoh，故d正确；答案选d。3、【答案】(1)氧化反应 碳碳双键、酯基(2) (3) c (4) (5)12(6) 【解析】4、【答案】b【解析】cpae中酚羟基和酯基都能与naoh反应，a正确；题述反应中的四种物质都能与na反应产生氢气，所以用na无法检验反应是否残留苯乙醇，b项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为 ，c项正确；咖啡酸中含有碳碳双键，能发生加聚反应，d项正确。5、【答案】d【解析】厨房中料酒的有效成分是乙醇，食醋的有效成分是乙酸，故a正确；乙醇、乙酸都能燃烧发生氧化反应，c正确；皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，其条件与酯化反应的条件不同，d错。6、【答案】d【解析】b为乙醇，d为乙酸，e为乙酸乙酯，制备乙酸乙酯常用浓硫酸作催化剂和吸水剂。7、【答案】d【解析】a贝诺酯分子中含-cooc-、-conh-两种官能团，a正确；b对乙酰氨基酚含b正确；c乙酰水杨酸含-cooh和酚羟基形成的酯基，lmol乙酰水杨酸最多消耗3molnaoh，c正确；d贝诺酯与足量naoh溶液共热，-cooc-、-conh-均发生水解，不会生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚，d错误；答案选d。8、【答案】d9、【答案】c【解析】a.苯环上羟基的邻位和对位氢原子能够被溴取代，1mol x最多能消耗溴水中的3mol br2，故a错误；b. y 中含有氯原子，在碱性条件下可以发生水解反应，与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故b错误；c. 苯环是平面结构，单键可以旋转，因此z 中所有碳原子可以在同一平面，故c正确；d. z和x中都没有醛基，用银氨溶液不可以检验z中是否混有x，故d错误；故选c。10、【答案】b【解析】解：本题考查有机物的推断x、y、z、w均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，醇被氧化生成醛、醛被还原生成醇，所以二者能相互转化；醛能被氧化生成羧酸，羧酸不能转化为醛；羧酸、醇能转化为酯，酯水解能转化为醇和羧酸，所以醇、羧酸和酯能相互转化，所以只有醛、羧酸之间不能相互转化，则z是醛、w是羧酸、y是酯、x是醇，故选b11、【答案】 c10h10o2 消去 醛基 羟基 f中含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利地转化为b 【解析】（1）根据a的结构简式可知a的分子式为c10h10o2；（2）a在酸性条件下水解生成有机物b和甲醇，则有机物b的结构简式为。根据h的分子式可反应是h中的羟基发生消去反应生成b，所以h的结构简式为。根据反应的条件可知g中含有醛基，则依据g和h的分子式可知反应是g中的醛基发生氧化反应生成羧基，则g的结构简式为。反应是碳碳双键的加成反应生成d为，d和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成e，e反应生成f，根据分子式中知，e发生消去反应生成f为。（a）根据以上分析可知是消去反应；（b）h的结构简式为；（c）g中所含官能团的名称分别是醛基、羟基；（d）由于f中含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利地转化为b；（e）反应是消去反应，反应的方程式为。12、【答案】(1) (2) (3)羧基、羟基 (4)取代或酯化 (5)或的邻、间、对的任意一种 (6) (7)（写出d的结构简式即给1,其他合理也给分）【解析】（1）“甲苯a”的化学方程式为； （2）c为，e为，e分子中的含氧官能团名称为羧基、羟基；上述涉及反应中，“e酚酞”发生的反应类型是取代或酯化反应；（4）乙酰水杨酸的一种同分异构体，符合下列条件遇fecl3溶液显紫色，说明有酚羟基，能与碳酸氢钠反应，说明有羧基，苯环上只有2个取代基，能使溴的ccl4溶液褪色，说明有碳碳双键，则该同分异构体的结构简式为或的邻、间、对的任意一种；（5）乙酰水杨酸和naoh溶液完全反应的化学方程式为；（6）根据上面的分析可知，de的合成路线为。13、【答案】(1) (2)碱的醇溶液、加热 (3) (4) (5) (6)蒸馏或结晶法 (7)苯分子中的碳碳键是一种特殊的键，加氢只能生成环己烷。 (8)【解析】（1）根据上面的分析可知，以上合成路线中，属于氧化反应的有：反应和反应，反应为卤代烃的消去反应，所以反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热；（2）根据上面的分析可知，a为，b为；（3）根据上面的分析可知，d为hooccooh，c和d都是二元羧酸，它们能互溶但沸点不同，所以分离c和d的方法是蒸馏；（4）由于苯中的碳碳键是一种特殊的键，与氢气加成后只能得环已烷，所以不能由直接制取；（5）反应的化学方程式为。14、【答案】 (1). 醚键 (2). ac (3). (4). (5). 、 、 、【解析】试题分析：ab 原子利用率为100%，a的分子式是ch2o；b与氯乙烯发生取代反应生成c，结合沙丁胺醇的结构简式，b是、c是；c中碳碳双键被氧化前需要保护羟基不被氧化，所以cd的两步反应，先与 反应生成，再氧化为，所以d是；根据沙丁胺醇的结构简式逆推e，e是；f是，f与hi 反应生成。解析：根据以上分析，(1) 中含有官能团的名称是醚键。(2) a、a分子式是ch2o，a是甲醛，故a正确； b. 不含酚羟基，所以不能与fecl3溶液发生显色反应，故b错误； c. 氯乙烯发生取代反应生成 ，故c正确； d.沙丁胺醇分子式: c13h21no3，故d错误。(3) 化合物c经两步反应转变为d的合成路线。(4) 与反应生成 的反应化学方程式。(5) e的分子式是c4h11n，化合物m的比e多1个ch2，则m的分子式是c5h13n，符合: 1h-nmr谱表明m分子中有3种氢原子的化合物m可能的结构简式有 、 、 、。 15、【答案】 (1). 冷凝管 (2). 防止内压过大 (3). bc (4). 邻硝基苯酚 (5). 将邻氨基苯酚和8-羟基喹啉的硫酸盐转化为邻氨基苯酚和8-羟基喹啉，让产物容易蒸出 (6). acd【解析】试题分析：(1)根据图示分析仪器a的名称；图2中仪器b是安全管，烧瓶内压强增大时，管内液面上升；(2)a、干燥器中(图3)d处放置干燥剂；b、凡土林起到密封的作用；c、变色硅胶的颜色为浅粉红色时失去干燥作用；d、干燥器在开启时，左手按住器体，右手握住盖顶 “玻球”，沿器体上沿轻推或拉动。切勿用力上提。盖子取下后要仰放桌上；(2)根据水蒸气蒸馏原理分析；(4)调节ph=7，可以将邻氨基苯酚和8-羟基喹啉的硫酸盐转化为邻氨基苯酚和8-羟基喹啉；(5) a.第二次水蒸气蒸馏的馏出物是8-羟基喹啉，难溶于水； b.粗产品加入乙醇溶解后，慢慢滴加水，可得到颗粒较细的晶体； c.过滤后的母液中含有少量产品； d. 晶体一旦混入杂质,熔点就会下降，所以可通过测定熔点判断产品的纯度。 解析：(1)根据图示，仪器a的名称是冷凝管；图2中仪器b是安全管，烧瓶内压强增大时，管内液面上升，可以防止内压过大；(2) a、干燥器中(图3)d处放置干燥剂，故a错误；b、凡土林起到密封的作用，故b正确；c、变色硅胶的颜色为浅粉红色时失去干燥作用，需要更换干燥剂，故c正确；d、干燥器在开启时，左手按住器体，右手握住盖顶 “玻球”，沿器体上沿轻推或拉动。切勿用力上提，盖子取下后要仰放桌上，故d错误。(2) 在难溶或不溶于水的有机物中通入水蒸气，使难溶或不溶于水的有机物和水一起蒸出，邻硝基苯酚微溶于水，所以第一次水蒸气蒸馏主要除去的杂质是邻硝基苯酚。(4)调节ph=7，可以将邻氨基苯酚和8-羟基喹啉的硫酸盐转化为邻氨基苯酚和8-羟基喹啉，让产物8-羟基喹啉容易蒸出；(5) a.第二次水蒸气蒸馏的馏出物是8-羟基喹啉，难溶于水，所以经过抽滤、洗涤、干燥可以获得粗产品，故a正确； b.粗产品加入乙醇溶解后，慢慢滴加水，可得到颗粒较细的晶体，故b错误； c.过滤后的母液中含有少量产品，所以将重结晶过滤后的母液收集起来进行适当处理，可提高产率，故c正确； d. 晶体一旦混入杂质,熔点就会下降，所以可通过测定熔点判断产品的纯度，故d正确。16、【答案】 (1)羧基 (2)4 (3)naoh醇溶液，加热 (4)氧化反应 (5) (6) (7)取样，加氢氧化钠将溶液调节至碱性，向其中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若无砖红色沉淀产生，说明d已完全转化为m。 (8); (9)烷基发生取代反应时，含氢原子较少的碳原子上的氢原子易被取代【解析】根据流程图，b(卤代烃)能够反应生成醇，进一步氧化生成醛，则b为，a与b互为同分异构体，则a为。(3)根据上述分析，a 为；b为，b发生水解反应生成c，c为，故答案为：；(4)d为，m为，检验d已完全转化为m，只需要检验混合物中不存在醛基，方法为取样，加氢氧化钠将溶液调节至碱性，向其中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若无砖红色沉淀产生，说明d已完全转化为m，故答案为：取样，加氢氧化钠将溶液调节至碱性，向其中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若无砖红色沉淀产生，说明d已完全转化为m； (6)烷基发生取代反应时，含氢原子较少的碳原子上的氢原子易被取代，仅用反应得到的产物中b的含量远远小于a，故答案为：烷基发生取代反应时，含氢原子较少的碳原子上的氢原子易被取代。17、【答案】 2-丁醇 羟基、羧基 11 加成反应 8 【解析】根据已知: ，b转化为c，c发生消去反应，由推出c中羟基在羧基相连的碳上，则c为，b为，a催化氧化得到b，则b为2-丁醇；由已知可推知e为苯乙烯，苯乙烯反应生成f为，在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成g为，与发生酯化反应（取代反应）生成m为。（1）a的化学名称为2-丁醇，b 的结构简式为；（2）c为，官能团的名称为羟基、羧基；d 为，根据乙烯分子中6个原子共平面，羧基中至少4个原子共平面，故分子中最多有11个原子共平面；（3）ef是苯乙烯在过氧化氢作用下与氯化氢发生加成反应生成，反应类型为加成反应；d+gm 是与发生酯化反应（取代反应）生成和水，化学方程式为；（4）d（） 的同分异构体，满足：能发生水解反应和银镜反应，由于只有两个氧故只能是甲酸酯，不含环状结构，则应该还含有一个碳碳双键，满足条件的同分异构体有hcooch=chch2ch3、hcooch2ch=chch3、hcoo